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第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.1.1 有机化合物1

1.1.2 有机化学2

1.2 有机化合物的结构特征4

1.2.1 分子的构造和构造式4

1.2.2 分子的结构和结构式5

1.2.3 共价键5

1.3 有机反应中的共价键断裂13

1.3.1 共价键的断裂方式和有机反应的类型13

1.3.2 有机反应中的活泼中间体13

1.3.3 有机反应的酸和碱15

1.4 有机化合物的分类16

1.4.1 按碳架分类16

1.4.2 按官能团分类16

习题17

第2章 饱和烃19

Ⅰ 链烷烃19

2.1 烷烃的结构19

2.1.1 sp3杂化碳原子和碳-碳σ键19

2.1.2 烷烃的构造异构20

2.1.3 烷烃的构象20

2.2 烷烃的命名23

2.2.1 普通命名法23

2.2.2 系统命名法23

2.3 烷烃的物理性质24

2.4 烷烃的化学性质26

2.4.1 烷烃的燃烧26

2.4.2 烷烃的热裂解27

2.4.3 烷烃的卤代反应28

Ⅱ 环烷烃32

2.5 环烷烃的分类和命名32

2.5.1 单环烷烃32

2.5.2 双环烷烃33

2.6 单环烷烃的性质34

2.6.1 物理性质34

2.6.2 化学性质35

2.7 单环烷烃的结构36

2.7.1 单环烷烃的稳定性36

2.7.2 环烷烃的结构37

习题42

第3章 对映异构44

3.1 对映异构44

3.1.1 对映异构现象44

3.1.2 手性和对称因素45

3.1.3 物质的旋光性46

3.2 分子中有一个手性碳原子的对映异构48

3.2.1 对映异构体的性质48

3.2.2 构型的表示方法49

3.2.3 构型和旋光方向的标记50

3.3 含有两个手性碳原子的对映异构52

3.3.1 含有两个不同手性碳原子的对映异构52

3.3.2 含有两个相同手性碳原子的对映异构52

3.4 脂环化合物的对映异构53

3.5 不含手性中心化合物的对映异构55

3.6 有机反应中的对映异构现象55

3.6.1 手性碳原子的生成55

3.6.2 手性合成56

3.7 外消旋体的拆分57

习题59

第4章 不饱和烃61

Ⅰ 烯烃61

4.1 烯烃的结构61

4.1.1 sp2杂化碳原子和碳碳双键61

4.1.2 π键的特性62

4.1.3 烯烃的同分异构现象63

4.2 烯烃的分类和命名64

4.2.1 烯烃的分类64

4.2.2 烯烃的命名64

4.3 烯烃的物理性质66

4.4 烯烃的化学性质67

4.4.1 催化加氢67

4.4.2 亲电加成68

4.4.3 烯烃的自由基型反应76

4.4.4 烯烃的氧化78

Ⅱ 炔烃80

4.5 炔烃的结构和命名81

4.5.1 sp杂化碳原子和碳碳叁键81

4.5.2 炔烃的命名81

4.6 炔烃的物理性质82

4.7 炔烃的化学性质82

4.7.1 炔烃的加氢和氧化82

4.7.2 加成反应83

4.7.3 炔氢的酸性86

Ⅲ 共轭二烯烃87

4.8 共轭二烯烃的结构87

4.9 共轭二烯烃的化学性质89

4.9.1 1，4-加成反应89

4.9.2 双烯合成90

4.9.3 电环化反应91

4.10 共轭体系和共轭效应92

4.10.1 π-π共轭体系92

4.10.2 p-π共轭体系93

4.10.3 超共轭体系95

4.11 不饱合烃的聚合96

4.12 共轭论简介97

习题99

第5章 芳烃102

5.1 芳烃的分类和命名102

5.1.1 芳烃的分类102

5.1.2 芳烃的命名102

5.2 苯的结构和芳香性103

5.3 单环芳烃的物理性质105

5.4 单环芳烃的化学性质105

5.4.1 亲电取代反应的类型107

5.4.2 取代苯亲电取代反应的定位规律111

5.4.3 苯环的氧化和加成117

5.4.4 烷基苯侧链上的反应117

5.5 稠环芳烃与多环芳烃119

5.5.1 稠环芳烃的结构119

5.5.2 萘的性质120

5.5.3 蒽和菲的性质123

5.5.4 联苯和三苯甲烷124

