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编写说明1

第一章 绪论1

第一节 有机化学的研究对象1

第二节 碳原子的特性及有机化合物的特点2

第三节 有机化合物的研究方法3

一、分离提纯3

二、纯度的检验4

三、实验式和分子式的确定4

一、有机化合物的结构5

第四节 有机化合物的结构5

四、结构式的确定5

二、有机分子的立体结构6

第五节 有机化合物的分类和官能团9

一、按碳的骨架分类9

二、按官能团分类10

第六节 有机化合物命名12

第七节 有机化学与药学及生命科学的关系13

第二章 有机化合物的化学键15

第一节 化学键的类型和共价键的形成15

一、化学键的类型15

二、共价键的形成17

第二节 共价键的属性(键参数)24

一、共价键的极性和极化性24

二、共价键的键长27

三、共价键的键能28

四、共价键的键角29

五、共价键的断裂方式和有机反应的类型30

第三节 分子间的作用力及其对熔点、沸点、溶解度的影响31

一、分子间的作用力31

二、分子间的作用力对物质的某些物理性质的影响32

一、共振论的基本概念34

第四节 共振论34

二、书写共振结构式遵循的基本原则35

三、非等性共振结构(指共振结构参与杂化的比重不同)36

四、等性共振结构(指共振结构参与杂化的比重相同)37

五、共振能38

六、共振论对分子性质的描述38

第五节 决定共价键中电子分布的因素39

一、诱导效应(inductive effect)40

二、场效应(field effect)41

三、共轭效应(conjugative effect)41

四、超共轭效应(hypercongugative effect)43

一、电荷迁移络合物45

第六节 比共价键弱的其他键型45

二、包合物(inclusion compounds)46

第三章 立体化学51

第一节 分子模型的平面表示方法51

一、费歇尔投影式52

二、锯架投影式53

三、纽曼投影式53

四、费歇尔投影式、锯架投影式和纽曼投影式的相互转换54

第二节 立体化学中的顺序规则54

一、碳、碳双键化合物的顺反异构56

第三节 顺反异构56

二、顺反异构体的(Z)、(E)-构型表示法58

三、顺反异构体的性质60

四、顺反异构体与生理活性的关系61

第四节 对映异构62

一、物质的旋光性与化学结构的关系63

二、含一个手性碳原子的对映异构66

三、对映体的构型及其表示法67

四、含两个手性碳原子化合物的对映异构71

五、潜手性碳原子(prochiral carbon atoms)74

六、其他化合物的对映异构75

七、对映异构体与生理活性的关系77

八、外消旋化、构型转化(瓦尔登转化)和光学纯度78

九、外消旋体的拆分80

第九节 构象异构81

一、乙烷的构象81

二、正丁烷的构象82

三、环己烷的构象83

第四章 烷烃87

第一节 烷烃的结构87

第二节 烷烃的同分异构88

第三节 烷烃的命名89

一、习惯命名法89

二、系统命名法90

第四节 烷烃的物理性质92

一、沸点92

二、熔点93

三、密度93

四、溶解度93

五、折射率93

第五节 烷烃的化学性质93

一、卤化反应94

二、硝化反应99

三、磺化和氯磺化反应99

二、科瑞(E.J.Cory)-郝思(H.E.O.Hause)合成法100

一、武兹合成法100

第六节 烷烃的制备100

四、氧化反应100

第七节 常用烷烃101

第五章 烯烃102

第一节 烯烃的命名102

一、衍生物命名法102

二、系统命名法102

第二节 烯烃的结构与异构103

一、烯烃的结构103

第三节 烯烃的物理性质104

二、烯烃的异构104

第四节 烯烃的化学性质106

一、加成反应106

二、氧化反应115

三、聚合反应117

四、a-H的取代反应118

第五节 烯烃的制备118

一、醇的分子内脱水119

二、卤代烷脱卤化氢119

三、邻位二元卤烷的脱卤素119

二、炔烃的结构与异构120

一、炔烃的命名120

第一节 炔烃120

第六章 炔烃和二烯烃120

