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理论部分1

1 链烃1

1.1 烷烃的通式、同系列和构造异构1

1.2 烷烃的结构1

1.2.1 碳原子的sp3杂化1

1.2.2 σ键的形成及其特点2

1.3 烷烃的命名2

1.3.1 碳、氢原子的类型和烷基2

1.3.2 习惯命名法2

1.3.3 系统命名法3

1.4 烷烃的物理性质4

1.4.1 物态4

1.4.2 沸点4

1.4.3 熔点4

1.4.4 相对密度4

1.4.5 折射率4

1.4.6 溶解性4

1.5 烯烃4

1.5.1 烯烃的同分异构现象4

1.5.2 烯烃的命名5

1.5.3 烯烃的化学性质及应用5

1.6 二烯烃和炔烃8

1.6.1 二烯烃的分类8

1.6.2 共轭二烯烃的化学性质及应用8

1.6.3 炔烃活泼氢的反应10

习题10

2 脂环烃13

2.1 脂环烃的分类13

2.2 脂环烃的异构现象和命名13

2.2.1 脂环烃的异构现象13

2.2.2 单环脂环烃的命名13

2.3 环烷烃的物理性质14

2.4 环烷烃的化学性质14

2.4.1 取代反应14

2.4.2 加成反应14

2.4.3 氧化反应14

2.5 苯的结构15

2.5.1 凯库勒构造式15

2.5.2 闭合共轭体系15

2.6 单环芳烃的构造异构和命名15

2.6.1 单环芳烃的构造异构15

2.6.2 单环芳烃的命名16

2.6.3 芳烃衍生物的命名17

2.7 单环芳烃的物理性质17

2.8 单环芳烃的化学性质及应用17

2.8.1 取代反应17

2.8.2 氧化反应19

2.8.3 加成反应20

2.9 苯环上亲电取代反应的定位规律20

2.9.1 一元取代苯的定位规律20

2.9.2 二元取代苯的定位规律20

2.9.3 定位规则在有机合成中的应用21

习题22

3 醇酚醚25

3.1 醇25

3.1.1 醇的结构、分类和命名25

3.1.2 醇的制法26

3.1.3 醇的物理性质27

3.1.4 醇的化学性质及应用27

3.1.5 重要的醇30

3.2 酚30

3.2.1 酚的结构、分类和命名30

3.2.2 酚的物理性质31

3.2.3 酚的化学性质及应用31

3.2.4 重要的酚33

3.3 醚33

3.3.1 醚的分类和命名33

3.3.2 醚的制法33

3.3.3 醚的化学性质34

3.3.4 重要的醚34

习题35

4 醛和酮38

4.1 醛和酮的结构、分类和命名38

4.1.1 醛和酮的结构38

4.1.2 醛和酮的分类38

4.1.3 醛和酮的命名38

4.2 醛和酮的制法40

4.2.1 炔烃的水合40

4.2.2 烯烃的氧化40

4.2.3 醇的氧化和脱氢40

4.2.4 芳烃的酰基化（傅-克反应）40

4.3 醛和酮的物理物质41

4.4 醛和酮的化学性质41

4.4.1 羰基的亲核加成反应41

4.4.2 α-氢原子的反应44

4.4.3 氧化还原反应45

4.5 重要的醛酮47

4.5.1 甲醛47

4.5.2 丙酮47

习题48

5 羧酸及其衍生物51

5.1 羧酸51

5.1.1 羧酸的结构、分类和命名51

5.1.2 羧酸的制法52

5.1.3 羧酸的物理性质53

5.1.4 羧酸的化学性质及应用53

5.1.5 重要的羧酸55

5.2 羧酸衍生物55

5.2.1 羧酸衍生物的分类和命名55

5.2.2 羧酸衍生物的物理性质57

5.2.3 羧酸衍生物的化学性质及应用57

习题60

6 杂环化合物63

6.1 杂环化合物的分类和命名63

6.1.1 杂环化合物的分类63

6.1.2 杂环化合物的命名63

6.2 五元杂环化合物64

6.2.1 五元杂环化合物的结构64

6.2.2 五元杂环化合物的性质65

6.3 糠醛66

6.4 六元杂环化合物67

6.4.1 吡啶的结构67

6.4.2 吡啶的性质67

习题68

7 对映异构70

7.1 物质的旋光性70

7.1.1 物质的旋光性70

7.1.2 物质的旋光性与分子结构的关系71

7.2 含一个手性碳原子的化合物的对映异构72

