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第一章 结构和性质1

1.1 有机化合物1

第二章 成键和分子结构8

2.1 原子轨道8

2.2 共价键的形成一分子轨道（MO）法9

2.3 原子轨道的杂化11

2.4 电负性和极性13

2.5 氧化数14

2.6 分子间（vanderWaals）力15

2.7 共振和离域p电子16

第三章 化学活性和有机反应24

3.1 反应历程24

3.2 含碳中间体24

3.3 有机反应的类型25

3.4 亲电试剂和亲核试剂26

3.5 热力学27

3.6 键离解能28

3.7 化学平衡28

3.8 反应速度30

3.9 过渡念理论和焓图31

3.10 酸和碱33

第四章 烷烃41

4.1 定义41

4.2 烷烃的命名44

4.3 烷烃的制备45

4.4 烷烃的化学性质47

5.1 立体异构58

5.2 旋光异构58

第五章 立体化学58

5.3 相对和绝对构型61

5.4 具有一个以上手性中心的分子66

5.5 合成和旋光性67

5.6 构象和立体异构68

第六章 烯烃77

6.1 命名和结构77

6.2 烯烃的制备81

6.3 烯烃的化学性质85

6.4 亲电的极性加成反应87

6.5 烯烃化学的概要97

第七章 卤代烃106

7.1 引言106

7.2 RX的合成法107

7.3 化学性质109

7.4 卤代烷化学的概要118

第八章 炔烃和二烯烃125

8.1 炔烃125

8.2 炔烃的化学性质128

8.3 二烯烃130

8.4 二烯烃的聚合136

8.5 炔烃化学的概要137

8.6 二烯烃化学的概要138

第九章 脂环化合物148

9.1 命名和结构148

9.2 制备方法151

9.3 环烷烃的构象157

9.4 协同环加成反应的分子轨道解释： Woodward-Hoffmann规则164

9.5 萜烯和异戊二烯规则168

10.1 引言178

第十章 苯和芳香性178

10.2 芳香性和Hückel规则182

10.3 反芳香性183

10.4 命名184

第十一章 芳族取代反应芳烃192

11.1 亲电试剂（Lewis酸，E+或E）的芳族取代192

11.2 亲核取代和游离基取代202

11.3 芳烃203

12.1 引言212

第十二章 光谱和结构212

12.2 紫外和可见光谱213

12.3 红外光谱215

12.4 核磁共振谱218

12.5质谱226

第十三章 醇237

13.1 概论237

13.2 制备238

13.3 醇的反应242

14.2 制备256

14.1 引言和命名256

第十四章 醚，环氧化物和二醇256

14.3 化学性质259

14.4 二醇261

14.5 二醇化学的概要265

第十五章 羰基化合物273

15.1 命名273

15.2 制备方法274

15.3 醛和酮的反应279

16.1 引言314

第十六章 羧酸314

16.2 羧酸的制备315

16.3 羧酸的反应318

16.4 羧酸化学的摘要323

16.5 羧酸的分析检定323

第十七章 羧酸衍生物329

17.1 引言329

17.2 酰基衍生物的化学330

17.3 二元羧酸衍生物336

17.4 Claisen缩合；β－酮酯的反应338

17.5 内酯，内酰胺342

17.6 碳酸衍生物343

第十八章 胺355

18.1 引言和命名355

18.2 胺的制备356

18.3 胺的化学性质362

18.4 光谱性质368

18.5 芳基重氮盐的反应369

19.2 卤代芳烃的反应381

19.1 引言381

第十九章 卤代芳烃381

19.3 卤代芳烃的制备方法382

19.4 化学性质383

第二十章 芳香族磺酸；有机硫化合物389

20.1 引言389

20.2 制备389

20.3 化学性质390

20.4 芳香族磺酸的衍生物392

20.5 磺酸和羧酸化学的对比392

20.6 脂肪族含硫化合物概要395

第二十一章 酚401

21.1 引言401

21.2 制备402

21.3 化学性质404

21.4 酚的分析检定411

21.5 酚的摘要412

21.6 酚的醚和酯的摘要412

22.2 隔离环系417

22.1 引言417

第二十二章 多核芳香烃417

22.3 萘420

22.4 萘的反应摘要432

第二十三章 杂环化合物435

23.1 引言和命名435

23.2 五元芳杂环化合物呋喃（含O），噻吩（含S），吡咯（含N）436

23.3 六元杂环化合物442

23.4 稠环体系446

24.1 引言453

第二十四章 氨基酸和蛋白质453

24.2 α－氨基酸的制备454

24.3 酸碱（两性的）性质456

24.4 肽459

24.5 蛋白质464

第二十五章 碳水化合物470

25.1 引言470

25.2 单糖的化学性质472

25.3 半缩醛形成的证据（以葡萄糖为例）475

25.4 葡萄糖的立体化学476

25.5 二糖484

25.6 多糖488

第二十六章 化学计算493

26.1 化学式和分子量493

26.2 依数性497

26.3 产率498

26.4 中和当量（NE）499

26.5 化学平衡500

26.6 蒸馏问题501

26.7 溶剂萃取503