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第1章 绪论1

1.1 有机化学和有机化合物1

1.2 有机化合物的结构2

1.3 共价键4

1.3.1 共价键的形成4

1.3.2 价键理论4

1.3.3 杂化轨道5

1.3.4 分子轨道理论5

1.4 共价键的属性6

1.4.1 键参数6

1.4.2 共价键的断裂7

1.5 分子间力8

1.5.1 偶极－偶极相互作用8

1.5.2 氢键8

1.5.3 色散力8

1.6 有机化合物的分类9

1.6.1 按碳架分类9

1.6.2 按官能团分类10

习题11

第2章 烷烃12

2.1 甲烷的结构12

2.2 烷烃的同系列和构造异构14

2.2.1 烷烃的同系列14

2.2.2 烷烃的构造异构14

2.3 烷烃的命名15

2.3.1 普通命名法15

2.3.2 系统命名法15

2.4 烷烃的构象17

2.4.1 乙烷的构象17

2.4.2 丁烷的构象17

2.5 烷烃的物理性质18

2.5.1 沸点19

2.5.2 熔点20

2.5.3 溶解度20

2.6 烷烃的化学性质20

2.6.1 氯化反应21

2.6.2 氧化反应23

2.6.3 裂化反应24

2.7 烷烃的天然来源24

习题24

第3章 环烷烃26

3.1 分类、命名和异构26

3.2 物理性质与化学性质27

3.2.1 物理性质27

3.2.2 化学性质27

3.3 环的张力28

3.3.1 拜尔张力学说28

3.3.2 燃烧热28

3.3.3 张力能29

3.3.4 环烷烃的结构29

3.4 环己烷及衍生物的构象30

3.4.1 椅式和船式30

3.4.2 a键和e键32

3.4.3 椅式构象的画法32

3.4.4 取代环己烷的构象32

3.5 多环烃34

习题34

第4章 烯烃36

4.1 乙烯的结构36

4.2 异构和命名37

4.2.1 构造异构和命名37

4.2.2 顺反异构和命名37

4.3 物理性质38

4.4 化学性质39

4.4.1 加氢氢化热和烯烃的稳定性39

4.4.2 亲电加成41

4.4.3 氧化反应46

4.4.4 聚合反应48

4.4.5 烯烃的自由基加成与取代反应49

4.5 卡宾50

4.5.1 亚甲基的制备和反应51

4.5.2 二氯卡宾的产生、结构和反应51

4.6 烯烃的来源和用途52

习题52

第5章 炔烃54

5.1 乙炔的结构54

5.2 异构和命名55

5.3 炔烃的物理性质55

5.4 酸和碱的概念56

5.4.1 Lowry-Bronsted酸碱理论56

5.4.2 Lewis酸碱理论57

5.5 化学性质57

5.5.1 炔烃的酸性和金属炔化物的生成57

5.5.2 炔烃的氢化与还原59

5.5.3 炔烃的亲电加成59

5.5.4 炔烃的亲核加成60

5.5.5 炔烃的氧化61

5.6 乙炔61

5.6.1 电石法61

5.6.2 甲烷法61

习题62

第6章 二烯烃63

6.1 命名和异构现象63

6.2 共轭体系电子的离域64

6.2.1 1,3－二烯烃的特性64

6.2.2 由三个原子组成共轭体系p-π共轭65

6.2.3 超共轭66

6.3 共振论67

6.3.1 共振论的基本概念67

6.3.2 书写共振结构的规则67

6.3.3 共振式的相对稳定性68

6.4 共轭二烯烃的化学性质69

6.4.1 1,4－加成69

6.4.2 热力学控制和动力学控制70

6.4.3 Diels-Alder反应——共轭二烯的1,4－环加成71

6.4.4 聚合反应和橡胶71

习题72

第7章 芳香烃75

7.1 苯的结构75

7.1.1 苯的Kekulé结构式75

7.1.2 苯的稳定性76

7.1.3 苯的结构的现代概念76

7.2 单环芳烃的异构和命名77

7.3 芳烃的物理性质78

7.4 单环芳烃的化学性质79

7.4.1 苯环上的亲电取代反应79

7.4.2 烷基苯的反应83

7.4.3 苯环的还原和氧化84

7.5 苯环上亲电取代反应的定位规律84

7.5.1 两种定位效应84

7.5.2 定位效应的理论解释86

7.5.3 二取代苯的定位效应88

7.5.4 定位规律在合成中的应用89

7.6 稠环芳烃90

7.6.1 结构和命名90

7.6.2 萘的反应90

7.6.3 蒽和菲的反应微波辐射有机合成92

7.7 非苯芳环烃92

7.7.1 芳香性93

7.7.2 Hückel 4n+2规则93

7.8 二茂铁过渡金属有机化合物94

7.9 富勒烯95

7.10 芳烃的工业来源96

7.10.1 从煤焦油中分离96

7.10.2 从石油和石油裂解产品中分离96

