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第十五章 单环芳烃 苯环上的亲电取代531

15.1 苯分子的结构531

15.2 单环芳烃的命名法534

15.3 单环芳烃的物理性质和波谱性质536

1.物理性质536

2.波谱性质536

(1)红外光谱536

(2)核磁共振谱538

15.4 单环芳烃的化学性质540

1.取代540

(1)氘交换—π络合物和σ络合物540

(2)硝化542

(3)卤化544

(4)磺化544

(5)Friedel-Crafts反应545

2.氧化549

3.加成550

(1)加氢550

(2)加氯551

15.5 苯环上亲电取代定位规律552

1.取代基的定位效应和相对反应活性552

(1)定位效应及其测定552

(2)相对反应活性及其测定552

2.两类取代基——邻对位定位基和间位定位基553

3.定位规律的解释——取代基Y的电子效应554

4.取代基Y的立体效应和邻位/对位异构体比561

5.分速度因数562

6.二取代苯的定位规律564

7.定位规律的应用565

15.6 芳烃的来源569

1.从焦炉气和煤焦油中分离569

2.芳构化570

15.7 几个重要的单环芳烃570

1.苯570

2.甲苯570

3.二甲苯571

4.苯乙烯及其聚合物571

15.8 芳香性571

1.Hückel 4n＋2规则——芳香性的一种判据571

(1)苯的π分子轨道和能级571

(2)Hückel 4n＋2规则573

2.非苯芳烃573

习题576

第十六章 芳香族含氮化合物580

芳香族硝基化合物580

16.1 芳香族硝基化合物的物理性质和波谱性质580

16.2 芳香族硝基化合物的化学性质582

1.还原582

2.环上亲电取代584

16.3 芳香族硝基化合物的制法585

芳胺586

16.4 芳胺的物理性质和波谱性质587

16.5 芳胺的化学性质589

1.弱碱性589

2.烷基化和芳基化591

3.酰化592

4.磺酰化592

5.与亚硝酸反应593

6.氧化593

7.环上亲电取代594

(1)硝化594

(2)卤化594

(3)磺化和氯磺化595

16.6 芳胺的制法595

重氮和偶氮化合物596

16.7 重氮盐的制备——重氮化反应596

16.8 重氮盐的反应及其在合成上的应用597

1.失去氮的反应597

(1)重氮基被卤素取代597

(2)重氮基被氰基取代598

(3)重氮基被羟基取代598

(4)重氮基被氢原子取代599

2.保留氮的反应599

(1)还原599

(2)偶联599

16.9 异氰酸酯602

16.10 染料603

1.颜色与分子结构的关系604

2.染料的分类605

(1)直接染料605

(2)媒染料605

(3)瓮染料605

(4)后生染料605

(5)活性染料606

第十七章 卤代芳烃和芳磺酸芳香亲核取代607

卤代芳烃607

17.1 卤代芳烃的物理性质和波谱性质608

17.2 卤代芳烃的化学性质610

1.碳-卤键的亲核取代610

2.与金属镁、锂和铜反应611

(1)与金属镁反应611

(2)与金属锂反应611

(3)与金属铜反应611

3.环上亲电取代611

17.3 芳香亲核取代的反应历程612

1.加成-消除历程612

2.消除-加成历程——苯炔历程613

(1)苯炔的结构613

(2)消除-加成历程614

17.4 卤代芳烃的制法616

1.卤素连在苯环上616

(1)直接卤化616

(2)从重氮盐制备616

2.卤素连在侧链上617

(1)直接氯化617

(2)环上氯甲基化617

芳磺酸618

17.5 芳磺酸的性质618

1.物理性质618

2.化学性质619

(1)水解619

(2)碱熔619

(3)磺酰氯的生成619

17.6 芳磺酸的制法620

17.7 磺胺药物621

17.8 表面活性剂622

1.表面活性剂的定义及其构造特征622

2.表面活性剂的分类及几种常见的表面活性剂623

(1)离子型表面活性剂623

(2)非离子型表面活性剂623

17.9 离子交换树脂624

1.阳离子交换树脂624

2.阴离子交换树脂625

习题626

第十八章 芳香族含氧化合物628

酚和芳醇628

18.1 酚的物理性质和波谱性质629

18.2 酚的化学性质632

1.弱酸性632

2.醚和酯的生成633

(1)醚的生成633

(2)酯的生成635

3.与氯化铁的显色反应636

4.环上亲电取代636

(1)卤化636

(2)硝化637

(3)亚硝化638

(4)磺化638

(5)Friedel-Crafts反应638

(6)与重氮盐偶联639

(7)Kolbe反应640

(8)Reimer-Tiemann反应640

5.氧化641

18.3 酚的制法642

1.从异丙苯制备642

2.氯苯水解643

3.苯磺酸钠碱熔643

18.4 几个重要的酚644

1.苯酚644

2.对苯二酚644

3.双酚A644

18.5 酚醛树脂645

18.6 环氧树脂646

18.7 芳醇647

醌648

18.8 对苯醌649

1.加成649

2.还原651

芳醛和芳酮652

18.9 芳醛和芳酮的物理性质和波谱性质653

18.10 芳醛和芳酮的化学性质656

1.加成656

2.与氨的衍生物缩合656

3.氧化657

4.还原657

5.Cannizzaro反应658

