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第一章 有机化学概述1

1.1 概述1

1.2 有机化合物分子的表达式3

1.3 有机化合物的分类4

1.3.1 按碳骨架分类4

1.3.2 按官能团分类5

习题6

第二章 有机化合物的分子结构基础7

2.1 共价键理论与有机物的分子结构7

2.1.1 有机物分子中的碳原子7

2.1.2 有机物的分子中的共价键与分子结构8

2.2 有机化合物的一般特征17

2.2.1 有机物的分子结构特征17

2.2.2 有机物的化学反应特征17

2.3 有机化合物的酸碱概念19

2.3.1 质子酸碱19

2.3.2 电子酸碱19

习题20

第三章 有机化合物分子的立体异构22

3.1 分子的构象22

3.1.1 链状烷烃的构象22

3.1.2 环状烷烃的构象24

3.2 分子的构型26

3.2.1 手征性和手征性分子27

3.2.2 平面偏振光和旋光活性28

3.2.3 分子的对称性和手征性30

3.2.4 费歇尔（Fischer）投影式与手性碳原子的构型标记法31

3.2.5 含有两个不同手性碳原子的化合物33

3.2.6 含有两个相同于手性碳原子的化合物34

3.2.7 其他手性分子35

3.2.8 环状化合物的立体异构36

3.2.9 不对称合成36

3.2.1 0外消旋体的拆分37

习题38

第四章 饱和脂肪烃41

4.1 烷烃41

4.1.1 烷烃的同系列及同分异构现象41

4.1.2 烷烃的命名42

4.1.3 烷烃的物理性质45

4.1.4 烷烃的化学性质47

4.1.5 卤代反应的立体化学51

4.1.6 自然界的烷烃53

4.2 环烷烃54

4.2.1 环烷烃分类和命名54

4.2.2 环烷烃的物理性质56

4.2.3 环烷烃的化学性质57

4.2.4 环烷烃的结构和稳定性58

4.2.5 取代环己烷的结构60

4.2.6 十氢化萘的构型与构象61

习题62

第五章 不饱和脂肪烃65

5.1 烯烃65

5.1.1 烯烃的异构现象65

5.1.2 烯烃的命名66

5.1.3 烯烃的物理性质68

5.1.4 烯烃的化学性质69

5.2 炔烃和二烯烃81

5.2.1 炔烃81

5.2.2 共轭二烯86

5.2.3 萜类化合物91

习题96

第六章 芳香烃101

6.1 单环芳烃102

6.1.1 苯的结构102

6.1.2 单环芳烃的命名103

6.1.3 单环芳烃的物理性质104

6.1.4 单环芳烃化学性质105

6.1.5 取代反应的定位规律及其应用112

6.2 多环芳烃117

6.2.1 联苯117

6.2.2 多苯代脂烃117

6.2.3 稠环芳烃118

6.3 非苯芳烃122

6.3.1 环丙烯正离子123

6.3.2 环戊二烯负离子123

6.3.3 薁123

6.3.4 轮烯124

习题125

第七章 卤代烃129

7.1 卤代烃的分类和命名129

7.1.1 分类129

7.1.2 系统命名法130

7.2 卤代烃的性质130

7.2.1 物理性质130

7.2.2 化学性质132

7.2.3 亲核取代反应机理136

7.2.4 消除反应机理139

7.3 卤原子的活泼性和卤代烃结构的关系141

7.4 常见的卤代烃143

习题144

第八章 醇、酚、醚147

8.1 醇147

8.1.1 醇的分类和命名147

8.1.2 醇的分子结构特征148

8.1.3 醇的物理性质149

8.1.4 醇的化学性质150

8.1.5 一些重要的醇156

8.2 酚159

8.2.1 酚的分类和命名159

8.2.2 苯酚的分子结构特征159

8.2.3 酚的物理性质160

8.2.4 酚的化学性质161

8.2.5 一些常见的酚164

8.3 醚165

8.3.1 醚的分类和命名165

8.3.2 醚的分子结构特征165

8.3.3 醚的物理性质166

8.3.4 醚的化学性质166

8.3.5 环醚167

8.3.6 冠醚169

习题170

第九章 醛、酮、醌174

9.1 醛和酮174

9.1.1 醛、酮的分类与命名174

9.1.2 醛、酮的分子结构特征176

9.1.3 醛、酮的物理性质177

9.1.4 醛、酮的化学性质178

9.1.5 一些重要的醛、酮192

9.2 醌193

9.2.1 醌的分子结构特征193

9.2.2 醌的化学性质194

9.2.3 一些重要的醌195

习题196

第十章 羧酸及其衍生物201