5.6 非苯芳烃126

5.6.1 轮烯126

5.6.2 富勒烯127

习题128

第6章 有机化合物的波谱分析131

6.1 红外光谱132

6.1.1 分子的两类振动与红外吸收132

6.1.2 有机化合物的红外光谱特征频率区域133

6.2 核磁共振谱137

6.2.1 核磁共振原理概述137

6.2.2 化学位移139

6.2.3 影响化学位移的因素140

6.2.4 自旋偶合与自旋裂分142

6.2.5 1HNMR谱图解析146

习题149

第7章 卤代烃153

7.1 卤代烃的分类和命名153

7.1.1 分类154

7.1.2 卤代烃的命名154

7.2 卤代烃的结构及同分异构154

7.2.1 卤代烷的结构154

7.2.2 卤代烯烃的结构155

7.2.3 卤代芳烃的结构156

7.2.4 卤代烃的同分异构156

7.3 卤代烃的物理性质156

7.4 卤代烷的化学性质159

7.4.1 亲核取代反应159

7.4.2 消除反应169

7.5 卤代烯烃和芳卤的化学性质174

7.5.1 卤代烯烃174

7.5.2 芳卤177

7.6 多卤代烃179

7.6.1 多氯甲烷179

7.6.2 二卤代烷180

7.6.3 多卤代芳烃181

7.7 氟代烃182

7.7.1 氟代烃的一般性质182

7.7.2 重要的含氟化合物182

7.8 卤代烃与金属的反应183

7.8.1 卤代烃与金属镁的反应183

7.8.2 卤代烃与锂、钠的反应185

7.8.3 卤代烃与铜、锌的反应187

习题187

第8章 醇、酚、醚191

Ⅰ 醇191

8.1 醇的结构、分类、命名191

8.1.1 醇的结构191

8.1.2 醇的分类191

8.1.3 醇的命名192

8.2 醇的物理性质193

8.3 醇的化学性质195

8.3.1 弱酸性和弱碱性195

8.3.2 醇与氢卤酸的反应196

8.3.3 醇与无机含氧酸的反应197

8.3.4 醇的脱水反应198

8.3.5 醇的氧化和脱氢199

8.4 硫醇200

8.4.1 硫醇的物理性质200

8.4.2 硫醇的化学性质200

Ⅱ 酚201

8.5 酚的结构和命名201

8.5.1 酚的结构201

8.5.2 酚的命名201

8.6 酚的物理性质202

8.7 酚的化学性质203

8.7.1 酚羟基上的反应203

8.7.2 酚芳环上的反应205

8.7.3 酚的氧化和还原207

Ⅲ 醚208

8.8 醚的结构、分类、命名208

8.8.1 醚的结构208

8.8.2 醚的分类208

8.8.3 醚的命名208

8.9 醚的物理性质209

8.10 醚的化学性质210

8.10.1 醚的碱性210

8.10.2 醚键断裂211

8.10.3 过氧化物的生成212

8.11 环醚213

8.11.1 环氧乙烷213

8.11.2 四氢呋喃和二氧六环214

8.11.3 冠醚214

8.12 硫醚215

8.12.1 硫醚的制备215

8.12.2 硫醚的性质216

习题217

第9章 醛和酮220

9.1 醛和酮的结构、分类、命名220

9.1.1 结构与分类220

9.1.2 命名221

9.2 醛和酮的物理性质222

9.3 醛和酮的化学性质223

9.3.1 亲核加成224

9.3.2 α-氢的反应231

9.3.3 氧化反应234

9.3.4 还原反应236

9.4 α，β-不饱和醛、酮239

9.4.1 亲电加成239

9.4.2 亲核加成240

9.5 乙烯酮241

9.6 二羰基化合物242

9.6.1 乙二醛242

9.6.2 α-二酮242

9.6.3 β-二酮243

9.6.4 苯醌和蒽醌244

习题247

第10章 羧酸和取代羧酸251

10.1 羧酸的结构与命名251

10.1.1 羧酸的结构251

10.1.2 羧酸的命名252

10.2 羧酸的物理性质252

10.2.1 一般物理性质252

10.2.2 波谱性质253

10.3 羧酸的化学性质253

10.3.1 酸性与成盐254

10.3.2 羧酸衍生物的生成256

10.3.3 氧化和还原反应259

10.3.4 脱羧反应和脱水反应259

10.4 取代酸260

