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第1章 有机化学实验的一般知识1

1.1 有机化学实验室规则和安全知识1

1.1.1 实验室规则1

1.1.2 常见事故的预防和处理1

1.2 有机化学实验常用玻璃仪器简介和保养3

1.2.1 使用玻璃仪器须知3

1.2.2 有机化学实验常用玻璃仪器3

1.2.3 清洗仪器4

1.2.4 仪器的干燥5

1.3 实验预习、记录和实验报告基本要求5

1.3.1 实验预习5

1.3.2 实验记录5

1.3.3 实验报告基本要求5

第2章 有机化学实验技术和基本操作9

2.1 有机化学实验中的物料计量与转移9

2.2 塞子钻孔和简单玻璃工技术10

2.3 加热和冷却13

2.3.1 加热13

2.3.2 冷却14

2.4 搅拌与搅拌器15

2.5 干燥与干燥剂16

2.5.1 液体有机化合物的干燥16

2.5.2 固体化合物的干燥18

2.6 萃取与洗涤19

2.7 蒸馏22

2.8 分馏25

2.9 减压蒸馏27

2.10 水蒸气蒸馏31

2.11 重结晶和过滤34

2.12 升华38

2.13 熔点的测定和温度计的校正39

2.14 沸点的测定44

2.15 液体化合物折射率的测定45

2.16 旋光度47

2.17 相对密度49

2.18 色谱法50

2.18.1 柱色谱50

2.18.2 纸色谱52

2.18.3 薄层色谱55

2.19 红外光谱58

2.20 核磁共振谱61

第3章 单元反应与有机物的制备61

3.1 消除反应——引入C＝C键64

制备实验1环己烯的制备64

制备实验2戊醇脱水制备烯烃66

3.2 卤化反应——卤代烷的制备66

制备实验3溴乙烷的制备67

制备实验4 1-溴丁烷的制备68

3.3 醚键的形成69

制备实验5正丁醚的制备——醇的分子间脱水69

制备实验6苯乙醚的制备——Williamson合成法72

制备实验7苯氧乙酸的制备73

3.4 康尼查罗（Cannizzaro）反应——醛的碱性歧化74

制备实验8苯甲醇和苯甲酸的制备75

制备实验9呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备77

3.5 酯化反应79

制备实验10乙酸乙酯的制备79

制备实验11乙酸丁酯的制备81

制备实验12乙酰水杨酸的制备82

制备实验13邻苯二甲酸二正丁酯的制备84

制备实验14苯甲酸乙酯的制备86

3.6 格利雅反应（Grignard反应）——醇的制备87

制备实验15 2-甲基-2-己醇的制备87

制备实验16三苯甲醇的制备89

3.7 Friedel-Crafts酰基化反应——芳酮的制备91

制备实验17苯乙酮的制备——苯的乙酰化91

制备实验18邻苯甲酰基苯甲酸的制备93

3.8 硝化反应94

制备实验19硝基苯酚的制备94

制备实验20间二硝基苯的制备96

3.9 芳香族硝基化合物的还原——芳胺的制备97

制备实验21苯胺的制备97

3.10 酰胺化反应98

制备实验22乙酰苯胺的制备99

制备实验23邻苯二甲酰亚胺的制备101

3.11 羧酸衍生物的水解102

制备实验24肥皂的制备102

制备实验25脱乙酰基甲壳质的制备103

3.12 霍夫曼酰胺降级反应（Hofmann降级反应）104

制备实验26邻氨基苯甲酸的制备104

3.13 氧化反应105

制备实验27丙酮的制备105

制备实验28己二酸的制备107

制备实验29外消旋樟脑的制备108

3.14 重氮化及重氮盐的反应109

制备实验30邻氯苯甲酸的制备——取代反应109

制备实验31甲基橙的制备——偶合反应110

3.15 缩合反应112

制备实验32乙酰乙酸乙酯的制备——Claisen缩合112

制备实验33肉桂酸的制备——Perkin反应114

制备实验34 8-羟基喹啉的制备——Skraup反应116

制备实验35双酚A的制备117

3.16 Diels-Alder反应（双烯合成）118

制备实验36蒽和马来酐的加成119

制备实验37 endo-二氯亚甲基四氯代四氢邻苯二甲酸的制备120

3.17 碳烯和苯炔的反应120

制备实验38 7，7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备120

制备实验39 蝶烯的制备122

3.18 天然有机化合物的提取与鉴定123

制备实验40橘皮油主要成分的提取与鉴定124

制备实验41从黄连中提取黄连素125

制备实验42从桂皮中提取肉桂醛127

制备实验43从茶叶中提取咖啡碱128

第4章 有机化合物官能团检验与元素定性分析131

4.1 元素定性分析131

4.1.1 碳和氢的定性鉴定131

4.1.2 硫、氮和卤素的鉴定131

4.2 官能团检验133

4.2.1 不饱和烃的鉴定133

4.2.2 芳烃的检验133

4.2.3 卤代烃的检验133

4.2.4 醇和酚的检验133

4.2.5 醛和酮的检验134

4.2.6 羧酸及其衍生物的检验134

4.2.7 胺的检验135

4.2.8 糖类的鉴别135

4.2.9 氨基酸和蛋白质的检验135

附录137

附录1 水的饱和蒸气压（1～100 ℃）137

附录2 实验室中常用试剂的性质138

附录3 常用酸碱溶液的密度和浓度140

参考文献142