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第1章　绪论1

1.1 引言1

1.2　有机合成的目的和设计3

1.2.1　有机合成的目的3

1.2.2　有机合成路线设计3

1.3　有机合成的发展与作用4

1.3.1　有机合成发展的条件4

1.3.2　有机合成化学的作用5

习题5

第2章　氧化反应6

2.1 概述6

2.2　高锰酸盐氧化剂8

2.2.1　概述8

2.2.2　应用9

2.2.3　活性MnO2氧化剂11

2.3　铬化物氧化剂11

2.3.1　概述11

2.3.2　应用12

2.4　其他无机氧化剂13

2.4.1 空气13

2.4.2　臭氧14

2.4.3　高碘酸14

2.4.4　二氧化硒15

2.4.5　钌氧化剂15

2.5　过氧化物氧化剂16

2.5.1　过氧化氢16

2.5.2　有机过氧酸及其酯类16

2.6　有机物及盐类氧化剂18

2.6.1　异丙醇铝18

2.6.2 四醋酸铅18

2.6.3　二甲亚砜19

习题20

第3章　还原反应22

3.1　催化氢化22

3.1.1　烯烃和炔烃的氢化23

3.1.2　芳香化合物的氢化23

3.1.3　醛和酮的氢化24

3.1.4　腈、肟和硝基化合物的氢化还原24

3.2　金属与供质子剂还原25

3.2.1　概述25

3.2.2　碱金属25

3.2.3　镁和镁汞齐27

3.2.4　锌与锌汞齐27

3.2.5　铁和低铁盐28

3.3　氢化锂铝和硼氢化钠29

3.3.1　氢化锂铝和硼氢化钠还原剂的特征以及还原范围29

3.3.2　还原机理30

3.3.3　LiAlH4的还原30

3.3.4 NaBH4的还原31

3.4　Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法31

3.5　烷氧基铝还原剂（异丙醇铝）31

3.5.1　还原剂的特征31

3.5.2　还原机理32

3.5.3 实例32

习题32

第4章　烷基化反应和酰基化反应34

4.1　常用的烷基化试剂——卤代烷34

4.1.1 卤代烷用作C-烷基化试剂34

4.1.2　卤代烷烃作为N-烷基化剂36

4.1.3　卤代烷作为O-烷基化试剂38

4.2　常用的烷基化试剂——硫酸酯和磺酸酯39

4.2.1　硫酸酯和磺酸酯用作N-烷基化试剂39

4.2.2　硫酸酯和磺酸酯用作O-烷基化试剂39

4.3　其他烷基化试剂40

4.3.1　烯、炔40

4.3.2　醇、醛和酮42

4.3.3　环氧乙烷43

4.4　N-酰化45

4.4.1　用羧酸的N-酰化46

4.4.2　用酸酐的N-酰化46

4.4.3　用酰氯的N-酰化46

4.4.4　用二乙烯酮的N-酰化46

4.5　O-酰化47

4.6　C-酰化48

4.6.1　Friedel-Crafts酰化反应49

4.6.2　芳环上的甲酰化反应50

习题51

第5章 缩合反应52

5.1　酯化反应52

5.1.1　用羧酸的酯化52

5.1.2　用酰氯、酸酐、腈或酰胺进行酯化53

5.1.3 用酯交换法进行酯化54

5.2　羟醛缩合反应55

5.2.1 自身羟醛缩合反应55

5.2.2　交叉羟醛缩合反应56

5.3　Knoevengel反应56

5.4　Claisen缩合58

5.4.1　酯酯缩合58

5.4.2　酯酮缩合58

5.5　Mannich反应59

5.6　Perkin,Stobbe和Darzens反应61

5.6.1　Perkin反应61

5.6.2　Stobbe反应62

5.6.3　Darzens反应63

5.7　Dieckmann反应64

5.8　Prins反应65

5.9　安息香缩合反应66

5.10　Pechmann反应67

习题68

第6章　消除反应70

6.1　反应机理和定位法则70

6.1.1 反应机理70

6.1.2　定位法则73

6.2　影响消除反应的因素74

6.2.1　α-、β-位取代基和离去基团的性质对消除反应活性的影响74

6.2.2　试剂因素75

6.2.3　温度76

6.3　各种不同离去基团的消除反应76

6.3.1　脱水消除76

6.3.2　脱卤化氢消除76

6.3.3　消除1,2-二卤的反应77

6.3.4　酯基消除反应78

6.3.5　季铵碱的消除79

6.3.6　β-卤醇消除次卤酸80

6.3.7　氧化胺的热解（Cope消除反应）80

6.3.8　环氧乙烷的脱氧81

6.3.9　邻位二羧酸的氧化脱羧81

习题82

第7章　分子重排反应84

7.1　亲核重排84

7.1.1　亲核碳（碳正离子、碳烯）重排84