7.10.3 石油的芳构化97

习题97

第8章 立体化学99

8.1 物质的旋光性99

8.1.1 偏振光和旋光性99

8.1.2 比旋光度100

8.2 对映异构与分子结构的关系——手性和手性分子101

8.2.1 对映异构现象的发现101

8.2.2 手性和手性碳原子102

8.3 手性与对称元素103

8.3.1 对称面（σ）103

8.3.2 对称中心（i）103

8.4 构型的表示和标记104

8.4.1 构型的表示104

8.4.2 构型的标记105

8.5 含一个手性碳原子化合物的对映异构107

8.5.1 对映体107

8.5.2 外消旋体108

8.6 含两个或多个手性碳原子的化合物108

8.6.1 含两个不相同手性碳原子的化合物（A-B型）108

8.6.2 含两个相同手性碳原子的化合物（A-A型）109

8.6.3 含有三个不相同的不对称碳原子的化合物110

8.6.4 构型与构象的关系110

8.7 环状化合物的对映异构111

8.8 不含手性中心化合物的对映异构112

8.8.1 丙二烯型化合物112

8.8.2 联苯型化合物112

8.9 化学反应中的立体化学113

8.10 外消旋体的拆分114

8.10.1 化学分离法114

8.10.2 生物分离法115

8.10.3 柱层析法115

习题115

第9章 卤代烃饱和碳上的亲核取代和消去反应118

9.1 分类和命名118

9.1.1 分类118

9.1.2 命名118

9.2 物理性质119

9.3 卤代烷的结构120

9.4 卤代烷的化学性质120

9.4.1 取代反应120

9.4.2 消去反应122

9.4.3 还原反应122

9.4.4 与金属的反应Grignard试剂122

9.5 亲核取代反应的机理124

9.5.1 双分子亲核取代（SN2）124

9.5.2 单分子亲核取代（SN1）126

9.6 影响亲核取代反应的因素127

9.6.1 底物的结构127

9.6.2 亲核试剂129

9.6.3 离去基团130

9.6.4 溶剂130

9.7 分子内的亲核取代——邻基参与131

9.8 消去反应的机理133

9.8.1 双分子消去反应（E2）134

9.8.2 单分子消去反应（E1）136

9.9 取代与消除的竞争137

9.9.1 底物的结构138

9.9.2 试剂的碱性与亲核性138

9.9.3 温度138

9.10 卤代烯烃和卤代芳烃139

9.10.1 乙烯卤和卤代芳烃139

9.10.2 烯丙型和苄卤139

9.11 卤代烃的生理活性140

9.12 有机氟化物141

9.12.1 氟利昂141

9.12.2 聚四氟乙烯141

9.12.3 氟橡胶141

习题142

第10章 波谱分析在有机化学中的应用144

10.1 电磁波谱144

10.2 红外光谱145

10.2.1 分子振动和红外光谱145

10.2.2 有机化合物官能团的特征吸收频率146

10.2.3 红外光谱的解析147

10.3 紫外光谱149

10.4 核磁共振151

10.4.1 核的自旋与核磁共振151

10.4.2 信号的数目等价和不等价质子153

10.4.3 化学位移153

10.4.4 峰面积155

10.4.5 自旋偶合与自旋裂分155

10.4.6 一级谱图的解析157

10.4.7 13CNMR谱简介158

10.4.8 核磁共振影像159

10.5 质谱160

10.5.1 质谱仪和电离161

10.5.2 质谱图161

10.5.3 分子离子峰与同位素峰162

10.5.4 高分辨质谱163

10.5.5 裂解163

10.5.6 波谱综合分析164

习题165

第11章 醇、酚、醚168

11.1 醇的结构、分类和命名168

11.2 醇的物理性质和波谱特征169

11.3 一元醇的化学性质171

11.3.1 酸性与碱性171

11.3.2 醇羟基被卤素取代171

11.3.3 醇的脱水173

11.3.4 醇的氧化174

11.3.5 醇的无机酸酯175

11.4 醇的制备176

11.4.1 羰基化合物还原177

11.4.2 格氏试剂法177

11.5 二元醇的特殊反应178

11.5.1 邻二醇的氧化178

11.5.2 频哪重排178

11.6 几种重要的醇179

11.6.1 甲醇179

11.6.2 乙醇179

11.6.3 乙二醇180

11.6.4 丙三醇180

11.6.5 环己六醇180

11.6.6 苯甲醇180

11.7 酚的结构、分类和命名180

11.8 酚的物理性质和波谱特征181

11.8.1 物理性质181

11.8.2 波谱特征182

11.9 酚的化学性质182

11.9.1 酸性182

