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第一章 绪论1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化合物的一般特性2

三、结构概念和结构理论3

四、共价键的重要参数8

五、有机化学反应的类型10

六、有机化合物的分类和表示方法11

七、研究有机化合物的一般方法13

八、有机酸碱理论14

第二章 烷烃19

一、同系列、异构现象和构型19

二、命名23

三、构象27

四、物理性质29

五、化学性质31

第三章 立体化学基础39

一、对映异构体和手性40

二、对映异构体的表示方法与构型标记42

三、对映异构体的光学性质46

四、含有一个手性碳原子化合物的对映异构48

五、含有多个手性碳原子化合物的对映异构48

六、不含手性碳原子化合物的对映异构51

七、有机反应中的立体化学52

八、获得单一光学异构体的方法54

第四章 烯烃58

一、结构58

二、顺反异构体60

三、命名60

四、物理性质62

五、化学性质62

六、化学反应机理70

第五章 炔烃和二烯烃78

第一节 炔烃79

一、分类和命名79

二、结构79

三、物理性质80

四、化学性质80

第二节 二烯烃85

一、分类和命名85

二、共轭二烯烃的结构特性86

三、化学特性86

四、共轭二烯烃特性的理论解释87

五、共轭效应88

第六章 脂环烃92

第一节 脂环烃的分类和命名92

一、分类92

二、命名93

第二节 单环烷烃的结构94

一、稳定性94

二、拜尔张力学说95

第三节 脂环烃的性质96

一、物理性质96

二、化学性质96

第四节 环烷烃的构象97

一、环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象97

二、环己烷的构象98

三、一取代环己烷的构象100

四、二取代环己烷的构象100

五、多取代环己烷的构象102

六、十氢萘的构象103

第七章 芳烃106

第一节 苯及其同系物106

一、分类106

二、命名107

三、苯的结构108

四、物理性质109

五、化学性质110

六、取代反应的定位规律116

第二节 多环芳烃和非苯芳烃119

一、稠环芳烃119

二、非苯芳烃122

第八章 波谱知识基础127

第一节 红外光谱127

一、基本原理127

二、分子的振动和红外吸收频率128

三、振动自由度和红外吸收峰129

四、红外光谱图129

五、化学键的特征吸收频率130

六、烷烃、烯烃、炔烃和芳烃的红外光谱131

七、红外光谱在有机化合物结构测定中的应用133

第二节 核磁共振谱134

一、基本原理134

二、化学位移135

三、自旋偶合和自旋裂分137

四、峰面积——积分曲线139

五、核磁共振氢谱在有机化合物结构测定中的应用139

六、碳谱140

第三节 质谱142

一、基本原理142

二、质谱图143

三、烃类的质谱特征144

四、质谱图解析144

第九章 卤代烃148

一、分类、命名和结构148

二、物理性质150

三、化学性质153

四、亲核取代反应机理和消除反应机理158

五、不饱和卤代烃和卤代芳烃173

六、多卤代烃175

第十章 醇、酚和醚180

第一节 醇180

一、分类、命名和结构180

二、物理性质182

三、化学性质184

四、硫醇194

第二节 酚195

一、分类和命名195

二、结构196

三、物理性质196

四、化学性质198

第三节 醚205

一、分类和命名205

二、结构206

三、物理性质206

四、化学性质207

五、冠醚209

六、硫醚210

第四节 环氧化物211

一、结构211

二、开环反应212

第十一章 醛、酮、醌217

第一节 醛和酮217

一、分类和命名218

二、羰基的结构220

三、物理性质220

四、化学性质221

第二节 不饱和醛、酮238

一、α，β-不饱和醛、酮239

二、烯酮243

第三节 醌类化合物243

一、分类和命名243

二、化学性质244

第十二章 羧酸和取代羧酸250

第一节 羧酸250

一、分类和命名251

二、结构252

三、物理性质253

四、化学性质254

第二节 取代羧酸262

一、卤代酸262

二、醇酸263

三、酮酸264

第十三章 羧酸衍生物268

第一节 羧酸衍生物的结构、命名和理化性质268

一、结构268

二、命名269

三、物理性质270

四、化学性质270

第二节 羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及其在合成中的应用280

一、缩合反应280

二、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用284

第三节 碳酸衍生物、油脂和原酸酯289

一、碳酸衍生物289

二、油脂291

三、原酸酯292

第十四章 有机含氮化合物298

第一节 硝基化合物298

一、命名和结构298

二、物理性质299

三、化学性质299

第二节 胺301

一、分类和命名301

二、结构302

三、物理性质303

四、化学性质304

第三节 季铵盐和季铵碱315

一、命名315

二、性质316

第四节 重氮化合物和偶氮化合物318

一、命名319

二、芳香重氮盐的反应319

三、偶氮化合物322

第十五章 杂环化合物326

第一节 分类和命名327

一、分类327

二、命名327

第二节 六元杂环化合物331

一、含一个杂原子的六元杂环331

二、含两个杂原子的六元杂环339

第三节 五元杂环化合物341

一、含一个杂原子的五元杂环342

二、含两个杂原子的五元杂环347

第四节 杂环化合物的合成351

一、喹啉及其衍生物的合成351

二、嘧啶环的合成352

三、吲哚及其衍生物的合成352

第十六章 糖类355

第一节 单糖356

一、链状结构和命名356

二、环状结构及构象358

三、化学性质361

四、重要的单糖及其衍生物366

第二节 双糖368

一、麦芽糖368

二、纤维二糖368

三、乳糖369

四、蔗糖369

第三节 多糖371

一、淀粉371

二、纤维素372

三、糖原373

第四节 环糊精373

第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质378

第一节 氨基酸378

一、结构、分类和命名378

二、氨基酸的性质380

第二节 多肽和蛋白质384

一、肽的结构和命名384

二、多肽结构测定385

三、多肽的合成385

四、蛋白质388

第十八章 萜类和甾族化合物394

第一节 萜类化合物394

一、结构与分类394

二、单萜类化合物395

三、其他萜类化合物399

第二节 甾族化合物401

一、结构401

二、命名402

三、构型和构象404

练习题参考答案411

参考文献446