三、炔烃的物理性质122

四、炔烃的化学性质122

五、乙炔128

第二节 二烯烃128

一、二烯烃的分类和命名128

二、共轭二烯烃的特性129

三、共轭二烯烃的结构130

四、共轭二烯烃的化学性质131

五、个别化合物134

第三节 周环反应135

一、分子轨道对称性守恒原理和前线轨道理论135

二、周环反应的过程和理论解释136

第七章 脂环烃142

第一节 脂环烃的分类和命名142

一、脂环烃的分类142

二、脂环烃的结构和命名142

第二节 环烷烃的性质146

一、物理性质146

二、化学性质146

一、张力学说148

第三节 环烷烃的结构及其稳定性148

二、近代电子理论的解释149

三、环烷烃的燃烧热及其要对稳定性149

四、大环化合物的稳定性150

第四节 环烷烃的立体化学150

一、环烷烃的顺反异构150

二、环烷烃的对映异构151

三、二取代环己烷的顺反异构、对映异构和构象异构151

四、十氢萘的结构153

五、构象分析与理化性质154

第五节 个别化合物157

第八章 芳烃159

第一节 苯的结构和同系物160

一、苯的结构160

二、苯的同系物的异构和命名163

第二节 芳香烃的性质165

一、单环芳烃的物理性质165

二、苯及其同系物的化学性质165

第三节 苯环的亲电取代定位规则171

一、亲电取代定位规则171

二、取代定位规则的理论解释172

三、取代定位规则的应用177

第四节 苯炔的结构、生成和反应179

一、多环芳香烃的定义和分类181

二、萘(naphthalene)181

第五节 多环芳香烃181

三、蒽(anthracene)186

四、菲(phenanthrene)187

第六节 非苯芳烃188

一、休克尔规则和芳香性188

二、轮烯(annulenes)188

三、薁(azulene)190

四、？酚酮(tropolone)191

第七节 个别化合物191

一、卤烃的结构和分类193

二、卤烃的命名193

第九章 卤烃193

第一节 卤烃的结构、分类和命名193

第二节 卤烃的理化性质194

一、卤烃的物理性质194

二、卤烃的化学性质196

第三节 卤烃的制备203

一、一卤代烃的制备203

二、多卤代烃的制备206

三、特殊制备法207

一、亲核取代反应历程208

第四节 亲核取代反应机理及影响因素208

二、亲核取代反应的立体化学210

三、影响亲核取代反应的因素212

第五节 消除反应历程及其影响因素214

一、消除反应历程214

二、影响消除反应的因素216

三、消除反应的取向218

第六节 亲核取代与消除反应的竞争218

第七节 双键位置对卤素活泼性的影响219

第八节 正碳离子和负碳离子的形成、结构和反应221

一、正碳离子的结构221

二、正碳离子的稳定性及反应222

三、正碳离子的形成224

四、负碳离子的形成和稳定性226

五、负碳离子的结构和反应227

第九节 个别化合物229

一、7-氯代肉苁蓉素229

二、7-氯-8-乙酰基肉苁蓉素229

第十章 醇、酚、醚230

第一节 醇230

一、命名、分类和结构(nomenclaeure classification and structure)230

二、醇的物理性质(physical properities)232

三、醇的化学性质(chemistry propericties)233

四、醇的制备240

五、硫醇241

第二节 酚242

一、酚的命名、分类和结构242

二、酚的物理性质243

三、酚的化学性质244

四、酚的制备253

第三节 醚和环氧化合物253

一、醚的命名、分类结构253

二、醚的物理性质254

三、醚的化学性质256

四、醚的制备257

五、环氧化合物与冠醚257

第十一章 醛、酮、醌262

第一节 醛和酮262

一、分类、结构、命名和异构262

二、物理性质266

三、化学性质268

四、亲核加成反应历程295

五、羰基加成反应的立体化学297

六、醛、酮的制备299

七、个别化合物302

第二节 醌305

一、结构和命名305

