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第1章　芳香性及其理论1

1.1　芳香性的涵义1

1.2　芳香性的判断3

1.2.1　Hückel规则4

1.2.2　Hückel规则的导出5

1.3　常见的芳香性化合物7

1.3.1　轮烯7

1.3.2　芳香性离子10

1.3.3　稠环芳烃13

1.4　非芳香性14

1.5　同芳香性14

1.6　反芳香性15

1.7　Y-芳香性16

习题17

第2章　立体化学19

2.1　立体异构的分类19

2.1.1　对映异构19

2.1.2　非对映异构20

2.1.3　构象异构20

2.2　对映异构21

2.2.1　对映异构体的特性21

2.2.2　对映异构体的书写方法23

2.2.3　对映异构体的命名方法26

2.2.4　手性分子的判断31

2.2.5　手性分子的分类34

2.2.6　外消旋体的拆分38

2.2.7　不对称合成40

2.3　顺反异构41

2.3.1　顺反异构体的特性41

2.3.2 顺反异构体的命名43

2.3.3　顺反异构体的数目44

2.3.4　含顺反异构体的分子45

2.4　构象及构象分析46

2.4.1　开链化合物的构象及构象分析46

2.4.2　环己烷及其衍生物的构象及构象分析49

2.4.3　稠环体系的构象52

习题55

第3章　有机化学中的取代基效应58

3.1　取代基效应的分类58

3.2　诱导效应58

3.2.1　静态诱导效应58

3.2.2　动态诱导效应62

3.2.3　场效应63

3.3　共轭效应与超共轭效应65

3.3.1　概述65

3.3.2　共轭效应强弱规律65

3.3.3　共轭效应与超共轭效应类型65

3.4　空间效应69

3.4.1　空间障碍70

3.4.2　空间张力72

3.4.3　构象效应75

3.5　取代基效应应用实例77

习题81

第4章　周环反应85

4.1　概述85

4.1.1　有机反应机理的分类85

4.1.2　周环反应的特点85

4.1.3　周环反应的分类86

4.2.1 电环化反应的选择规则87

4.2.2　电环化反应的理论解释88

4.3　环加成反应93

4.3.1　环加成反应的分类93

4.3.2　［2＋2］环加成反应94

4.3.3　［4＋2］环加成反应96

4.3.4　Diels-Alder反应的特点97

4.3.5　大的环加成反应101

4.4　 σ迁移反应103

4.4.1　［1,j］H原子迁移104

4.4.2　［1,j］C原子迁移107

4.4.3 ［3,3］σ迁移109

习题113

第5章　有机反应中的活泼中间体118

5.1　概述118

5.2　碳正离子118

5.2.1　碳正离子的结构118

5.2.2　碳正离子的稳定性120

5.2.3　碳正离子的产生121

5.2.4　碳正离子的反应123

5.2.5　非经典碳正离子126

5.3　碳负离子129

5.3.1　碳负离子的结构129

5.3.2　碳负离子的稳定性130

5.3.3　碳负离子的产生132

5.3.4　碳负离子的反应133

5.4 自由基135

5.4.1 自由基的结构135

5.4.2 自由基的稳定性137

5.4.3 自由基的产生137

5.4.4 自由基的反应139

5.4.5 离子自由基143

5.5　卡宾145

5.5.1　卡宾的结构145

5.5.2　卡宾的产生146

5.5.3　卡宾的反应147

5.6　乃春152

5.6.1　乃春的产生153

5.6.2　乃春的反应154

5.7　苯炔155

5.7.1　苯炔的产生156

5.7.2　苯炔的结构157

5.7.3　苯炔的反应158

5.7.4　苯炔的生成方向及加成方向161

5.7.5　其他有关的中间体163

习题164

第6章　重排反应166

6.1　重排反应的分类166

6.1.1　按迁移基因迁移的距离分类166

6.1.2　按迁移起点和终点的元素分类167

6.1.3　按参与反应的分子数分类167

6.1.4　按反应机理分类168

6.2　亲核重排反应169

6.2.1 向碳正离子的迁移重排169

6.2.2　向羰基碳原子的迁移重排177

6.2.3　向卡宾中间体的迁移重排181

6.2.4　向乃春中间体的迁移重排183

6.2.5 向缺电子氧原子的迁移重排188

6.3　亲电重排反应192

6.3.1　Stevens重排193

6.3.2　Grovenstein-Zimmerman重排195

6.3.3　Wittig重排196

6.3.4　Favorsky重排196

6.4　自由基重排反应199

6.4.1　Hoffmann-Loeffler-Freytag反应199

6.4.2　Barton反应201

6.5　芳族重排反应202

6.5.1　Fries重排203

6.5.2　Orton重排205

6.5.3　N-硝基芳胺重排206

6.5.4　Fischer-Hepp重排207

6.5.5　重氮氨基化合物重排208

6.5.6　芳羟胺重排208

6.5.7　Sommelet-Hauser重排209

6.5.8　Smiles重排210

6.6　其他重排反应211

6.6.1　烯丙基重排211

6.6.2　联苯胺重排213

习题215

习题参考答案218

参考文献238