11.9.2 酚醚和酯的生成183

11.9.3 与三氯化铁的显色反应183

11.9.4 苯环上的亲电取代反应184

11.9.5 酚的氧化醌185

11.10 重要的酚类化合物186

11.10.1 苯酚187

11.10.2 甲苯酚187

11.10.3 苯二酚187

11.11 醚的结构、分类和命名188

11.12 醚的物理性质189

11.13 醚的化学性质189

11.13.1 ？盐的生成189

11.13.2 醚键的断裂190

11.13.3 Claisen重排190

11.13.4 过氧化物的生成191

11.14 醚的制备191

11.15 环醚192

11.15.1 环醚的制备192

11.15.2 环醚的反应193

11.16 冠醚194

11.17 相转移催化反应194

11.18 有机含硫化合物196

11.18.1 硫醇196

11.18.2 硫醚和二硫化物198

习题199

第12章 醛和酮203

12.1 醛、酮的结构和命名203

12.1.1 结构203

12.1.2 命名204

12.2 醛、酮的物理性质和波谱特征205

12.2.1 物理性质205

12.2.2 波谱特征206

12.3 醛、酮的化学性质207

12.3.1 羰基的亲核加成207

12.3.2 α－氢的反应214

12.3.3 醛、酮的氧化与还原219

12.4 α,β－不饱和醛、酮222

12.4.1 亲核加成222

12.4.2 还原反应224

12.5 天然和重要的醛、酮224

12.5.1 甲醛225

12.5.2 乙醛225

12.5.3 丙酮225

12.5.4 苯甲醛225

习题226

第13章 羧酸229

13.1 结构、分类和命名229

13.2 物理性质和波谱特征231

13.2.1 物理性质231

13.2.2 波谱特征231

13.3 羧酸的化学性质232

13.3.1 酸性和成盐232

13.3.2 羧酸衍生物的生成235

13.3.3 羧酸的还原237

13.3.4 α-H的反应237

13.3.5 脱羧反应238

13.4 羧酸的制备238

13.4.1 氧化法238

13.4.2 腈的水解239

13.4.3 格氏试剂法239

13.5 羧酸的来源和用途239

13.5.1 甲酸240

13.5.2 乙酸240

13.5.3 苯甲酸240

13.5.4 乙二酸241

13.5.5 己二酸241

13.5.6 邻苯二甲酸和对苯二甲酸241

13.5.7 山梨酸241

13.5.8 α－萘乙酸241

13.6 醇酸241

习题243

第14章 羧酸衍生物246

14.1 命名246

14.2 物理性质和波谱特征247

14.2.1 物理性质247

14.2.2 波谱特征248

14.3 酰基的亲核取代反应249

14.3.1 酰基亲核取代反应的机理249

14.3.2 羧酸衍生物的相对活性250

14.4 羧酸衍生物的化学性质251

14.4.1 亲核取代反应251

14.4.2 羧酸衍生物的还原254

14.4.3 与金属有机化合物的反应255

14.4.4 Claisen缩合β－酮酯的制备255

14.4.5 酰胺的特殊反应257

14.5 自然界的羧酸衍生物258

14.6 1,3－二羰基化合物259

14.6.1 1,3－二羰基化合物的酸性和脱羧259

14.6.2 1,3－二羰基化合物酮式和烯醇式互变异构261

14.6.3 丙二酸酯合成法262

14.6.4 乙酰乙酸乙酯合成法263

14.6.5 Michael反应264

14.7 碳酸的衍生物265

习题266

第15章 有机含氮化合物269

15.1 脂肪族硝基化合物269

15.2 芳香族硝基化合物270

15.2.1 物理性质270

15.2.2 还原270

15.2.3 芳环的亲核取代加成－消去机理271

15.2.4 苯炔消去－加成机理272

15.3 胺的分类和命名273

15.4 胺的结构274

15.5 胺的物理性质和波谱特征275

15.5.1 物理性质275

15.5.2 波谱特征276

15.6 胺的碱性277

15.6.1 胺的电离278

15.6.2 脂肪胺的碱性278

15.6.3 芳香胺的碱性279

15.6.4 胺的成盐及其应用279

15.7 胺的制备280

15.7.1 腈、酰胺、硝基化合物和叠氮化合物的还原280

15.7.2 氨的烃化281

15.7.3 Gabriel合成法281

15.7.4 醛和酮的还原胺化282

15.8 胺的反应282

15.8.1 与亚硝酸的反应283

15.8.2 磺酰化Hinsberg实验284

15.8.3 胺的氧化285

15.8.4 芳香胺的取代反应285

