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1 本书内容简介与使用说明1

1.1 内容1

1.2 目的1

1.3 编写方式1

1.4 章节结构2

1.5 内容的选择2

1.6 死记硬背还是理解掌握2

1.7 酸、碱以及离子的表示法2

1.8 命名法3

1.9 常用的缩略语3

参考文献4

2 次级代谢：构造单元与组装机制5

2.1 初级代谢与次级代谢5

2.2 构造单元6

2.3 组装机制9

2.3.1 烃化反应：亲核取代9

2.3.2 烃化反应：亲电加成10

2.3.3 Wagner-Meerwein重排11

2.3.4 羟醛反应和克莱森反应12

2.3.5 席夫碱的形成以及曼尼西反应14

2.3.6 转氨基反应15

2.3.7 脱羧反应16

2.3.8 氧化还原反应18

2.3.9 酚的氧化偶联22

2.3.10 糖基化反应23

与组装机制相关的维生素24

维生素B124

维生素B224

维生素B525

维生素B625

维生素B1225

维生素H26

参考文献26

3 乙酸途径：脂肪酸和聚酮27

3.1 饱和脂肪酸28

3.2 不饱和脂肪酸31

月见草油36

3.3 炔基脂肪酸37

紫锥菊38

3.4 支链脂肪酸39

3.5 前列腺素40

前列腺素43

异前列腺素45

3.6 血栓素46

血栓素47

3.7 白三烯47

白三烯48

3.8 芳香聚酮48

3.8.1 环化反应：酚类化合物的生物合成48

3.8.2 结构修饰：蒽醌类化合物的生物合成50

番泻54

鼠李皮54

欧鼠李皮55

相关药材56

贯叶连翘／圣约翰草56

3.8.3 C-烷基化反应57

霉酚酸58

凯林和色甘酸钠60

3.8.4 酚氧化偶合反应60

灰黄霉素62

3.8.5 芳环氧化裂解62

3.8.6 非乙酰辅酶A为起始单位的生物合成62

毒常春藤和毒橡木66

黄曲霉素66

大麻68

四环素类72

蒽环类抗生素74

3.9 大环内酯类和聚醚类75

3.9.1 非丙二酸单酰辅酶A延伸单位的生物合成75

大环内酯类抗生素78

阿维菌素80

多烯类抗真菌药物81

他克莫司和西罗莫司83

安莎大环内酯85

3.10 Diels-A1der反应引起的环化作用89

美伐他汀和他汀类药物90

3.11 乙酸途径生物合成的基因操作91

参考文献94

4 莽草酸途径：芳香族氨基酸和苯丙素类99

4.1 芳香族氨基酸和简单苯甲酸99

叶酸（维生素B9）103

氯霉素107

4.2 桂皮酸107

4.3 木脂素和木质素108

鬼臼111

4.4 苯丙烯112

4.5 来自C6C3化合物的安息香酸114

4.6 香豆素116

双香豆素和华法林117

补骨脂素类119

4.7 苯乙烯吡喃酮120

卡瓦121

4.8 黄酮类和茋类121

4.9 黄酮木脂素124

水飞蓟126

4.10 异黄酮126

植物雌激素128

鱼藤属和醉鱼豆属植物129

4.11 萜醌129

维生素E131

维生素K133

参考文献135

5 甲羟戊酸途径和脱氧木酮糖磷酸酯途径：萜类和甾体138

5.1 半萜（C5）142

5.2 单萜（C10）143

5.3 不规则单萜151

除虫菊酯152

5.4 环烯醚萜（C10）153

缬草155

5.5 倍半萜（C15）156

龙牙草159

甘菊160

黄花蒿和青蒿素161

棉酚163

单端孢霉烯族毒素165

5.6 二萜（C20）166

太平洋红豆杉和紫杉醇167

银杏172

福斯高林173

5.7 二倍半萜（C25）173

5.8 三萜（C30）174

5.8.1 三萜皂苷180

甘草181

皂树182

人参182

5.8.2 变构三萜184

5.9 四萜（C40）185

维生素A189

5.10 多聚萜190

5.11 甾体190

5.11.1 立体构型190

5.11.2 胆固醇192

胆固醇194

5.11.3 甾体皂苷194

山药196

胡芦巴197

剑麻197

洋菝葜199

丝兰199

5.11.4 强心苷199

紫花洋地黄202

毛花洋地黄204

毒毛旋花子206

铃兰属206

海葱207

毒性植物207

5.11.5 植物甾醇207

大豆甾醇210

夫西地酸211

5.11.6 维生素D211

维生素D212

5.11.7 胆汁酸213

胆汁酸214

5.11.8 肾上腺皮质激素／皮质激素215

5.11.9 皮质激素的半合成217

皮质激素药物220

5.11.10 孕激素224

孕激素药物224

5.11.11 雌激素226