6.Claisen-Schmidt缩合658

7.Perkin反应659

8.安息香缩合659

9.环上取代660

18.11 芳醛和芳酮的制备660

1.芳烃侧链氧化660

2.Gattermann-Koch反应661

3.Vilsmeier反应661

4.同碳二卤化物的水解662

5.Friedel-Crafts酰基化663

18.12 苯甲醛和苯乙酮664

1.苯甲醛664

2.苯乙酮665

芳酸及其衍生物666

18.13 芳酸666

1.芳酸的物理性质和波谱性质666

2.芳酸的化学性质669

3.芳酸的制法671

18.14 几个重要的芳酸及其衍生物672

1.苯甲酸及其衍生物672

2.水杨酸及其衍生物673

3.邻苯二甲酸及其衍生物674

4.对苯二甲酸及其衍生物675

习题676

第十九章 多环芳烃及其衍生物681

19.1 多苯烷烃681

19.2 联苯682

19.3 萘684

1.物理性质685

2.化学性质685

(1)取代685

(2)氧化689

(3)还原690

19.4 萘胺和萘酚691

1.α-萘胺691

2.β-萘胺691

3.α-萘酚691

4.β-萘酚691

19.5 蒽和菲692

1.物理性质693

2.化学性质693

(1)氧化693

(2)还原693

(3)取代693

19.6 蒽醌694

19.7 闭环法合成稠环化合物——Haworth合成695

19.8 致癌芳烃697

19.9 甾族化合物698

习题699

第二十章 杂环化合物701

20.1 分类和命名法701

1.分类701

2.命名法702

20.2 五元杂环化合物705

1.呋喃、吡咯和噻吩的结构705

2.呋喃、吡咯和噻吩的性质705

(1)呋喃705

(2)吡咯707

(3)噻吩708

3.呋喃、吡咯和噻吩的制法710

4.糠醛710

5.卟吩及其衍生物711

(1)血红素712

(2)叶绿素712

20.3 六元杂环化合物713

1.吡啶的结构713

2.吡啶的性质713

(1)碱性713

(2)亲电取代714

(3)亲核取代714

(4)还原715

(5)氧化715

(6)侧链α-H的反应716

20.4 咪唑和嘧啶717

20.5 稠杂环化合物718

1.吲哚718

2.喹啉和异喹啉719

3.嘌呤722

20.6 生物碱723

习题724

第二十一章 周环反应725

21.1 前言725

21.2 前线轨道法726

1.分子轨道及其对称性726

2.前线轨道法728

21.3 电环化反应729

1.4nπ电子体系729

2.(4n＋2)π电子体系732

21.4 环加成反应734

1.［2＋2］环加成735

2.［4＋2］环加成736

21.5 σ迁移反应739

1.Cope重排743

2.Claisen重排744

习题746

第二十二章 氨基酸和蛋白质747

22.1 氨基酸747

1.结构、分类和命名法747

2.α-氨基酸的性质750

(1)偶极离子和等电点750

(2)氨基的酰基化和烃基化752

(3)与亚硝酸反应753

(4)与甲醛反应753

(5)与茚三酮反应753

3.α-氨基酸的制法753

(1)α-卤代酸的氨解754

(2)应用Gabriel合成法754

(3)Strecker合成法755

(4)蛋白质水解和微生物发酵755

22.2 多肽755

1.多肽结构的测定755

(1)测定分子量757

(2)氨基酸的定性定量分析757

(3)确定氨基酸在肽链中的排列顺序757

2.多肽的合成759

(1)氨基的保护759

(2)羧基的保护761

(3)羧基的活化761

(4)肽的合成762

(5)自动化肽合成法——Merrifield法762

22.3 蛋白质764

1.蛋白质的分类和组成764

2.蛋白质的结构764

(1)一级结构764

(2)二级结构765

(3)三级结构768

(4)四级结构768

3.蛋白质的性质770

(1)偶极离子和等电点770

(2)溶胶性质和蛋白质沉淀770

(3)变性770

(4)水解771

(5)显色反应772

22.4 酶772

1.酶的分类和命名法772

(1)分类772

(2)命名法772

2.酶的化学本质和结构773

3.酶的催化作用原理774

习题775

第二十三章 碳水化合物 核酸778

碳水化合物778

23.1 定义和分类778

23.2 单糖778

1.分类和命名778

2.单糖的D和L构型779

3.D-(+)-葡萄糖的结构781

(1)开链式结构781

(2)氧环式结构781

(3)构象783

4.D-(-)-果糖的结构784

5.单糖的化学性质785

(1)氧化785

(2)还原788

(3)脎的生成789

(4)苷的生成790

(5)醚的生成790

(6)酯的生成791

6.重要的单糖792

(1)葡萄糖792

(2)果糖792

(3)核糖792

23.3 二糖793

1.蔗糖793

2.麦芽糖795

3.纤维二糖796

23.4 多糖797

1.淀粉797

(1)淀粉的分离797

(2)直链淀粉798

(3)支链淀粉799

(4)糊精800

(5)淀粉的改性800

2.纤维素801

(1)硝酸纤维素酯801

(2)醋酸纤维素酯802

(3)纤维素黄原酸酯802

(4)纤维素醚802

3.糖元803

核酸803

23.5 核酸的组成和类别803

23.6 核苷和核苷酸804

23.7 核酸的结构806

习题809