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第一章 烷烃的卤化反应1

第一节 烷烃的自由基型卤化反应机理1

第二节 影响自由基型卤化反应的主要因素4

一、不同卤素卤化反应的活性4

二、不同类型氢的反应活性与自由基稳定性8

三、其他影响因素9

第二章 烯烃的卤化反应11

第一节 不饱和烃的亲电加成反应11

一、与卤素的加成反应11

二、与卤化氢的加成反应21

三、与次卤酸和次卤酸盐（酯）的加成反应23

四、烯烃与卤化物的反应29

第二节 烯烃的自由基型加成反应31

一、烯烃与卤素的自由基型加成反应31

二、与溴化氢的自由基加成反应33

三、烯烃与多卤代甲烷的自由基型加成反应35

四、烯烃与卤代卡宾的反应37

第三节 烯丙位和苄基位氢的卤代反应42

一、与卤素的反应42

二、与N-卤代酰胺的反应46

三、硫酰氯51

第四节 烯烃的硼氢化-卤化反应53

第三章 炔烃的卤化55

第一节 端基炔分子中氢被卤素原子取代55

第二节 炔键的加成卤化57

一、卤素与炔烃的加成57

二、卤化氢与炔烃的加成60

三、次卤酸与炔烃的加成62

四、炔烃的硼氢化-卤化反应63

五、炔烃的酰基化反应64

第三节 炔烃α-氢的取代卤化65

第四章 芳香族化合物的卤化反应66

第一节 芳烃的直接卤化66

第二节 卤甲基化反应77

一、氯甲基化试剂78

二、卤甲基化反应的催化剂79

三、影响氯甲基化反应的因素80

第三节 有关基团被卤素原子取代82

一、羟基被卤素原子取代82

二、巯基被卤素原子取代84

三、硝基被卤素原子取代85

四、卤素原子的互换86

第四节 重氮基被卤素原子取代88

一、离子型取代反应93

二、自由基型反应97

第五节 芳环侧链上的卤化反应100

第五章 卤代烃的卤化反应103

第一节 卤代芳烃的卤化反应103

第二节 卤代烃的卤素置换反应107

第六章 醇的卤化反应112

第一节 卤化氢或氢卤酸与醇的反应112

第二节 卤化磷和三氯氧磷与醇的反应116

第三节 亚硫酰氯、硫酰氯与醇的反应119

一、亚硫酰氯与醇的反应119

二、利用硫酰氯制备卤化物122

第四节 三苯基膦和溴或碘与醇反应制备卤化物123

第五节 其他由醇制备卤化物的方法125

一、酰卤法125

二、亚磷酸三烃基酯和碘代烷与醇反应制备碘代烷128

三、羟基被卤素取代的其他方法129

第七章 酚的卤化133

第一节 酚羟基被卤素原子取代133

第二节 酚类化合物芳环上的卤化136

第三节 Reimer-Tiemann反应和Vilsmeier反应139

第八章 醚的卤化反应144

第一节 氢卤酸与醚的反应144

第二节 醚类化合物α-氢的卤代149

第三节 芳香醚芳环上的卤化反应151

第九章 羰基化合物的卤化反应155

第一节 羰基化合物α-氢的取代卤化155

第二节 烯醇酯、烯醇硅醚和烯胺的卤化反应164

一、烯醇酯的卤化反应164

二、烯醇硅醚的卤化反应166

三、烯胺的卤化170

第三节 卤仿反应172

第四节 醛氯化生成酰氯175

第五节 羰基的卤化176

第六节 醛肟α-位的卤化179

第七节 芳香羰基化合物芳环上的卤化反应181

第十章 含氮化合物的卤化183

第一节 氨基的卤化和Hofmann-L？gffler-Freytag反应183

第二节 芳香胺芳环的卤代反应188

第三节 其他含氮化合物的卤化反应190

一、重氮盐分子中重氮基被卤素原子取代190

二、芳香族硝基化合物芳环上的卤化反应191

三、腈的卤化反应192

四、含氮芳香杂环化合物的卤化反应194

第十一章 羧酸的卤化198

第一节 酰卤的制备198

一、氯化亚砜作氯化试剂199

二、卤化磷作卤化试剂202

三、草酰氯作氯化试剂204

四、光气、双光气和三光气作氯化试剂205

五、其他卤化剂208

第二节 Hunsdiecker反应209

第三节 羧基转化为三卤甲基211

第四节 卤代羧酸212

第五节 芳香族羧酸芳环上的卤化反应215

第十二章 羧酸衍生物的卤化217

第一节 酰氯的卤化反应217

第二节 酸酐的卤化反应218

第三节 酯的卤化反应219

第四节 酰胺的卤化反应222

第十三章 含硫化合物的卤化227

第一节 芳烃的氯磺化反应227

第二节 硫醇、硫醚和二硫化物的氯化反应230

第三节 其他含硫化合物的卤化反应232

第四节 磺酸酯的卤素交换反应234

第十四章 糖类化合物的卤化237

第一节 α-卤代酰基糖的合成237

第二节 糖分子中其他羟基的卤代反应241

参考文献244

化合物名称索引245