二、苯醌306

三、萘醌309

四、蒽醌310

五、菲醌312

第十二章 羧酸及其衍生物313

第一节 羧酸313

一、结构、分类和命名313

二、物理性质316

三、化学性质318

四、制备331

五、个别化合物334

第二节 羧酸衍生物337

一、羧酸衍生物的结构和命名337

二、物理性质340

三、酰卤和酸酐的化学性质342

四、酯的化学性质346

五、酰胺的化学性质352

六、羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应活性比较356

七、个别化合物358

一、碳酰氯360

第三节 碳酸衍生物360

二、碳酰胺361

三、硫脲和胍363

第四节 油脂、蜡和表面活性剂365

一、油脂365

二、蜡368

三、肥皂和表面活性剂368

第十三章 取代羧酸373

第一节 取代羧酸的结构、分类和命名373

一、结构和分类373

二、命名373

一、卤代酸的制备375

第二节 卤代酸375

二、性质376

三、个别化合物379

第三节 羟基酸380

一、醇酸380

二、酚酸385

第四节 羰基酸394

一、α-羰基酸394

二、β-羰基酸395

三、乙酰乙酸乙酯395

四、丙二酸二乙酯404

一、结构和异构409

第五节 氨基酸409

二、物理性质412

三、化学性质412

四、多肽与蛋白质416

五、个别化合物419

第十四章 糖类421

第一节 糖类的定义及分类421

一、单糖421

第二节 单糖422

一、单糖的结构422

三、多糖422

二、低聚糖422

二、单糖的性质434

三、重要的单糖及其衍生物442

第三节 低聚糖(oligosaccharides)445

一、双糖的分类、结构和性质445

二、重要的双糖446

第四节 多糖449

一、多糖的结构449

二、重要的多糖449

一、硝基化合物的分类与命名454

第一节 硝基化合物454

第十五章 含氮有机化合物454

二、硝基化合物的制法455

三、硝基化合物的性质455

四、个别化合物459

第二节 胺459

一、胺的分类和命名459

二、胺的立体结构460

三、胺的性质462

四、胺的制备方法473

五、个别化合物476

二、重氮盐的性质477

第三节 芳香重氮盐477

一、芳香族重氮盐的制备477

第四节 重氮甲烷和碳烯482

一、重氮甲烷(diazomethane)482

二、碳烯484

第五节 偶氮化合物486

一、颜色的实质486

二、颜色与结构的关系487

三、生色团和助色团487

四、个别化合物488

一、按分子所含环系的多少及其连接方式分类490

第十六章 杂环化合物490

第一节 杂环化合物的分类490

二、按分子中所含π电子的状态和数量多少分类491

第二节 杂环化合物的命名492

一、有特定译音名称杂环母核的命名492

二、无特定译音名称稠杂环化合物的命名494

第三节 五元杂环化合物497

一、呋喃、噻吩和吡咯497

二、吡唑、咪唑和噻唑504

第四节 六元杂环化合物507

一、吡喃507

二、吡啶508

三、嘧啶513

第五节 稠杂环化合物516

一、吲哚516

二、苯并吡喃518

三、喹啉与异喹啉520

四、嘌呤524

第六节 生物碱526

一、概况526

二、一般性质526

一、概述528

第一节 萜类528

第十七章 萜类和甾体化合物528

二、萜类化合物的分类和命名529

三、重要的萜类化合物530

第二节 甾体化合物538

一、甾体化合物的结构和命名538

二、甾体化合物的立体化学542

三、常见的甾体化合物543

第十八章 高聚物550

第一节 高聚物的定义、分类和命名550

一、高聚物的定义550

二、高聚物的分类551

三、高聚物的命名552

第二节 高聚物的特性553

一、高分子和低分子的区别553

二、高聚物的热性能555

三、高聚物的力学性能557

第三节 功能高聚物558

一、医用高分子化合物559

二、药用高分子化合物和高分子药物560

三、个别的高聚物564

索引574