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第14章 羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应599

14.1 羧酸衍生物的结构599

14.2 羧酸衍生物的物理性质600

羧酸衍生物的反应602

14.3 酰基碳上的亲核取代反应602

14.3.1 酰基碳上亲核取代反应的概述602

14.3.2 羧酸衍生物的水解——形成羧酸604

14.3.3 羧酸衍生物的醇解——形成酯609

14.3.4 羧酸衍生物的氨（胺）解——形成酰胺612

14.4 羧酸衍生物与有机金属化合物的反应615

14.5 羧酸衍生物的还原617

14.5.1 用催化氢化法还原617

14.5.2 用金属氢化物还原618

14.5.3 酯用金属钠还原620

14.6 酰卤的α氢卤代623

14.7 酰亚胺的酸性623

14.8 烯酮的反应625

14.9 Reformatsky反应627

14.10 酯的热裂628

14.10.1 酯的热裂628

14.10.2 黄原酸酯的热裂630

羧酸衍生物的制备631

14.11 酰卤的制备631

14.12 酸酐和烯酮的制备632

14.12.1 酸酐的制备632

14.12.2 烯酮的制备633

14.13 酯的制备634

14.14 酰胺和腈的制备635

油脂 蜡 碳酸的衍生物636

14.15 油脂636

14.15.1 脂肪酸637

14.15.2 脂肪酸和脂肪醇的来源638

14.15.3 油脂硬化，干性油639

14.15.4 肥皂和合成洗涤剂640

14.15.5 磷脂和生物膜（细胞膜）641

14.16 蜡642

14.17 碳酸的衍生物642

14.17.1 光气643

14.17.2 尿素（脲）643

复习本章的指导提纲648

英汉对照词汇648

第15章 碳负离子 缩合反应650

15.1 氢碳酸的概念和α氢的酸性650

15.1.1 α氢的酸性650

15.1.2 羰基化合物α氢的活性分析652

15.2 酮式和烯醇式的互变异构654

15.2.1 酮式和烯醇式的存在654

15.2.2 烯醇化的反应机理656

15.2.3 烯醇负离子的两位反应性能657

15.2.4 不对称酮的烯醇化反应658

缩合反应660

15.3 缩合反应简述660

15.4 羟醛缩合反应661

15.4.1 羟醛缩合反应的机理661

15.4.2 羟醛缩合反应的分类662

15.5 胺甲基化反应669

15.6 Robinson增环反应672

15.7 酯缩合反应675

15.7.1 酯缩合反应675

15.7.2 混合酯缩合反应677

15.7.3 分子内的酯缩合反应679

15.7.4 酮与酯的缩合反应681

15.8 碳负离子的烃基化、酰基化反应683

15.8.1 酯的烃基化、酰基化反应683

15.8.2 酮的烃基化、酰基化反应684

15.8.3 醛的烃基化反应690

15.8.4 β-二羰基化合物的烃基化、酰基化反应690

15.9 β-二羰基化合物在有机合成中的应用693

15.10 Perkin反应699

15.11 Knoevenagel反应700

15.12 Darzen反应702

15.13 安息香缩合反应704

复习本章的指导提纲709

英汉对照词汇710

第16章 周环反应712

16.1 周环反应和分子轨道对称守恒原理712

16.2 前线轨道理论713

16.2.1 前线轨道理论的概念和中心思想713

16.2.2 电环化反应714

16.2.3 环加成反应720

16.2.4 σ迁移反应731

16.3 能量相关理论739

16.4 芳香过渡态理论741

复习本章的指导提纲746

英汉对照词汇746

第17章 胺748

17.1 胺的分类748

17.2 胺的结构749

17.3 胺的物理性质750

胺的反应752

17.4 胺的成盐反应 四级铵盐的应用752

17.4.1 胺的碱性752

17.4.2 胺与酸的成盐反应756

17.4.3 四级铵盐及其相转移催化作用756

17.5 四级铵碱和Hofmann消除反应758

17.6 胺的酰化 Hinsberg反应763

17.7 胺的氧化和Cope消除764

17.8 胺与亚硝酸的反应766

17.9 重氮甲烷768

胺的制备771

17.10 氨或胺的烷基化771

17.11 Gabriel合成法772

17.12 用醇制备773

17.13 含氮化合物的还原774

17.14 醛、酮的还原氨（胺）化776

17.15 从羧酸及其衍生物制胺778

复习本章的指导提纲783

英汉对照词汇784

第18章 含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应785

（一）芳香硝基化合物785

18.1 芳香硝基化合物的结构785

18.2 芳香硝基化合物的物理性质785

18.3 芳香硝基化合物的重要化学性质786

18.3.1 还原反应786

18.3.2 芳香亲核取代反应（Ⅰ） SN2Ar机理788

18.4 芳香硝基化合物的制备和用途792

（二）芳香胺793

18.5 芳香胺的氧化793

18.6 芳香胺芳环上的亲电取代反应794

18.7 联苯胺重排797

18.8 重氮化反应799

18.9 重氮盐芳环上的取代反应800