雌激素药物228

芳香酶抑制剂231

雌激素受体拮抗剂231

5.11.12 雄激素231

雄激素药物231

参考文献233

6 生物碱238

6.1 来源于鸟氨酸的生物碱238

6.1.1 吡咯烷类生物碱和托品烷类生物碱239

颠茄242

曼陀罗242

莨菪242

澳洲毒茄243

同源植物药243

莨菪碱，东莨菪碱和阿托品243

古柯247

6.1.2 吡咯里西啶类生物碱249

6.2 来源于赖氨酸的生物碱251

6.2.1 哌啶类生物碱251

山梗菜253

6.2.2 喹诺里西啶类生物碱253

6.2.3 吲哚里西啶类生物碱254

6.3 来源于烟酸的生物碱255

6.3.1 吡啶类生物碱255

维生素B3256

烟草258

槟榔259

6.4 来源于酪氨酸的生物碱259

6.4.1 苯乙胺类和简单四氢异喹啉类生物碱259

儿茶酚胺260

仙人掌262

箭毒266

6.4.2 修饰的苄基四氢异喹啉类生物碱268

鸦片270

6.4.3 苯乙基异喹啉类生物碱279

秋水仙281

6.4.4 萜类四氢异喹啉类生物碱281

吐根282

6.4.5 石蒜科生物碱283

加兰他敏283

6.5 来源于色氨酸的生物碱283

6.5.1 简单吲哚生物碱284

5-羟色胺（血清素）285

裸盖菇属蘑菇285

6.5.2 简单β-卡波琳类生物碱286

6.5.3 萜类吲哚生物碱286

萝芙木289

长春花292

伊菠293

马钱子294

艾力替新295

6.5.4 喹啉类生物碱296

金鸡纳297

喜树碱299

6.5.5 吡咯吲哚类生物碱300

毒扁豆300

6.5.6 麦角生物碱302

麦角304

牵牛花309

6.6 来源于邻氨基苯甲酸的生物碱309

6.6.1 喹唑啉类生物碱309

6.6.2 喹啉和吖啶类生物碱310

6.7 来源于组氨酸的生物碱311

6.7.1 咪唑类生物碱311

毛果芸香312

6.8 氨基化反应生成的生物碱313

6.8.1 来源于乙酸的生物碱313

欧毒芹313

6.8.2 苯丙氨酸衍生的生物碱314

麻黄315

卡塔叶316

6.8.3 萜类生物碱316

乌头319

6.8.4 甾体生物碱319

茄属生物碱321

6.9 嘌呤类生物碱323

咖啡因、可可碱和茶碱324

咖啡324

茶325

可乐果325

可可325

巴拉圭茶325

瓜拉那325

6.9.1 海藻毒素和河豚毒素326

海藻毒素326

河豚毒素327

参考文献327

7 肽、蛋白质与其他氨基酸类衍生物333

7.1 肽和蛋白质333

7.2 肽的核糖体生物合成途径335

7.3 肽类激素337

7.3.1 甲状腺激素337

甲状腺素338

降钙素339

7.3.2 下丘脑激素339

促甲状腺激素释放激素340

促黄体激素释放激素340

生长激素释放激素／因子340

生长激素抑制素340

7.3.3 垂体前叶激素341

促肾上腺皮质激素341

生长激素341

催乳素341

促性腺激素类342

7.3.4 垂体后叶激素342

催产素342

后叶加压素342

7.3.5 胰腺激素343

胰岛素344

胰高血糖素344

7.3.6 干扰素344

干扰素345

7.3.7 类阿片肽345

7.3.8 酶346

7.4 肽的非核糖体途径347

多肽类抗生素348

环丝氨酸348

多黏菌素348

杆菌肽349

短杆菌素和短杆菌肽349

卷曲霉素350

万古霉素和替考拉宁350

博来霉素352

环孢霉素353

链阳性菌素354

更生霉素355

肽类毒素356

毒伞356

蓖麻毒蛋白356

肉毒杆菌毒素357

微囊藻素358

蛇毒358

7.5 其他肽类化合物：青霉素类、头孢菌素类及其他β-内酰胺类抗生素359

7.5.1 青霉素类359

青霉素类359

7.5.2 头孢菌素类365

头孢菌素类366

头霉素类370

碳头孢烯类370

7.5.3 其他β-内酰胺类370

克拉维酸371

碳青霉烯类374

单酰胺菌素类375

7.6 氰苷375

7.7 硫苷376

7.8 半胱氨酸亚砜类378

大蒜379

参考文献380

8 糖384

8.1 单糖384

8.2 低聚糖388

单糖与双糖389

维生素C390

8.3 多糖391

多糖393

8.4 氨基糖394

8.5 氨基糖苷类395

氨基糖苷类抗生素397

含有链霉胺结构的抗生素398

含有2-脱氧链霉胺结构的抗生素398

阿卡波糖401

林可霉素和克林霉素401

参考文献402

中文索引403

英文索引434