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第1章 绪论1

1.1 物理有机化学及其研究内容1

1.1.1 物理有机化学1

1.1.2 物理有机化学的研究内容1

1.2 现代物理有机化学的发展2

1.2.1 新反应机理2

1.2.2 反应活性中间体4

1.2.3 分子结构与性能的关系5

1.3 物理有机化学的重要意义5

第2章 有机化学结构理论8

2.1 定域化学键8

2.1.1 共价键的形成8

2.1.2 分子的电子结构9

2.1.3 杂化轨道10

2.2 离域化学键11

2.2.1 离域键的形成11

2.2.2 含离域键的分子种类11

2.2.3 共振论13

2.3 分子轨道理论16

2.3.1 分子轨道理论的基本要点16

2.3.2 分子轨道的对称性——Huckel分子轨道17

2.3.3 分子轨道理论的应用18

2.4 芳香性20

2.4.1 Huckel规则与芳香性21

2.4.2 Huckel规则的修正——多环化合物芳香性的简单判定方法22

2.4.3 反芳香性、非芳香性、同芳香性和反同芳香性23

2.4.4 芳香性的新发展25

第3章 分子间弱相互作用与超分子化学26

3.1 分子间的弱相互作用26

3.1.1 氢键26

3.1.2 阳离子-π相互作用27

3.1.3 π-π相互作用28

3.1.4 疏水效应及其他28

3.2 分子识别与超分子化学29

3.2.1 超分子与超分子化学29

3.2.2 分子识别及其类型30

3.2.3 典型受体分子简介33

3.3 分子组装与超分子器件37

3.3.1 分子组装及其类型37

3.3.2 超分子器件39

3.3.3 超分子催化40

第4章 有机立体化学43

4.1 立体化学中的基本概念43

4.1.1 同分异构及其分类43

4.1.2 分子的手性和旋光现象43

4.1.3 分子的手性和对称性45

4.1.4 内、外消旋体和外消旋体的拆分51

4.1.5 构象分析52

4.2 不对称合成56

4.2.1 不对称合成中的基本概念56

4.2.2 手性分子的产生56

4.2.3 不对称催化合成59

第5章 溶剂效应62

5.1 溶剂的属性与分类62

5.1.1 溶剂的基本属性62

5.1.2 溶剂的分类66

5.2 溶剂化效应67

5.2.1 溶剂化作用67

5.2.2 选择性溶剂化作用67

5.2.3 胶束溶剂化作用69

5.3 溶剂效应对有机反应历程的影响69

5.3.1 溶剂对自由基反应和周环反应的影响69

5.3.2 溶剂对离子型反应的影响70

5.4 溶剂效应对有机反应速率的影响及其理论解释72

5.4.1 溶剂效应对有机反应速率的影响72

5.4.2 溶剂效应对有机反应速率影响的理论解释73

第6章 分子结构与反应活性的定量关系75

6.1 Hammett方程75

6.1.1 取代基常数76

6.1.2 反应常数77

6.1.3 取代基与反应中心的贯穿共轭效应78

6.1.4 Hammett方程的理论解释80

6.1.5 Hammett方程的应用81

6.1.6 Hammett方程的推广83

6.2 Taft方程及其他方程简介87

6.2.1 Taft方程87

6.2.2 取代基诱导效应与共轭效应的分离88

6.2.3 其他方程简介90

第7章 化学稳定性原理和有机反应中间体95

7.1 化学稳定性原理95

7.1.1 化学稳定性原理的基本内涵95

7.1.2 化学稳定性的基本规则95

7.1.3 稳定性原理在有机化学中的应用98

7.2 有机反应活性中间体99

7.2.1 碳正离子99

7.2.2 碳负离子103

7.2.3 自由基106

7.2.4 其他反应活性中间体109

第8章 有机酸碱理论115

8.1 酸碱理论概览115

8.1.1 Bronsted质子理论115

8.1.2 Lewis电子理论116

8.1.3 Mulliken广义酸碱理论117

8.2 酸碱强度118

8.2.1 影响酸碱强度的因素118

8.2.2 酸度函数121

8.2.3 超强酸124

8.3 酸碱催化125

8.3.1 专一性酸碱催化125

8.3.2 一般性酸碱催化126

8.3.3 Bronsted酸碱催化定律127

8.4 软硬酸碱理论128

8.4.1 软硬酸碱的分类与定性比较128

8.4.2 软硬酸碱原理在有机化学中的应用130

第9章 有机反应机理的研究方法133

9.1 研究化学反应的方法133

9.1.1 有机反应的热力学要求133

9.1.2 有机反应的动力学要求134

9.1.3 有机反应的热力学控制和动力学控制135

9.1.4 Hammond假设136