18.9.1 Sandmeyer反应和Gattermann反应芳香自由基取代反应 （Ⅰ）800

18.9.2 重氮盐的水解 芳香亲核取代反应（Ⅱ）SN1Ar机理802

18.9.3 Schiemann反应 SN1Ar机理803

18.9.4 芳香化合物的芳基化 芳香自由基取代反应（Ⅱ）805

18.10 重氮盐的还原807

18.11 重氮盐的偶联反应809

（三）苯炔813

18.12 苯炔的结构813

18.13 苯炔的制备814

18.14 苯炔的反应815

18.15 芳香亲核取代反应（Ⅲ） 苯炔中间体机理816

复习本章的指导提纲822

英汉对照词汇823

第19章 酚和醌824

（一）酚824

19.1 酚的结构824

19.2 酚的物理性质825

酚及其衍生物的反应827

19.3 酸性827

19.4 成醚反应和Claisen重排830

19.5 成酯反应和Fries重排833

19.6 酚芳环上的一般亲电取代反应835

19.6.1 卤化835

19.6.2 磺化837

19.6.3 硝化837

19.6.4 亚硝基化839

19.6.5 Friedel-Crafts反应840

19.7 Reimer-Tiemann反应842

19.8 Kolbe-Schmitt反应843

19.9 芳香醚的Birch还原845

19.10 苯酚与甲醛的缩合——酚醛树脂846

19.11 三氯化铁试验849

19.12 Bucherer反应849

19.13 间苯二酚和间苯三酚的特殊反应850

酚的制备852

19.14 一元酚的制备852

19.15 多元酚的制备855

（二）醌857

19.16 醌的结构857

对苯醌及其衍生物的反应859

19.17 加成反应859

19.17.1 羰基的亲核加成859

19.17.2 与碳碳双键的亲电加成860

19.17.3 对苯醌的1,4-加成反应861

19.17.4 与双烯体的环加成反应863

19.18 对苯醌的还原864

19.19 醌的取代反应866

醌的制备866

19.20 醌的制备866

复习本章的指导提纲869

英汉对照词汇870

第20章 杂环化合物871

20.1 杂环化合物的分类871

20.2 杂环化合物的命名872

20.2.1 杂环母核的命名872

20.2.2 杂环母核的编号873

杂环化合物的结构和性质875

20.3 呋喃、噻吩、吡咯的结构和物理性质875

20.3.1 结构875

20.3.2 物理性质876

20.4 呋喃、噻吩、吡咯的反应877

20.4.1 质子化反应877

20.4.2 芳香亲电取代反应878

20.4.3 加成反应883

20.5 吡啶的结构和物理性质889

20.6 吡啶的反应889

20.6.1 芳香亲电取代反应889

20.6.2 芳香亲核取代反应892

20.6.3 氧化反应894

20.6.4 还原反应895

20.6.5 侧链α-H的反应895

20.7 吡啶N-氧化物的反应896

20.8 唑的结构和物理性质899

20.9 唑的反应900

20.9.1 碱性900

20.9.2 芳香亲电取代反应901

20.10 二嗪的反应906

20.10.1 氮上的质子化和烷基化反应906

20.10.2 芳香亲电取代反应906

20.10.3 芳香亲核取代反应907

20.10.4 氧化908

20.10.5 侧链α-H的反应908

20.11 五元杂环苯并体系的芳香亲电取代反应911

20.12 六元杂环苯并体系的反应914

20.12.1 碱性914

20.12.2 氧化反应914

20.12.3 芳香亲电取代反应915

20.12.4 芳香亲核取代反应916

20.12.5 侧链α-H反应917

20.12.6 还原918

杂环化合物的制备918

20.13 呋喃、噻吩、吡咯环系的制备918

20.14 吡啶环系的合成920

20.15 1,2-唑和1,3-唑环系的合成922

20.16 二嗪环系的合成923

20.17 吲哚环系的合成926

20.18 喹啉和异喹啉环系的合成927

20.19 嘌呤和嘌呤环系的合成929

复习本章的指导提纲932

英汉对照词汇933

第21章 单糖、寡糖和多糖935

（一）单糖935

21.1 单糖的结构和命名935

21.1.1 单糖的分类、链式结构和命名935

21.1.2 葡萄糖的变旋现象、某些性质及环形结构937

单糖的反应941

21.2 糖的递增反应941

21.3 糖的递降反应942

21.3.1 Wohl递降法942

21.3.2 Ruff递降法943

21.4 单糖的差向异构化944

21.5 形成糖脎944

21.6 单糖的氧化946

21.6.1 用Fehling试剂、Tollens试剂和Benedict试剂氧化946

21.6.2 用溴水氧化——形成糖酸946

21.6.3 电解氧化946

21.6.4 用硝酸氧化947

21.6.5 用高碘酸氧化948

21.7 单糖的还原948

21.8 形成糖苷948

葡萄糖结构的测定950

21.9 葡萄糖碳架的测定950

21.10 葡萄糖立体结构的测定951

21.11 葡萄糖环形结构的测定953

21.12 葡萄糖的构象分析954

21.13 一些重要的单糖955

（二）寡糖960

21.14 双糖960

21.15 棉子糖963

21.16 环状糊精963

（三）多糖965

21.17 纤维素和半纤维素965

