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第一章 有机化学实验与实验室简介1

第一节 有机化学实验简介1

第二节 有机化学实验室安全2

第三节 有机化学实验常用仪器与设备7

第四节 有机化学实验常用装置14

第五节 有机化学实验加热与冷却17

第二章 有机化合物的分离纯化20

第一节 干燥20

第二节 重结晶23

实验1重结晶尿素与乙酰苯胺29

第三节 升华29

实验2升华提纯萘与苯甲酸31

第四节 蒸馏31

实验3蒸馏分离甲醇与丁醇混合物34

第五节 分馏34

实验4分馏分离甲醇与丁醇混合物36

第六节 减压蒸馏37

实验5减压蒸馏苯甲酸乙酯40

第七节 水蒸气蒸馏41

实验6水蒸气蒸馏苯胺44

第八节 萃取分离44

实验7混合物的萃取分离与纯化48

第九节 薄层层析与柱层析49

实验8薄层层析分离硝基苯胺混合物52

实验9柱层析分离硝基苯胺混合物55

第三章 有机化合物的基本物理性质测定57

第一节 熔点测定57

实验10已知与未知物熔点测定61

第二节 沸点测定61

实验11常量与微量法沸点测定63

第三节 折光率测定63

实验12已知与未知液体折光率测定66

第四节 旋光度测定67

实验13酒石酸与果糖的旋光度测定69

第四章 单步制备实验71

第一节 烯烃的制备71

实验14环己烯的制备71

第二节 卤代烃的制备72

实验15溴乙烷的制备73

实验16 1-溴丁烷的制备74

实验17叔丁基氯的制备76

实验18异丁基氯的制备77

实验19 1，2-二溴乙烷的制备77

实验20 1，4-二溴丁烷的制备79

实验21 3-溴环己烯的制备——NBS溴代80

实验22溴苯的制备81

第三节 醇的制备82

实验23正戊醇的制备——Bouveault-Blanc还原83

实验24正庚醇的制备——铁还原法83

第四节 醚的制备84

实验25乙醚的制备85

实验26丁醚的制备86

实验27香料2-萘乙醚的制备——Williamson合成88

第五节 醛酮的制备89

实验28环己酮制备——铬酸氧化90

实验29苯乙酮的制备——Friedel-Crafts酰基化91

实验30 2，4-二羟基苯乙酮的制备93

实验31查尔酮的制备——Claisen-Schmidt缩合94

实验32水杨醛的制备——Reimer-Tiemann反应95

第六节 羧酸的制备96

实验33 己二酸的制备——高锰酸钾氧化法97

实验34呋喃丙烯酸的制备——Perkin缩合98

第七节 羧酸与醇的一锅制备——Cannizzaro反应99

实验35苯甲酸与苯甲醇的制备99

实验36呋喃甲酸与呋喃甲醇的制备100

第八节 羧酸酯的制备102

实验37 乙酸乙酯的制备——Fischer-Speier酯化反应102

实验38香料乙酸丁酯的制备103

实验39苯甲酸乙酯的制备104

实验40冬青油——水杨酸甲酯的制备106

实验41阿司匹林——乙酰水杨酸的制备107

实验42增塑剂邻苯二甲酸二丁酯的制备109

第九节 酰氯的制备111

实验43乙酰氯的制备111

实验44苯甲酰氯的制备112

第十节 酰胺的制备113

实验45乙酰苯胺的制备113

实验46扑热息痛——对乙酰氨基苯酚的制备114

实验47马尿酸——苯甲酰甘氨酸的制备115

第十一节 酚的转化116

实验48邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备——酚的硝化116

实验49双酚A的制备——酚的缩合118

实验50 1，1′-联萘-2，2′-二酚的制备——酚的氧化偶联119

第十二节 双烯合成——Diels-Alder反应121

实验51蒽与马来酸酐的环加成121

实验52环戊二烯与对苯醌的环加成122

第十三节 杂环的合成123

实验53降压药硝苯地平的制备——Hantzsch二氢吡啶合成123

实验54 8-羟基喹啉的制备——Skraup合成125

实验55巴比妥酸的制备126

第五章 系列多步合成实验128

系列一二苯甲醇丙醚化128

实验56二苯甲醇的制备——化学还原法128

实验57二苯甲醇丙醚化与结构表征129

系列二Grignard试剂制备及其合成应用131

实验58 2-甲基-2-己醇的制备——Grignard合成131

实验59三苯甲醇的制备133

系列三苯胺系列134

实验60硝基苯的制备134

实验61苯胺的制备135

实验62对氨基苯磺酰胺的制备136

实验63对溴苯胺的制备139

系列四安息香系列140

实验64安息香的制备——维生素B1催化安息香缩合140

