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第1章　绪论1

1.1　有机化学和有机化合物1

1.2　有机化合物的特点及结构表示2

1.3　官能团和有机化合物的分类10

1.4　有机化合物的结构测定14

1.5　有机化学的研究内容与研究方向15

1.6　学习有机化学的意义16

1.7　学习有机化学的方法17

习题19

第2章　有机化合物的命名、结构和物理性质21

2.1　系统命名体系21

2.2　烷烃的命名22

2.3　环烷烃的命名27

2.4　烯烃和炔烃的命名30

2.5　苯及其衍生物的命名32

2.6　卤代烃、醇、醚和胺的命名34

2.7　醛、酮、羧酸及其衍生物的命名41

2.8　多官能团化合物的命名47

2.9　有机化合物结构与性质的关系49

2.10　烷烃、卤代烃、醇、醚和胺的结构及物理性质49

2.11　烯烃和炔烃的结构及物理性质59

2.12　苯的结构及物理性质63

2.13　醛、酮、羧酸及其衍生物的结构和物理性质65

习题71

第3章　烷烃和环烷烃 自由基取代反应构象74

3.1　烷烃的来源及其用途74

3.2　烷烃的燃烧和稳定性75

3.3　烷烃的氯化和溴化77

3.4　烷烃的氟化和碘化88

3.5　生物体系中的自由基反应88

3.6　环烷烃91

3.7　烷烃和环烷烃的构象93

习题106

第4章　对映异构107

4.1　物质的旋光性108

4.2　对映异构现象与分子结构的关系——手性和手性分子110

4.3　手性与对称元素113

4.4　构型的表示和标记116

4.5　含一个手性碳原子的化合物的对映异构123

4.6　含两个或多个手性碳原子的化合物126

4.7　环状化合物的立体异构130

4.8　外消旋体的拆分132

4.9　烷基自由基取代反应的立体化学133

习题136

第5章　卤代烷与有机金属化合物138

5.1　卤代烷的可极化性和诱导效应139

5.2　一卤代烷的化学反应140

5.3　有机金属化合物144

5.4　一卤代烷的制备149

5.5　多卤代烷150

习题152

第6章　饱和碳上的亲核取代和消除反应153

6.1　饱和碳上的亲核取代反应的机理153

6.2　影响亲核取代反应的因素162

6.3　分子内的亲核取代——邻基参与170

6.4　消除反应173

6.5　取代与消除的竞争181

习题183

第7章　烯烃　亲电加成反应186

7.1　烯烃的工业来源和用途186

7.2　烯烃和其他有机分子的不饱和度187

7.3　烯烃的顺反异构及Z、E命名188

7.4　烯烃的相对稳定性190

7.5　官能团的反应性判断193

7.6　烯烃与HX的亲电加成反应194

7.7　烯烃与其他亲电试剂的加成反应200

7.8　烯烃的自由基加成反应210

7.9　烯烃的氧化和还原214

7.10　烯烃的实验室制备219

7.11　生物体系中的烯烃加成反应219

习题220

第8章　炔烃　碳链的延长223

8.1　炔烃的工业来源和用途223

8.2　炔烃的异构224

8.3　炔烃的酸性225

8.4　炔烃的亲电加成反应228

8.5　炔烃的亲核加成反应233

8.6　炔烃的氢化和还原反应234

8.7　炔烃的氧化反应235

8.8　炔烃的制备及碳链的延长236

习题238

第9章　二烯烃　共轭体系和共轭加成反应240

9.1　二烯烃的分类241

9.2　二烯烃的相对稳定性242

9.3　共轭二烯的结构及稳定性解释243

9.4　共轭体系及共轭效应246

9.5　共轭二烯烃的反应255

9.6　共轭二烯烃的制备262

9.7　累积二烯烃263

习题267

第10章　芳烃　芳环的亲电取代和亲核取代反应269

10.1　几种重要的单环芳烃的工业来源和用途270

10.2　苯的特殊稳定性272

10.3　单环芳烃的亲电取代反应274

10.4　亲电取代反应的定位效应283

10.5　加成反应296

10.6　氧化反应298

10.7　卤代芳烃及其亲核取代反应299

习题307

第11章　波谱分析310

11.1　电磁光谱310

11.2　红外光谱311

11.3　核磁共振光谱325

11.4　紫外光谱350

11.5　质谱357

习题363

第12章　醇、酚、醚366

12.1　几种重要的醇、酚、醚的工业来源和用途367

12.2　醇羟基和酚羟基的特性371

12.3　醇的化学反应374

12.4　醇的制备382

12.5　二元醇386

12.6　酚的化学反应389

12.7　酚的制备394

12.8　醇和酚的光谱性质397

12.9　醚的化学反应399

12.10　醚的制备402

12.11　环醚405

12.12　醚的光谱性质410

12.13　硫醇和硫醚411

12.14　生物体系中的脱水反应414

习题414

第13章　醛和酮　羰基的亲核加成及α-活泼氢的反应418

13.1　几种重要的醛和酮的工业来源和用途419

13.2　醛和酮亲核加成的相对反应活性及机理420

13.3　醛和酮与氧亲核试剂的加成反应421

13.4　醛和酮与氮亲核试剂的加成反应427

13.5　醛和酮与碳亲核试剂的加成反应431

13.6　醛和酮亲核加成的立体化学435

13.7　醛和酮的酮式-烯醇式平衡及α-取代反应438

13.8　羟醛缩合反应446

13.9　醛和酮的氧化和还原449

13.10　醛和酮的制备457

13.11　醛和酮的光谱性质459

13.12　生物体系中有关醛和酮的反应463

习题464

第14章　羧酸468

14.1　羧酸的工业来源和用途468

14.2　羧酸的酸性471

14.3　羧酸的反应476

14.4　羧酸的制备482

14.5　羧酸的光谱性质485

习题486

第15章　羧酸衍生物　酰基的亲核取代和酯缩合反应490

15.1　酰基亲核取代反应活性及机理491

15.2　酰卤的反应492

15.3　酸酐的反应496

15.4　酯的反应497

15.5　酰胺的反应504

15.6　腈的反应506

15.7　羧酸衍生物的制备507

15.8　克莱森缩合反应511

15.9　生物体系中的克莱森缩合反应515

15.10　羧酸衍生物的光谱性质515

习题517

第16章　胺522

16.1　胺的工业来源和用途523

16.2　胺分子的四面体构型523

16.3　胺的碱性及酸性525

16.4　胺的反应529

16.5　季铵盐和季铵碱540

16.6　胺的制备546

16.7　烯胺的生成及其应用553

16.8　胺的光谱性质557

习题559

参考文献563

附录　各类化合物的物理常数564