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第一章 绪论1

第一节 有机化学的研究对象1

一、有机化合物和有机化学的涵义1

二、有机化学的产生和发展1

三、有机化合物的特点2

第二节 共价键的一些基本概念3

一、共价键理论3

二、共价键的键参数6

三、共价键的断裂9

第三节 研究有机化合物的一般步骤10

第四节 有机化合物的分类和官能团12

一、按碳架分类12

二、官能团13

习题13

第二章 烷烃15

第一节 烷烃的同系列及同分异构现象15

一、烷烃的同系列15

二、烷烃的同分异构现象16

三、伯、仲、叔和季碳原子18

第二节 烷烃的命名法19

一、普通命名法19

二、烷基19

三、系统命名法21

第三节 烷烃的构型23

一、碳原子的四面体概念及分子模型23

二、碳原子的sp3杂化24

三、烷烃分子的形成24

四、分子立体结构的表示方法27

第四节 烷烃的构象28

一、乙烷的构象28

二、正丁烷的构象29

第五节 烷烃的物理性质30

第六节 烷烃的化学性质33

一、氧化反应33

二、热裂反应33

三、卤代反应34

第七节 烷烃卤代反应历程36

一、甲烷的氯代反应历程36

二、卤素对甲烷的相对反应活性37

三、烷烃对卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性39

第八节 过渡态理论40

第九节 甲烷和天然气42

习题43

第三章 单烯烃46

第一节 烯烃的结构46

第二节 烯烃的同分异构和命名48

一、烯烃的同分异构现象48

二、烯基50

三、烯烃的系统命名50

第三节 烯烃的物理性质52

第四节 烯烃的化学性质53

一、亲电加成反应53

二、自由基加成反应57

三、催化氢化(或称催化加氢)反应和氢化热58

四、氧化反应60

五、聚合反应63

六、α-氢的自由基卤代反应63

第五节 诱导效应64

第六节 烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则65

一、烯烃的亲电加成反应历程65

二、马尔科夫尼科夫规则的解释和碳正离子的稳定性67

第七节 乙烯和丙烯69

一、乙烯70

二、丙烯70

第八节 烯烃的制备70

一、经由消除反应的合成方法70

二、炔烃的还原71

第九节 石油71

一、石油的组成71

二、石油的炼制72

三、石油化工74

四、环境友好的石油产品75

习题75

第四章 炔烃和二烯烃78

第一节 炔烃78

一、炔烃的结构78

二、炔烃的命名80

三、炔烃的物理性质80

四、炔烃的化学性质81

五、乙炔86

六、炔烃的制备87

第二节 二烯烃88

一、二烯烃的分类和命名88

二、二烯烃的结构与稳定性90

三、丁二烯和异戊二烯92

四、共轭二烯烃的反应92

第三节 共轭效应95

一、共轭效应的产生和类型95

二、共轭效应的特征96

三、共轭效应的传递96

四、静态p-π共轭效应和静态π-π共轭效应的相对强度96

第四节 速率控制与平衡控制98

习题98

第五章 脂环烃102

第一节 脂环烃的分类和命名102

一、脂环烃的分类102

二、脂环烃的命名102

第二节 环烷烃的性质104

第三节 环烷烃的结构与稳定性106

第四节 环己烷的构象107

一、环己烷的构象107

二、取代环己烷的构象110

第五节 多环烃112

一、十氢化萘112

二、金刚烷113

习题113

第六章 对映异构115

第一节 物质的旋光性115

一、平面偏振光和旋光性115

二、旋光仪和比旋光度117

第二节 对映异构现象与分子结构的关系119

一、对映异构现象的发现119

二、手性和对称因素120

第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构123

一、对映体123

二、外消旋体124

三、构型表示方法——费歇尔投影式124

第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构127

一、含两个不相同手性碳原子的化合物127

二、含两个相同手性碳原子的化合物128

第五节 构型的R、S命名规则129

第六节 环状化合物的立体异构132

一、环丙烷衍生物132

二、环己烷衍生物133

第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构134

一、丙二烯型化合物134

二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物134

三、含有其他手性中心的化合物135