7.2.1 对映异构体的构型表示方法72

7.2.2 手性碳原子的构型的命名73

7.3 含两个手性碳原子的化合物的对映异构74

7.3.1 含有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构74

7.3.2 含有两个相同手性碳原子化合物的对映异构74

7.3.3 手性药物75

习题76

8 维生素与酶78

8.1 水溶性维生素78

8.1.1 维生素B178

8.1.2 维生素B279

8.1.3 维生素B579

8.1.4 维生素PP79

8.1.5 维生素B679

8.1.6 生物素80

8.1.7 维生素B1280

8.1.8 叶酸80

8.1.9 维生素C80

8.2 脂溶性维生素81

8.2.1 维生素A81

8.2.2 维生素D81

8.2.3 维生素E81

8.2.4 维生素K83

8.3 酶的概述83

8.3.1 酶的概念83

8.3.2 酶的性质84

8.3.3 酶的分类和命名84

8.3.4 酶的作用机理85

8.3.5 影响酶促反应速率的因素86

习题89

9 核酸90

9.1 核酸90

9.2 核酸的结构92

9.2.1 DNA的结构92

9.2.2 RNA的结构93

9.3 核酸的性质94

9.3.1 核酸的物理性质94

9.3.2 核酸的化学性质94

习题95

10 糖类及其代谢96

10.1 单糖96

10.1.1 单糖的结构96

10.1.2 单糖的性质97

10.1.3 重要的单糖99

10.2 二糖99

10.2.1 还原性二糖99

10.2.2 非还原性二糖100

10.3 多糖100

10.3.1 淀粉101

10.3.2 纤维素101

10.3.3 糖原102

10.4 糖的无氧分解代谢102

10.4.1 糖的生理功能102

10.4.2 糖的无氧分解代谢102

10.4.3 糖的无氧代谢的生理意义105

10.5 糖的有氧分解代谢105

10.5.1 糖有氧分解代谢过程105

10.5.2 糖有氧代谢的生理意义107

习题108

11 脂及其代谢109

11.1 脂代谢概述109

11.1.1 脂类的组成109

11.1.2 脂类的生理功能110

11.1.3 脂的消化和吸收111

11.1.4 脂的运输111

11.2 脂肪的分解代谢111

11.2.1 脂肪酸的分解代谢111

11.2.2 酮体的生成和利用113

11.3 脂肪的合成代谢114

11.3.1 脂肪酸的合成114

11.3.2 脂肪的合成116

11.3.3 脂代谢的调节117

习题118

12 蛋白质及其代谢119

12.1 蛋白质的组成、结构与分类119

12.1.1 氨基酸119

12.1.2 蛋白质的结构121

12.1.3 蛋白质的分类122

12.2 蛋白质的理化性质124

12.2.1 蛋白质的两性解离和等电点124

12.2.2 蛋白质溶胶124

12.2.3 蛋白质的溶解度124

12.2.4 蛋白质的变性作用125

12.2.5 蛋白质的颜色反应125

12.3 氨基酸的分解代谢125

12.3.1 氨基酸的来源和去路126

12.3.2 氨基酸的脱氨基作用126

12.3.3 氨基酸的脱羧基作用127

12.3.4 α-酮酸的代谢127

12.3.5 氨的转运127

12.3.6 尿素的生成128

习题129

实验部分130

13 应用有机化学实验室的一般知识130

13.1 应用有机化学实验规则130

13.2 应用有机化学实验常用玻璃仪器130

13.3 实验预习、记录和实验报告的书写134

14 应用有机化学实验技术136

实验1 熔点测定（2学时）136

实验2 折射率的测定（1学时）138

实验3 旋光度的测定（1学时）140

实验4 阿司匹林的制备（4学时）141

实验5 酸乙酯的合成（4学时）142

实验6 茶叶中咖啡碱的提取（4学时）144

实验7 果蔬中的维生素C含量测定及其分析（2学时）146

实验8 糖类的性质（1学时）148

实验9 氨基酸和蛋白质的性质（1学时）149

实验10 氨基酸的分离鉴定——纸色谱法（4学时）150

参考文献152