15.8.5 Hoffmann消去287

15.9 重氮和偶氮化合物287

15.9.1 重氮盐的取代反应287

15.9.2 重氮盐的偶合反应289

15.9.3 有机化合物颜色与结构的关系291

15.10 重要的胺291

15.10.1 甲胺、二甲胺、三甲胺291

15.10.2 苯胺292

15.10.3 多巴胺、肾上腺素292

15.10.4 胆碱292

15.10.5 盐酸美沙酮292

习题293

第16章 杂环化合物及生物碱296

16.1 杂环化合物的分类、命名和结构296

16.1.1 分类和命名296

16.1.2 结构297

16.1.3 杂环胺的碱性298

16.2 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的性质298

16.2.1 亲电取代反应298

16.2.2 吡啶的亲核取代299

16.3 重要的杂环及衍生物300

16.3.1 呋喃和呋喃甲醛300

16.3.2 吡咯及衍生物300

16.3.3 吡啶及衍生物301

16.3.4 吲哚及衍生物302

16.3.5 花色素302

16.3.6 嘌呤及衍生物302

16.4 生物碱303

16.4.1 吡啶和六氢吡啶环系生物碱303

16.4.2 含异喹啉和喹啉环的生物碱304

16.4.3 含吲哚环的生物碱305

16.4.4 生物碱与抗肿瘤药物305

习题306

第17章 碳水化合物308

17.1 单糖308

17.1.1 分类308

17.1.2 单糖的构型309

17.1.3 单糖的环状结构310

17.2 单糖的化学性质312

17.2.1 糖苷的形成312

17.2.2 互变异构和差向异构化313

17.2.3 醚和酯的形成314

17.2.4 单糖的氧化315

17.2.5 单糖的还原316

17.2.6 糖脎的形成316

17.2.7 糖的递升和递降317

17.3 重要的单糖318

17.3.1 D－葡萄糖318

17.3.2 D－甘露糖318

17.3.3 D－半乳糖318

17.3.4 D－果糖318

17.3.5 维生素C319

17.3.6 氨基己糖319

17.4 双糖320

17.4.1 纤维二糖320

17.4.2 麦芽糖320

17.4.3 乳糖321

17.4.4 蔗糖321

17.5 多糖322

17.5.1 淀粉322

17.5.2 糖原323

17.5.3 纤维素324

17.5.4 甲壳素325

17.5.5 环糊精325

习题326

第18章 氨基酸、蛋白质和核酸328

18.1 氨基酸328

18.1.1 结构和命名328

18.1.2 氨基酸作为偶极离子的等电点330

18.1.3 α－氨基酸的合成332

18.1.4 D/L－氨基酸的拆分333

18.2 多肽333

18.2.1 多肽的命名和结构333

18.2.2 多肽的结构测定335

18.2.3 多肽的合成339

18.3 蛋白质341

18.3.1 分类341

18.3.2 结构342

18.3.3 蛋白质的变性343

18.3.4 酶344

18.4 核酸344

18.4.1 核酸的组成和一级结构345

18.4.2 ATP与能量来源347

18.4.3 DNA的双螺旋结构和生理功能347

习题349

第19章 类脂化合物352

19.1 油脂352

19.1.1 脂肪酸和甘油酯352

19.1.2 油脂的氢化354

19.1.3 甘油酯的生理功能354

19.1.4 甘油酯的皂化肥皂及表面活性剂354

19.2 蜡356

19.3 磷脂356

19.4 萜类358

19.4.1 结构和分类358

19.4.2 单萜358

19.4.3 倍半萜359

19.4.4 双萜、三萜和四萜359

19.5 甾族化合物360

19.5.1 结构和命名360

19.5.2 胆固醇361

19.5.3 性激素361

19.5.4 肾上腺皮质激素362

19.5.5 维生素D363

习题363

第20章 合成聚合物366

20.1 加成聚合物366

20.1.1 自由基聚合366

20.1.2 阳离子聚合367

20.1.3 阴离子聚合368

20.2 聚合反应的立体化学Ziegler-Natta催化剂368

20.3 共聚物369

20.4 缩聚型聚合物370

20.4.1 聚酰胺370

20.4.2 聚酯371

20.4.3 聚氨酯372

20.4.4 酚醛树脂372

20.5 聚合物的结构和物理性质373

20.5.1 结构与性质的关系373

20.5.2 聚合物的热性能375

20.6 新型高分子材料376

习题377

部分习题参考解答或提示379

主要参考书392