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第一章 结构，反应性及机理1

1.1 原子轨道1

1.2 杂化4

1.3 碳化合物中的键合5

1.4 键的断裂和生成23

1.5 影响电子密度的因素25

1.6 空间效应30

1.7 试剂类型33

1.8 反应类型35

第二章 能学，动力学和机理的研究38

2.1 反应的能学38

2.2 反应的动力学41

2.3 反应机理的研究49

第三章 酸类和碱类的强度59

3.1 酸类60

3.2 碱类73

3.3 酸／碱催化84

第四章 在饱和碳原子上的亲核取代反应88

4.1 动力学与机理的关系88

4.2 溶剂的影响91

4.3 结构的影响93

4.4 立体化学对机理的启发99

4.5 进入及离去基团的影响109

4.6 其它亲核性置换反应113

第五章 碳阳离子和缺电子的氮及氧原子115

5.1 生成碳阳离子的方法115

5.2 碳阳离子的稳定性和结构118

5.3 碳阳离子的反应121

5.4 碳阳离子的重排124

5.5 重氮阳离子136

5.6 迁移到缺电子的氮上138

5.7 迁移到缺电子的氧上145

第六章 芳香系统中的亲电和亲核取代反应148

6.1 对苯的亲电进攻148

6.2 硝化151

6.3 卤化156

6.4 磺化158

6.5 Friedel-Crafts反应159

6.6 重氮偶联166

6.7 对C6H5Y的亲电进攻170

6.8 动力学控制与热力学控制185

6.9 对其它芳香型体的亲电取代186

6.10 对芳香型体的亲核取代190

第七章 对碳－碳双键的亲电和亲核加成203

7.1 卤素的加成203

7.2 取代基对加成速率的影响208

7.3 加成的定位209

7.4 其它加成反应212

7.5 对共轭二烯类的加成222

7.6 亲核加成227

第八章 对羰基的亲核加成234

8.1 结构和反应性235

8.2 简单加成反应238

8.3 加成／消去反应251

8.4 碳亲核体加成254

8.5 在羰基加成反应中的立体选择性270

8.6 羧酸衍生物的加成／消去反应273

8.7 对C≡N的加成281

9.1 1,2-(β-)消去反应283

第九章 消去反应283

9.2 E1机理285

9.3 E1cB机理287

9.4 E2机理290

9.5 消去或取代300

9.6 活性基团的效应302

9.7 其它一些1,2－消去反应304

9.8 1,1-(α-)消去反应307

9.9 热裂顺式消去反应309

第十章 碳阴离子313

10.1 碳阴离子的生成313

10.2 碳阴离子的稳定315

10.3 碳阴离子的立体化学319

10.4 碳阴离子和互变异构321

10.5 碳阴离子的反应330

第十一章 自由基347

11.1 引言347

11.2 自由基的生成351

11.3 自由基的侦检356

11.4 自由基的形状和稳定359

11.5 自由基反应363

11.6 双自由基390

第十二章 对称控制的反应393

12.1 引言393

12.2 轨道的相和对称性395

12.3 电环反应398

12.4 环加成反应（cycloadditions）402

12.5 σ键迁移的重排反应（sigmatropicrearrangemcnt）406

第十三章 线性自由能关系413

13.1 引言413

13.2 最初的Hammett标绘图413

13.3 Hammett方程式417

13.4 Hammett标绘图的应用430

13.5 空间效应441

13.6 溶剂效应446

13.7 在热力学上的涵义450

文献选录452