7.1.2　亲核氮（氮正离子、氮烯）重排87

7.2　亲电重排89

7.2.1 法沃斯基重排（Favourskii重排）89

7.2.2　斯蒂文斯重排（Stevens重排）90

7.2.3　维蒂希重排（Wittig重排）90

7.2.4　弗瑞斯重排反应（Fries重排）91

7.2.5　Sommelet重排91

7.3　σ键迁移重排91

7.3.1　［3,3］迁移重排92

7.3.2　［2,3］迁移重排96

习题96

第8章　环合反应98

8.1　概论98

8.2　六元环的合成98

8.2.1　六元脂环化合物的合成98

8.2.2　六元杂环化合物——吡啶的合成102

8.3　五元环的合成103

8.3.1　五元脂环化合物的合成103

8.3.2　含一个杂原子的五元杂环——呋喃、噻吩、吡咯的合成104

8.4　四元环的合成106

8.5　三元环的合成106

习题108

第9章　光学异构体的拆分和不对称合成110

9.1　光学异构体的拆分110

9.1.1　直接结晶拆分法110

9.1.2　化学拆分法111

9.1.3　动力学拆分法113

9.1.4　色谱拆分法113

9.1.5　膜分离技术115

9.2　不对称合成115

9.2.1 不对称合成在测定对映体绝对构型中的应用及对映体纯度的测定116

9.2.2　不对称合成的分类及实例120

习题128

第10章　保护基在有机合成中的应用130

10.1　胺的保护130

10.1.1　N-酰基型氨基保护基130

10.1.2　N-烷基类氨基保护基132

10.2　醇的保护133

10.2.1　酯类保护基133

10.2.2　醚类保护基133

10.2.3　缩醛和缩酮衍生物保护基134

10.3　1,2-二醇或1,3二醇的保护135

10.3.1　环缩醛、环缩酮保护基135

10.3.2　环酯类保护基135

10.3.3　硅氧衍生物保护基136

10.4 酚与邻苯二酚的保护136

10.4.1　酚的烷基化和脱烷基化136

10.4.2　酚的酰基化和脱酰基化139

10.5　羧基的保护139

10.5.1　酯类保护基139

10.5.2　原酸酯类保护基141

10.5.3　唑啉类保护基141

10.6　羰基的保护141

10.6.1　O,O-缩醛（酮）142

10.6.2 S,S-缩醛（酮）143

10.6.3　O,S-缩醛（酮）143

10.6.4　烯醇醚和烯胺144

习题145

第11章　有机合成试剂147

11.1　有机镁试剂147

11.1.1　格氏试剂的制备147

11.1.2　格氏试剂的反应147

11.2　有机锂试剂149

11.2.1　有机锂试剂的制备149

11.2.2　有机锂试剂的反应150

11.3　有机铜试剂151

11.3.1　有机铜试剂的制备151

11.3.2　有机铜试剂的反应152

11.4　磷叶立德154

11.4.1 磷叶立德的制备及分类154

11.4.2　磷叶立德的反应154

11.5　有机硼试剂157

11.5.1　烃基硼烷的制备157

11.5.2　烃基硼烷的反应158

11.6　有机硅试剂160

11.6.1　烯醇硅醚161

11.6.2 Peterson反应162

习题163

第12章　逆合成分析与有机合成设计165

12.1　逆合成分析法165

12.2　合成路线设计165

12.3 单官能团化合物的合成路线设计166

12.3.1　简单醇的合成166

12.3.2　醇衍生物的合成168

12.3.3　烯烃的合成170

12.3.4　芳香酮的合成171

12.3.5　简单醛酮和羧酸的合成172

12.4　双官能团化合物的合成路线设计173

12.4.1　β-羟基醛酮和α,β-不饱和醛酮的合成173

12.4.2　1,3-二羰基化合物的合成173

12.4.3　1,5-二羰基化合物的合成174

习题175

第13章　近代有机合成方法177

13.1　有机电化学合成177

13.1.1　有机电化学合成技术177

13.1.2　有机电化学合成方法177

13.1.3　有机电化学在合成反应中的应用179

13.2　微波辅助有机合成181

13.2.1　微波辐射在有机合成中的应用182

13.2.2　微波有机合成技术面临的困难与挑战185

13.3　相转移催化反应185

13.3.1　相转移催化机理186

13.3.2　相转移催化剂186

13.3.3　相转移催化剂在有机合成中的应用187

13.4　其他合成方法189

13.4.1 固相合成189

13.4.2　无溶剂反应191

13.4.3　离子液体192

13.4.4　超临界有机合成194

习题195

缩写词197

参考文献198