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一、有机化学的研究对象1

第一章 绪论1

二、有机化合物的结构特点2

三、分子的极性6

四、有机化合物的分类和反应类型6

五、有机酸碱概念8

六、确定有机化合物结构的步骤与方法9

本章小结10

习题10

一、烷烃的结构12

第二章 链烃12

第一节 烷烃12

二、烷烃的同分异构现象13

三、烷烃的命名法15

四、烷烃的物理性质17

五、烷烃的化学性质18

六、几种常用的烷烃混合物21

第二节 烯烃和炔烃22

一、烯烃和炔烃的结构22

二、烯烃和炔烃的同分异构现象23

三、烯烃和炔烃的命名法24

四、烯烃和炔烃的物理性质25

五、烯烃和炔烃的化学性质25

六、烯烃的亲电加成反应机制29

七、诱导效应29

第三节 二烯烃31

一、二烯烃的分类和命名31

二、共轭二烯烃的结构32

三、共轭体系和共轭效应33

四、共轭二烯烃的化学性质34

本章小结35

习题35

第三章 脂环烃38

第一节 脂环烃的分类和命名38

一、单环脂环烃38

二、多环脂环烃39

第二节 脂环烃的性质40

一、物理性质40

二、化学性质40

一、环烷烃的稳定性41

第三节 环烷烃的分子结构41

二、环烷烃的立体异构43

本章小结49

习题49

第四章 芳香烃51

第一节 苯型芳香烃51

一、苯的结构51

二、苯同系物的异构和命名52

三、苯及其同系物的物理性质53

四、苯及其同系物的化学性质54

五、稠环芳香烃59

第二节 非苯型芳香烃61

一、休克尔规则61

二、芳香离子62

三、非苯型芳香烃62

四、富勒烯62

本章小结63

习题63

二、命名66

一、分类66

第五章 卤代烃66

第一节 卤代烃的分类和命名66

第二节 卤代烃的性质67

一、物理性质67

二、化学性质67

三、亲核取代反应机制69

四、消除反应机制72

五、双键位置对卤原子活泼性的影响72

六、重要的卤烃73

习题74

本章小结74

第六章 醇、酚、醚76

第一节 醇76

一、醇的分类和命名76

二、醇的制备77

三、醇的结构79

四、醇的物理性质79

五、醇的化学性质79

六、重要的醇83

一、酚的分类和命名84

第二节 酚84

二、酚的结构85

三、酚的物理性质85

四、酚的化学性质85

五、重要的酚87

第三节 醚88

一、醚的分类和命名88

二、醚的物理性质89

三、醚的化学性质89

一、硫醇的结构和性质91

第四节 硫醇和硫醚91

二、硫醚的结构和性质92

本章小结92

习题93

第七章 醛、酮、醌95

第一节 醛和酮95

一、分类和命名95

二、醛、酮的制备97

三、羰基的结构特征97

五、化学性质98

四、物理性质98

六、重要的醛和酮106

第二节 醌108

一、结构108

二、化学性质108

三、重要的醌类化合物109

本章小结109

习题110

一、羧酸的分类和命名112

第一节 羧酸112

第八章 羧酸及其衍生物112

二、羧酸的制备113

三、羧酸的物理性质114

四、羧酸的化学性质115

五、重要的羧酸120

第二节 顺反异构现象121

一、顺反异构的产生条件121

二、顺反异构体的命名122

三、顺反异构体的性质124

第三节 羧酸衍生物125

一、羧酸衍生物的命名126

二、羧酸衍生物的物理性质127

三、羧酸衍生物的化学性质127

四、重要的羧酸衍生物129

本章小结131

习题131

第一节 羟基酸134

一、羟基酸的分类和命名134

第九章 取代羧酸134

二、羟基酸的制备135

三、羟基酸的性质135

四、重要的羟基酸138

第二节 羰基酸140

一、羰基酸的命名140

二、酮酸的化学性质141

三、酮式－烯醇式互变异构现象141

四、重要的酮酸143