10.1 羧酸201

10.1.1 羧酸的分类与命名202

10.1.2 羧酸的物理性质202

10.1.3 羧酸的化学性质204

10.1.4 几种常见的羧酸210

10.2 羧酸的衍生物213

10.2.1 羧酸衍生物的命名213

10.2.2 羧酸衍生物的物理性质214

10.2.3 羧酸衍生物的化学性质215

10.3 碳酸衍生物219

10.3.1 光气219

10.3.2 尿素220

10.3.3 氨基甲酸酯类化合物221

10.4 油脂、蜡和磷脂222

10.4.1 油脂222

10.4.2 蜡226

10.4.3 磷脂227

10.5 肥皂及合成表面活性剂228

10.5.1 肥皂的组成和乳化作用228

10.5.2 合成表面活性剂举例229

10.6 取代酸230

10.6.1 取代酸的命名230

10.6.2 卤代酸的性质231

10.6.3 羟基酸的性质231

10.6.4 羰基酸的性质234

10.6.5 乙酰乙酸乙酯235

10.6.6 乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成上的应用237

10.6.7 取代酸的重要代表物239

习题241

第十一章 含氮化合物246

11.1 硝基化合物247

11.1.1 硝基化合物的分类与命名247

11.1.2 硝基化合物的分子结构247

11.1.3 硝基化合物的物理性质248

11.1.4 硝基化合物的化学性质248

11.2 胺249

11.2.1 胺的分类与命名250

11.2.2 胺的分子结构251

11.2.3 胺的物理性质252

11.2.4 胺的化学性质253

11.2.5 胺的代表化合物258

11.3 重氮盐与偶氮化合物259

11.3.1 重氮盐的性质及应用259

11.3.2 偶氮染料262

习题263

第十二章 有机硫和有机磷化合物266

12.1 有机硫化合物266

12.1.1 有机硫化合物的分类266

12.1.2 有机硫化合物的命名267

12.1.3 硫醇和硫酚268

12.1.4 硫醚和砜270

12.1.5 磺酸270

12.1.6 磺胺衍生物271

12.1.7 常见的有机硫化合物272

12.2 有机磷化合物274

12.2.1 有机磷化合物的分类和命名275

12.2.2 常见的有机磷化合物276

习题278

第十三章 杂环化合物与生物碱279

13.1 杂环化合物279

13.1.1 杂环化合物的分类与命名279

13.1.2 五员杂环化合物280

13.1.3 六员杂环化合物284

13.2 其他重要杂环化合物286

13.2.1 吡咯衍生物286

13.2.2 呋喃衍生物288

13.2.3 吡啶衍生物288

13.2.4 嘧啶衍生物289

13.2.5 嘌呤衍生物289

13.2.6 苯并吡喃衍生物290

13.3 生物碱291

13.3.1 吗啡、可待因碱291

13.3.2 颠茄生物碱291

13.3.3 麻黄碱291

13.3.4 可可碱、茶碱和咖啡碱292

13.3.5 小蘖碱292

13.3.6 秋水仙碱292

习题293

第十四章 碳水化合物296

14.1 单糖297

14.1.1 单糖的结构297

14.1.2 单糖的性质303

14.1.3 重要的单糖及其衍生物309

14.2 寡糖311

14.2.1 还原性二糖311

14.2.2 非还原性二糖313

14.2.3 环糊精314

14.3 多糖314

14.3.1 淀粉315

14.3.2 糖原316

14.3.3 纤维素317

习题318

第十五章 蛋白质及核酸321

15.1 氨基酸321

15.1.1 氨基酸结构、分类与命名321

15.1.2 氨基酸的物理性质324

15.1.3 氨基酸的化学性质324

15.1.4 个别氨基酸328

15.2 多肽与蛋白质328

15.2.1 多肽的结构与命名328

15.2.2 蛋白质的结构329

15.2.3 蛋白质的理化性质332

15.3 核酸333

15.3.1 核酸的组成和分类333

15.3.2 核酸的结构334

15.3.3 核酸的生物功能338

习题339

第十六章 有机化合物波谱知识简介342

16.1 红外光谱343

16.2 紫外光谱348

16.3 核磁共振谱351

16.3.1 基本原理351

16.3.2 化学位移352

16.3.3 自旋偶合与裂分354

16.4 质谱357

习题360

参考文献362