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第1章 有机化合物的结构与性质1

1.1 含碳化合物1

1.2 Lewis 结构式1

1.3 共价键的类型5

1.4 官能团5

1.5 形式电荷6

第2章 成键与分子结构9

2.1 原子轨道9

2.2 共价键的形成——分子轨道(MO)法10

2.3 原子轨道杂化12

2.4 电负性和极性14

2.5 氧化值15

2.6 分子间力15

2.7 溶剂16

2.8 共振和离域π电子16

第3章 化学反应性与有机反应23

3.1 反应机理23

3.2 含碳中间体23

3.3 有机反应类型24

3.4 亲电试剂和亲核试剂26

3.6 键解离能27

3.5 化学热力学27

3.7 化学平衡28

3.8 化学反应速率29

3.9 过渡态理论和焓图29

3.10 Br?nsted(质子)酸和碱31

3.11 碱性(酸性)与结构32

3.12 Lewis 酸和碱34

第4章 烷烃39

4.1 定义39

4.2 烷烃的命名43

4.3 烷烃的制备44

4.4 烷烃的化学性质45

4.5 烷烃化学小结48

第5章 立体化学53

5.1 立体异构53

5.2 光学异构54

5.3 相对构型和绝对构型55

5.4 多于一个手性中心的分子59

5.5 合成与光学活性61

6.2 几何(顺-反)异构67

6.1 命名和结构67

第6章 烯烃67

6.3 烯烃的制备70

6.4 烯烃的化学性质73

6.5 烯丙位的取代反应82

6.6 烯烃化学小结83

第7章 卤代烃91

7.1 概述91

7.2 RX 的合成91

7.3 化学性质93

7.4 卤代烃化学小结102

8.1 炔烃109

第8章 炔烃与二烯烃109

8.2 乙炔的化学性质112

8.3 链二烯烃114

8.4 分子轨道理论和离域π系统115

8.5 共轭二烯烃的加成反应117

8.6 二烯烃的聚合反应120

8.7 环加成反应120

8.8 炔烃化学小结121

8.9 二烯烃化学小结121

9.1 命名和结构127

第9章 环烷烃127

9.2 几何异构和手性128

9.3 环烷烃的构象129

9.4 环烷烃的合成136

9.5 环烷烃的化学性质137

9.6 周环反应的分子轨道理论139

9.7 萜烯和异戊二烯规则142

第10章 苯与多环芳香化合物150

10.1 概述150

10.2 芳香性和 H?ckel 规则153

10.3 反芳香性154

10.4 多环芳香化合物156

10.5 命名158

10.6 化学反应159

10.7 合成161

第11章 芳香烃取代反应164

11.1 亲电试剂(Lewis 酸，E+或 E)进攻的芳烃取代反应164

11.2 亲电取代反应在苯衍生物合成中的应用171

11.3 芳香族亲核取代反应172

11.4 芳香烃174

11.5 芳香烃和芳基卤化学小结179

12.1 概述185

第12章 光谱学与结构185

12.2 紫外和可见光谱186

12.3 红外光谱187

12.4 核磁共振(质子谱，PMR)189

12.5 13C 核磁共振谱(CMR)196

12.6 质谱198

第13章 醇和硫醇205

A.醇205

13.1 命名与氢键205

13.2 制备206

13.3 化学反应209

13.4 醇化学小结213

B.硫醇213

13.5 概述213

13.6 硫醇化学小结215

第14章 醚、环氧化物、乙二醇和硫醚222

A.醚222

14.1 概述和命名222

14.2 制备222

14.3 化学性质225

14.4 环醚227

B.环氧化物228

14.6 概述228

14.7 合成228

14.5 醚化学小结228

14.8 化学反应229

14.9 环氧化物化学小结231

C.二醇231

14.10 1，2-二醇的制备231

14.11 二醇的特有反应232

14.13 概述234

14.14 制备234

D.硫醚234

14.12 二醇化学小结234

14.15 化学反应235

第15章 羰基化合物：醛和酮241

15.1 概述和命名241

15.2 制备243

15.3 氧化和还原247

15.4 亲核试剂对羰基的加成反应249

15.5 和醇的加成：缩醛和缩酮的生成252

15.6 Ylides 试剂的进攻：Wittig 反应254

15.7 其他反应256

15.8 醛化学小结257

15.9 酮化学小结258

第16章 羧酸及其衍生物264

16.1 概述和命名264

16.2 羧酸的制备266

16.3 羧酸的化学反应268

16.4 羧酸化学小结272

16.5 多官能团羧酸273

16.6 酰基转移作用；羧酸衍生物的相互转化275

16.7 羧酸衍生物的其他化学反应278

16.8 羧酸衍生物化学小结283

16.9 羧酸及其衍生物的分析测试284

16.10 碳酸衍生物285

16.11 碳酸衍生物化学小结286

16.12 缩聚物的合成287

16.13 磺酸衍生物288

第17章 烯醇负离子与烯醇298

17.1 羰基 C＝O α-H 的酸性；互变异构现象298

17.2 简单烯醇负离子的烷基化反应302

17.3 稳定烯醇负离子的烷基化反应303

17.4 共轭羰基化合物的亲核加成：Michael 3，4-加成307

17.5 缩合反应309

第18章 胺类321

18.1 命名及物理性质321

18.2 制备322

18.3 化学性质327

18.4 季铵盐的反应331

18.5 芳胺环上的反应333

18.6 光谱性质334

18.7 芳香族重氮盐的反应334

18.8 胺化学小结337

19.1 概述347

第19章 酚类化合物347

19.2 制备348

19.3 化学性质350

19.4 酚类的分析检验356

19.5 酚类化学小结356

19.6 酚醚和酚酯小结357

第20章 芳香杂环化合物363

20.1 含一个杂原子的五元杂环化合物363

20.2 含一个杂原子的六元杂环化合物367

20.3 含两个杂原子的杂环化合物370

20.4 稠环体系371