第八节 外消旋体的拆分136

第九节 亲电加成反应的立体化学137

习题140

第七章 芳烃144

第一节 苯的结构144

一、苯的凯库勒式144

二、苯分子结构的价键观点145

三、苯的分子轨道模型145

四、从氢化热看苯的稳定性146

五、共振论简介148

六、苯的构造式的表示法150

第二节 芳烃的异构现象和命名150

第三节 单环芳烃的性质152

一、物理性质152

二、亲电取代反应153

三、加成反应161

四、氧化反应163

第四节 苯环的亲电取代定位效应164

一、取代基定位效应——两类定位基164

二、定位基的解释166

三、取代定位效应的应用171

第五节 几种重要的单环芳烃172

一、苯172

二、甲苯172

三、二甲苯174

四、乙苯与乙烯苯174

第六节 多环芳烃174

一、联苯174

二、萘175

三、蒽177

四、菲178

五、其他稠环烃179

第七节 非苯系芳烃180

一、休克尔规则180

二、非苯芳烃180

第八节 富勒烯与C60183

第九节 芳烃的来源183

一、炼焦副产回收芳烃184

二、石油的芳构化184

习题185

第八章 现代物理实验方法在有机化学中的应用189

第一节 电磁波谱的一般概念189

第二节 紫外和可见光吸收光谱190

一、紫外光谱及其产生190

二、紫外光谱图191

三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系192

第三节 红外光谱194

一、红外光谱图的表示方法194

二、红外光谱的产生及其与有机化合物分子结构的关系194

三、红外光谱解析举例200

第四节 核磁共振谱202

一、基本知识202

二、核磁共振氢谱204

三、核磁共振碳谱214

第五节 质谱217

一、基本原理217

二、质谱图218

三、离子的主要类型218

习题222

第九章 卤代烃228

第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象228

一、分类228

二、命名228

三、同分异构现象230

第二节 一卤代烷230

一、物理性质230

二、光谱性质231

三、偶极矩232

四、化学性质233

第三节 亲核取代反应历程237

一、两种历程SN2与SN1238

二、SN1和SN2的立体化学240

三、影响亲核取代反应速率的因素243

第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃246

一、一卤代烯烃246

二、一卤代芳烃248

第五节 卤代烃的制法249

一、由烃制备249

二、由醇制备250

三、卤代物的互换251

第六节 重要的卤代烃251

一、三氯甲烷251

二、四氯化碳251

三、二氯甲烷252

四、氯苯252

第七节 有机氟化物252

一、有机氟化物的特性252

二、氟化合物253

习题254

第十章 醇、酚、醚259

第一节 醇259

一、醇的分类、命名和结构259

二、醇的物理性质261

三、醇的光谱性质263

四、醇的化学性质264

五、醇的制备273

六、重要的醇275

第二节 消除反应278

一、β-消除反应278

二、α-消除反应286

第三节 酚287

一、酚的结构和命名287

二、酚的物理性质288

三、酚的光谱性质289

四、酚的化学性质289

五、重要的酚292

第四节 醚296

一、醚的结构和命名296

二、醚的物理性质和光谱性质297

三、醚的化学性质298

四、醚的制备300

五、重要的醚302

六、大环多醚305

习题306

第十一章 醛和酮311

第一节 醛、酮的分类，同分异构和命名311

一、分类311

二、同分异构现象311

三、命名312

第二节 醛、酮的结构，物理性质和光谱性质313

一、醛和酮的结构313

二、物理性质314

三、光谱性质314

第三节 醛、酮的化学性质317

一、亲核加成反应318

二、还原反应323

三、氧化反应327

四、歧化反应327

五、α-H的酸性328

第四节 亲核加成反应历程332

一、简单的亲核加成反应历程333

二、复杂的亲核加成反应历程334

三、羰基加成反应的立体化学335

第五节 醛、酮的制法336

一、氧化或脱氢法337

二、羧酸及其衍生物还原法338

三、偕二卤代物水解法339

四、傅-克酰化法339

五、芳环甲酰化法339

第六节 重要的醛、酮340

一、甲醛340

二、乙醛341

三、丙酮342

四、苯甲醛342

五、环己酮343

第七节 不饱和羰基化合物343

一、乙烯酮343

二、α，β-不饱和醛、酮345

三、醌346

习题348