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第一章　有机化合物的命名1

第一节　有机化合物命名方法概述1

一、化学介词1

二、命名方法分类1

三、常见有机化合物的缩写3

第二节　系统命名法3

一、系统命名法的基本原则3

二、次序规则5

三、系统命名法的基本步骤5

第三节　几类重要有机化合物的系统命名6

一、烯炔6

二、芳香族化合物6

三、桥环化合物6

四、螺环化合物6

五、杂环化合物7

第四节　立体异构体的命名7

一、顺反异构体的命名7

二、旋光异构体的命名和构型的R/S标记8

三、桥环化合物内／外型的标记9

习题9

第二章　立体化学11

第一节　顺反异构11

一、顺反异构产生的条件11

二、顺反异构的标记方法（详见第一章）11

三、含有C=N和N=N的化合物11

第二节　对映异构11

一、手性与对称因素11

二、构型表示方法——费歇尔（Fischer）投影式12

三、对映异构体的构型标记13

四、含有手性原子化合物的对映异构13

五、环状化合物的顺反异构与对映异构15

六、不含手性原子的手性分子15

七、外消旋体的拆分17

第三节　构象与构象分析18

一、空间张力（steric strain）18

二、链状化合物的构象18

三、环己烷衍生物的构象21

四、构象效应23

第四节　动态立体化学25

一、立体选择性反应25

二、立体专一性反应26

第五节　不对称合成26

一、以手性分子为原料的不对称合成26

二、在非手性分子中引入手性中心的不对称合成27

三、以手性分子为试剂的不对称合成27

四、手性催化剂参与的不对称合成28

习题28

第三章　取代基效应31

第一节　诱导效应31

一、共价键的极性与静态诱导效应31

二、静态诱导效应的特点31

三、静态诱导效应的相对强度及影响因素32

四、动态诱导效应34

五、诱导效应对化合物性质及化学反应的影响35

第二节　共轭效应36

一、电子离域与共轭效应36

二、静态共轭效应37

三、动态共轭效应39

四、共轭体系39

五、超共轭效应39

六、共轭效应对化合物性质及化学反应的影响41

第三节　场效应43

第四节　空间效应44

一、空间效应44

二、空间效应对化合物性质的影响45

习题46

第四章　有机反应活性中间体49

第一节　碳正离子49

一、碳正离子的结构49

二、碳正离子的生成49

三、碳正离子的稳定性及其影响因素50

四、碳正离子的反应52

五、非经典的碳正离子53

第一节　分子重排反应的分类182

一、分子间重排和分子内重排182

二、按反应历程分类183

三、按不同元素之间的迁移分类183

四、按迁移基团迁移的位置分类183

五、按有机物的三大类型分类183

第二节　亲核重排183

一、缺电子碳的重排183

二、缺电子氮的重排188

三、缺电子氧的重排192

第三节　亲电重排193

一、法沃尔斯基（Favorskii）重排194

二、史蒂文斯（Stevens）重排195

三、沙密尔脱（Sommelet）重排196

四、魏狄希（Wittig）重排197

第四节　芳环上的重排反应198

一、联苯胺重排198

二、弗瑞斯（Fries）重排199

第五节 自由基重排200

第六节　σ键迁移重排202

一、克莱森（Claisen）重排203

二、科普（Cope）重排204

习题206

第十章 有机合成设计简介209

第一节 有机合成反应209

一、形成有机分子骨架的反应209

二、有机分子中官能团的反应211

第二节 反合成分析212

一、反合成法212

二、逆向切断213

第三节　选择性控制219

一、化学选择性219

二、方位选择性221

三、立体选择性222

第四节　保护基的应用223

一、胺类化合物的保护223

二、醇和酚类化合物的保护224

三、醛和酮类化合物的保护224

四、羧酸类化合物的保护225

五、活泼C--H与C=C的保护225

第五节 极性反转的利用226

第六节 导向基的应用227

一、活化基的应用227

二、钝化基的应用228

三、阻塞基的应用229

第七节 各类有机化合物的合成设计230

一、无官能团化合物的合成设计230

二、单官能团化合物的合成设计230

三、双官能团化合物的合成设计234

习题236

参考文献237

第二节　碳负离子55

一、碳负离子的生成55

二、碳负离子的结构56

三、影响碳负离子稳定性的因素56

四、碳负离子的反应58

第三节 自由基59

一、自由基的结构59

二、自由基的稳定性及其影响因素60

三、自由基的生成61

四、自由基的反应62

五、离子自由基63

第四节　碳烯64

一、碳烯的结构64

二、碳烯的形成65

三、碳烯的反应66

第五节　氮烯68

一、氮烯的结构68

二、氮烯的形成68

三、氮烯的反应69

第六节　苯炔70

一、苯炔的结构71

二、苯炔的形成71

三、苯炔的反应72

习题73

第五章　取代反应75

第一节 自由基取代反应75

一、卤代反应75

二、氧化反应76

三、芳香自由基取代反应77

第二节　亲电取代反应78

一、芳环上的亲电取代反应78

二、饱和碳上的亲电取代反应83

第三节　亲核取代反应84

一、饱和碳上的亲核取代反应84

二、芳环上的亲核取代反应96

习题101

第六章　加成反应107

第一节 自由基加成反应107

一、烯烃与溴化氢的加成107

二、多卤代甲烷与烯的加成108

三、醛、硫醇对烯烃的加成108

四、羧酸及其衍生物对烯烃的加成108

第二节 亲电加成反应109

一、亲电加成反应历程109

二、亲电加成反应的立体化学111

三、取代基的性质对烯烃加成反应的影响113

四、亲电加成反应的实例114

第三节　亲核加成反应115

一、烯烃的亲核加成115

二、炔烃的亲核加成116

三、醛酮的亲核加成反应116

四、羧酸及其衍生物的亲核加成反应128

第四节　共轭加成133

一、共轭烯烃的加成反应133

二、α,β-不饱和醛酮的加成135

习题138

第七章 消除反应143

第一节 消除反应的历程及影响因素143

一、消除反应的历程143

二、影响消除反应历程的因素144

第二节 消除反应的取向145

一、消除反应的一般规则145

二、反应历程与消除反应的取向145

第三节 消除反应与取代反应的竞争147

一、反应物的结构147

二、碱的影响148

三、离去基团的影响148

四、溶剂的影响148

五、温度的影响149

第四节 消除反应的立体化学149

一、E2反应的立体化学149

二、E1反应的立体化学150

三、E1cb历程中的立体化学150

第五节 热消除反应151

一、热消除反应的历程151

二、热消除反应的取向152

三、热消除反应实例152

习题153

第八章　氧化还原反应156

第一节　氧化反应和氧化剂156

一、常见氧化剂的特征及应用范围156

二、脱氢反应164

第二节　还原反应和还原剂166

一、金属还原剂166

二、金属氢化物还原剂172

三、醇铝还原剂175

四、含硫化合物还原剂175

五、其他还原剂176

六、催化氢化178

习题179

第九章　分子重排反应182