实验65二苯乙二酮的制备——三氯化铁氧化法142

实验66二苯羟乙酸的制备——二苯羟乙酸重排143

实验67抗痉挛药苯妥英——二苯乙内酰脲的合成145

系列五肉桂酸系列146

实验68肉桂酸的制备——Perkin缩合146

实验69氢化肉桂酸的制备——催化加氢147

实验70 α-苯基肉桂酸的制备与异构体分离150

系列六香豆素系列151

实验71香豆素的制备——Perkin缩合151

实验72香豆素-3-甲酸的制备——Knoevenagel缩合152

系列七Claisen酯缩合——乙酰乙酸乙酯制备及其合成应用154

实验73乙酰乙酸乙酯的制备——Claisen酯缩合154

实验74止咳酮——4-苯基-2-丁酮的制备156

实验75香料与信息素2-庚酮的合成158

实验76苯甲酰乙酸乙酯的制备159

系列八丙二酸酯的制备及其合成应用161

实验77丙二酸二乙酯的制备161

实验78己酸的制备162

系列九相转移催化Carbene反应163

实验79 三乙基苯甲基氯化铵的制备164

实验80相转移催化合成扁桃酸165

实验81 7，7-二氯二环［4.1.0］庚烷的制备166

系列十苯氧乙酸类植物生长调节剂的合成167

实验82苯氧乙酸的合成167

实验83对氯苯氧乙酸的合成168

实验84 2，4-二氯苯氧乙酸的合成169

系列十一解热镇痛药贝诺酯——乙酰水杨酸对乙酰氨基苯酯的合成170

实验85乙酰水杨酰氯的制备170

实验86乙酰水杨酸对乙酰氨基苯酯的合成171

系列十二局部麻醉剂苯佐卡因——对氨基苯甲酸乙酯的合成172

实验87对硝基苯甲酸的制备172

实验88对硝基苯甲酸乙酯的制备173

实验89对氨基苯甲酸乙酯的制备174

系列十三邻苯二甲酰亚胺的合成应用175

实验90苯甲胺的制备——Gabriel合成175

实验91邻氨基苯甲酸的制备——Hofmann重排176

系列十四Friedel-Crafts烷基化反应177

实验92叔丁基苯的制备177

实验93对二叔丁基苯的制备178

系列十五Wittig反应179

实验94 1，2-二苯乙烯的制备179

实验95 1，4-二苯基-1，3-丁二烯的制备181

系列十六Beckmann重排181

实验96环己酮肟的制备181

实验97己内酰胺的制备182

系列十七烯胺与Stork反应183

实验98 2-乙酰基环己酮的制备183

系列十八偶氮指示剂的合成185

实验99对氨基苯磺酸的制备185

实验100甲基橙的制备——重氮盐偶联反应186

系列十九冠醚的合成188

实验101二（2-氯乙基）醚的制备188

实验102二苯并-18-冠-6的合成189

系列二十苯炔的捕获及其合成应用190

实验103经由苯炔制备α-萘酚190

系列二十一鲁米诺合成与化学发光191

实验104鲁米诺合成及其化学发光性能研究192

系列二十二α-苯乙胺的制备及其外消旋体拆分194

实验105 α-苯乙胺的制备——Leuckart反应194

实验106 α-苯乙胺外消旋体拆分196

第六章 天然与非天然产物提取198

实验107从橙皮中提取橙油——水蒸气蒸馏198

实验108菠菜叶色素提取及其薄层层析分离鉴定199

实验109从茶叶中提取咖啡因203

实验110从烟叶中提取烟碱204

实验111从黑胡椒中提取胡椒碱205

实验112从黄连中提取黄连素207

实验113 由废旧饮料瓶回收对苯二甲酸208

第七章 有机合成特殊方法与技术210

第一节 电化学合成210

实验114碘仿的电化学制备210

实验115正二十六烷的电化学制备——Kolbe电解反应211

第二节 光化学合成212

实验116苯频哪醇的光化学制备212

实验117偶氮苯的光异构化213

第三节 微波辐射促进合成214

实验118微波促进合成肉桂酸乙酯214

实验119 Monastrol的无溶剂微波促进合成215

第八章 综合设计实验217

实验120合成中间体四氢萘酮的合成——Haworth合成217

实验121神经递质γ-氨基丁酸的合成217

实验122局部麻醉药普鲁卡因的合成218

实验123局部麻醉剂利多卡因——二乙氨基乙酰2，6-二甲基苯胺的合成219

实验124镇静药物苯巴比妥的合成219

实验125黄酮与黄烷酮的合成220

实验126 5，5-二甲基-1，3-环己二酮的合成220

实验127 1，3-环己二酮的合成221

实验128 5-苯基-1，3-环己二酮的合成221

实验129戊二酸酐的制备222

实验130 7-辛酮酸与辛酸的合成223

实验131药物中间体4，7-二氯喹啉的合成223

参考文献224