10.4.1 卤代酸260

10.4.2 羟基酸261

10.4.3 羰基酸264

10.4.4 氨基酸265

习题269

第11章 羧酸衍生物272

11.1 羧酸衍生物的结构和命名272

11.1.1 羧酸衍生物的结构272

11.1.2 羧酸衍生物的命名272

11.2 羧酸衍生物的物理性质273

11.2.1 一般物理性质273

11.2.2 波谱性质274

11.3 羧酸衍生物的化学性质274

11.3.1 水解、醇解和氨解275

11.3.2 与有机金属化合物反应277

11.3.3 还原反应278

11.3.4 酯缩合反应279

11.3.5 酰胺的特性反应280

11.4 β-二羰基化合物281

11.4.1 β-二羰基化合物的结构特性281

11.4.2 乙酰乙酸乙酯合成法的应用283

11.4.3 丙二酸二乙酯合成法的应用285

11.5 脂类285

11.5.1 油脂和蜡286

11.5.2 磷脂288

11.6 碳酸衍生物290

11.6.1 碳酰氯和碳酸酯291

11.6.2 脲和胍及其衍生物291

习题293

第12章 胺和腈296

12.1 胺的结构、分类、命名296

12.1.1 胺的结构296

12.1.2 胺的分类296

12.1.3 胺的命名297

12.2 胺的物理性质298

12.2.1 一般物理性质298

12.2.2 波谱性质298

12.3 胺的制法300

12.3.1 硝基化合物的还原300

12.3.2 氨和胺的烃基化301

12.3.3 腈和酰胺的还原302

12.3.4 醛和酮的还原氨化302

12.3.5 酰胺的霍夫曼降级反应302

12.3.6 盖布瑞尔(Gabriel)合成法302

12.4 胺的化学性质303

12.4.1 碱性303

12.4.2 氮上的烷基化和酰基化304

12.4.3 与亚硝酸反应304

12.4.4 芳环上的亲电取代反应305

12.4.5 芳胺的氧化306

12.5 季铵盐和季铵碱307

12.6 重氮及偶氮化合物308

12.6.1 重氮盐的制备309

12.6.2 重氮盐的结构309

12.6.3 重氮盆在有机合成中的应用309

12.7 腈类化合物313

12.7.1 腈的结构、分类、命名313

12.7.2 腈的性质313

12.7.3 异腈和异腈酸酯315

习题317

第13章 杂环化合物319

13.1 杂环化合物的分类和命名319

13.1.1 杂环化合物的分类319

13.1.2 杂环化合物的命名319

13.2 单杂环化合物的结构和芳香性321

13.2.1 五元单杂环321

13.2.2 六元单杂环321

13.3 五元杂环化合物322

13.3.1 五元杂环的化学性质322

13.3.2 其他重要的五元杂环化合物324

13.4 六元杂环化合物326

13.4.1 吡啶和喹啉326

13.4.2 嘧啶和嘌呤330

习题331

第14章 碳水化合物333

14.1 碳水化合物的来源和分类333

14.2 单糖333

14.2.1 单糖的结构334

14.2.2 单糖的性质338

14.2.3 脱氧单糖341

14.2.4 氨基糖341

14.3 二糖341

14.3.1 蔗糖341

14.3.2 麦芽糖342

14.3.3 纤维二糖343

14.4 多糖343

14.4.1 淀粉343

14.4.2 纤维素344

习题346

第15章 蛋白质及核酸347

Ⅰ 蛋白质347

15.1 肽的结构和名称347

15.2 多肽348

15.2.1 多肽链的测定348

15.2.2 多肽的合成349

15.3 蛋白质351

15.3.1 蛋白质的组成351

15.3.2 蛋白质的性质351

15.3.3 蛋白质的结构351

Ⅱ 核酸354

15.4 核酸的组成和结构355

15.4.1 核糖及脱氧核糖355

15.4.2 碱基355

15.4.3 核苷355

15.4.4 核苷酸356

15.4.5 多聚核苷酸356

15.5 核糖核酸和脱氧核糖核酸357

15.5.1 DNA和RNA的一级结构358

15.5.2 DNA的二级结构358

15.5.3 RNA的二级结构359

习题360