21.18 淀粉和糖原967

21.19 葡聚糖969

21.20 糖类的代谢举例970

复习本章的指导提纲975

英汉对照词汇976

第22章 氨基酸 多肽 蛋白质 酶和核酸978

（一）氨基酸978

22.1 氨基酸的结构、名称及其物理性质978

氨基酸的反应979

22.2 氨基酸的性质981

22.2.1 酸碱性和等电点981

22.2.2 与茚三酮反应983

22.2.3 形成氨基酸金属盐984

氨基酸的制备985

22.3 氨基酸的合成985

22.3.1 Strecker法985

22.3.2 Hell-Volhard-Zelinski α-溴化法985

22.3.3 Gabriel法986

22.3.4 丙二酸酯法986

（二）多肽988

22.4 多肽的命名和结构988

22.5 多肽合成990

22.5.1 氨基的保护990

22.5.2 羧基的保护992

22.5.3 侧链的保护992

22.5.4 接肽的方法993

22.6 多肽结构的测定997

（三）蛋白质1001

22.7 蛋白质的分子形状1001

（四）酶1004

22.8 酶的命名、分类和组成1004

22.9 酶的催化功能1008

22.9.1 酶催化的专一性和酶的活性中心1008

22.9.2 在酶催化下的蛋白质分解及氨基酸代谢1010

（五）核酸1014

22.10 核酸的组成和结构1014

22.11 DNA的合成和遗传的关系1020

22.12 RNA与蛋白质的生物合成1020

复习本章的指导提纲1022

英汉对照词汇1022

第23章 萜类化合物、甾族化合物和生物碱1025

（一）萜类化合物1025

23.1 萜类化合物的生物合成1025

23.2 萜类化合物的结构组成和分类1028

23.3 萜类化合物的实例1029

23.3.1 单萜1029

23.3.2 倍半萜1033

23.3.3 双萜、三萜和四萜1033

（二）甾族化合物1035

23.4 甾族化合物的基本骨架和构象式1035

23.5 甾族化合物的实例1036

23.5.1 胆固醇1036

23.5.2 麦角固醇及维生素D1038

23.5.3 甾族性激素1039

23.5.4 其它具有生理作用的甾族化合物1040

（三）生物碱1042

23.6 生物碱的涵义、来源及结构测定1042

23.7 生物碱的命名、分类及简介1044

23.7.1 苯乙胺体系生物碱1044

23.7.2 四氢吡咯及六氢吡啶环系生物碱1044

23.7.3 吲哚环系生物碱1047

23.7.4 喹啉、异喹啉环系生物碱1049

23.7.5 嘌呤环系生物碱1053

复习本章的指导提纲1055

英汉对照词汇1055

第24章 有机合成基础1057

24.1 有机合成的要求和驱动力1058

24.1.1 有机合成的要求1058

24.1.2 有机合成的驱动力1058

24.2 有机合成设计的基本概念1062

24.3 逆合成分析的基本思路和实例分析1068

24.4 天然产物全合成实例简介1084

复习本章的指导提纲1090

英汉对照词汇1090

第25章 新型有机合成方法1091

25.1 Heck反应1091

25.2 Bergman环化反应1094

25.3 Myers-Saito环化反应1096

25.4 McMurry反应1097

25.5 Sharpless环氧化反应、双羟基化反应和不对称氨羟基化反应1100

25.5.1 Sharpless环氧化反应1100

25.5.2 Sharpless烯烃不对称双羟基化反应1101

25.5.3 Sharpless烯烃不对称氨羟基化反应1102

25.6 Suzuki-Miyaura反应1103

25.7 Sonogashira反应1105

25.8 Takai反应1107

25.9 Corey-Bakshi-Shibata反应或Corey-Bakshi-Shibata体系1108

25.10 烯烃复分解反应1109

25.11 组合化学1111

25.11.1 组合化学1111

25.11.2 组合化学研究的核心思想和基本原理1112

25.11.3 组合化学技术1113

25.11.4 组合化学的应用1113

25.11.5 组合化学的发展与展望1114

第26章 有机材料、合成高分子和超分子1116

26.1 有机共轭材料1116

26.1.1 导电高分子材料1116

26.1.2 有机电致发光二极管1120

26.1.3 有机太阳能电池1123

26.1.4 基于共轭聚合物的化学传感器1129

26.2 超分子体系1131

第27章 期刊、文献和网络检索1134

27.1 期刊1134

27.1.1 原始性期刊1134

27.1.2 综述性期刊1137

27.1.3 新闻动态期刊1137

27.2 书籍1137

27.2.1 百科全书与大型参考书1137

27.2.2 丛书1138

27.2.3 教科书、专著、字典与手册1139

27.3 Beilstein有机化学大全1139

27.4 文摘索引期刊1140

27.5 网络检索1141

27.5.1 期刊1141

27.5.2 SCI（Science Citation Index 1995—）——科学引文索引网络版Web of Science1143

27.5.3 专利网站1145

27.5.4 Beilstein Crossfire和CA网络版（SciFinder Scholar）1147

推荐参考书目1163

索引1164