9.2 有机反应的类型和机理138

9.2.1 有机反应机理的类型138

9.2.2 有机反应的类型139

9.3 研究有机反应机理的方法139

9.3.1 产物和副产物的鉴定139

9.3.2 中间体的确定140

9.3.3 催化作用142

9.3.4 同位素标记142

9.3.5 立体化学分析142

9.3.6 化学热力学研究143

9.3.7 化学动力学研究143

9.3.8 同位素效应146

第10章 取代反应机理151

10.1 亲核取代反应151

10.1.1 脂肪族亲核取代反应151

10.1.2 芳香族亲核取代反应160

10.2 亲电取代反应165

10.2.1 脂肪族亲电取代反应165

10.2.2 芳香族亲电取代反应169

10.3 自由基取代反应176

10.3.1 烃的卤代反应176

10.3.2 芳环上的自由基取代反应178

第11章 加成反应机理181

11.1 亲电加成反应181

11.1.1 亲电加成反应的机理181

11.1.2 影响亲电加成反应的因素182

11.1.3 重要的亲电加成反应186

11.2 自由基加成反应189

11.3 亲核加成反应194

11.3.1 碳－碳重键的亲核加成反应194

11.3.2 羰基的亲核加成反应199

11.3.3 金属氢化物和羰基的亲核加成反应213

11.3.4 碳－氮重键的亲核加成反应216

第12章 消去反应机理220

12.1 消去反应的机理与方向220

12.1.1 消去反应的机理220

12.1.2 影响消去反应的因素223

12.1.3 消去反应的方向227

12.2 消去反应的立体化学230

12.2.1 E1机理的立体化学230

12.2.2 E2机理的立体化学231

12.3 几种重要的消去反应232

12.3.1 醇的消去232

12.3.2 邻二卤化物的消去232

12.3.3 开环消去233

12.3.4 涉及环状过渡态的β-消去234

第13章 重排反应机理235

13.1 亲核重排反应235

13.1.1 Wagner-Meerwein重排235

13.1.2 Pinacol重排236

13.1.3 Benzil重排238

13.1.4 Demjanov重排239

13.1.5 Beckmann重排239

13.1.6 Hofmann重排240

13.1.7 Curtius重排241

13.1.8 Schmidt重排242

13.1.9 Lossen重排243

13.1.10 Baeyer-Villiger重排244

13.1.11 氢过氧化物重排244

13.2 亲电重排反应245

13.2.1 Favorskii重排245

13.2.2 Stevens重排247

13.2.3 Wittig重排249

13.2.4 Fries重排250

13.3 其他重排反应250

13.3.1 Claisen重排250

13.3.2 Cope重排252

13.3.3 Benzidine重排253

13.3.4 烯烃复分解反应254

第14章 氧化还原反应256

14.1 氧化还原反应的机理256

14.1.1 电子直接转移机理257

14.1.2 负氢离子转移机理257

14.1.3 氢原子转移机理257

14.1.4 形成酯中间体机理257

14.1.5 置换机理257

14.1.6 加成－消去机理258

14.2 氧化反应258

14.2.1 氢的消去反应258

14.2.2 碳－碳键断裂反应261

14.3 还原反应262

14.4 反应底物既被氧化又被还原266

第15章 周环反应268

15.1 分析周环反应的理论268

15.1.1 前线轨道理论269

15.1.2 能级相关理论269

15.1.3 芳香过渡态理论271

15.2 电环化反应273

15.2.1 电环化反应的理论分析274

15.2.2 电环化反应的扭转选择性274

15.2.3 电环化反应举例277

15.3 环加成反应279

15.3.1 环加成反应的理论分析279

15.3.2 环加成反应的特点283

15.3.3 环加成反应举例287

15.4 σ-键迁移反应290

15.4.1 σ-H迁移291

15.4.2 σ-C迁移293

第16章 有机光化学297

16.1 光化学基本知识297

16.1.1 激发态的形成297

16.1.2 激发态的类型及其行为298

16.1.3 光化学反应的特征302

16.2 有机光化学反应302

16.2.1 烯烃的光化学反应303

16.2.2 芳香化合物的光化学反应305

16.2.3 羰基化合物的光化学反应306

16.2.4 其他光化学反应310

参考文献314