五、前列腺素和白三烯144

一、物质的旋光性145

第三节 对映异构145

二、物质的旋光性与手性分子147

三、对映异构体的表示方法148

四、具有2个手性碳原子化合物的对映异构150

五、不具有手性碳原子化合物的对映异构152

六、外消旋体的拆分152

本章小结153

习题154

一、胺的分类和命名157

第一节 胺157

第十章 含氮有机化合物157

二、胺的制备159

三、胺的结构159

四、胺的物理性质160

五、胺的化学性质160

六、重要的胺165

第二节 重氮化合物和偶氮化合物166

一、重氮化反应166

二、重氮化合物的化学性质166

三、偶合反应在医学检验中的应用168

四、偶氮化合物和偶氮染料170

五、重氮甲烷171

第三节 酰胺172

一、酰胺的命名172

二、物理性质172

三、化学性质172

四、重要的酰胺173

五、酰胺的衍生物173

本章小结176

习题176

第一节 杂环化合物的分类和命名179

第十一章 芳杂环化合物179

第二节 杂环化合物的结构与芳香性181

一、五元杂环181

二、六元杂环182

第三节 芳杂环化合物的性质182

一、吡咯和吡啶的酸碱性182

二、亲电取代反应183

三、加氢反应183

一、吡咯及血红素184

四、氧化反应184

第四节 重要的芳杂环及其衍生物184

二、吡啶及维生素PP185

三、嘧啶及其衍生物185

四、嘌呤及其衍生物186

五、吲哚及其衍生物187

六、喹啉及其衍生物187

第五节 生物碱187

一、生物碱的一般性质188

三、重要的生物碱189

二、生物碱的提取方法189

本章小结191

习题191

第十二章 脂类193

第一节 油脂193

一、油脂的组成、结构和命名193

二、油脂的物理性质194

三、油脂的化学性质195

五、肥皂与表面活性剂197

四、油脂的乳化、水解和吸收197

第二节 磷脂和糖脂199

一、磷脂199

二、糖脂201

三、蜡201

第三节 甾族化合物202

一、甾醇类203

二、胆甾酸204

三、甾体激素205

习题207

本章小结207

第十三章 糖类209

第一节 单糖209

一、单糖的分类209

二、单糖的结构210

三、单糖的理化性质213

四、重要的单糖217

第二节 低聚糖219

一、二糖的结构与性质219

二、血型物质中的低聚糖221

三、环糊精222

第三节 多糖223

一、淀粉223

二、糖元224

三、纤维素225

四、右旋糖酐225

五、粘多糖226

本章小结226

习题227

一、氨基酸的分类和命名229

第十四章 氨基酸和蛋白质229

第一节 氨基酸229

二、氨基酸的结构和构型231

三、氨基酸的物理性质231

四、氨基酸的化学性质231

五、氨基酸的分离和鉴定234

第二节 肽237

一、肽的分类和命名237

二、多肽结构的测定238

一、蛋白质的分类239

二、蛋白质的分子结构239

第三节 蛋白质239

三、蛋白质的性质242

四、蛋白质的分离和提纯244

五、酶245

六、重要的结合蛋白质246

本章小结246

习题247

第一节 核酸的化学组成248

一、戊糖248

第十五章 核酸248

二、碱基249

三、核苷249

四、核苷酸250

第二节 核酸的结构251

一、核酸的一级结构251

二、DNA的二级结构和三级结构251

三、DNA的半保留复制253

四、RNA的二级结构和三级结构253

本章小结255

习题256

第十六章 波谱学在有机化学中的应用257

第一节 吸收光谱的基本概念257

第二节 紫外光谱258

一、紫外光谱的表示方法258

二、电子跃迁和吸收谱带258

三、紫外光谱的应用261

第三节 红外光谱262

一、红外吸收及红外光谱图262

三、各类化合物的特征吸收263

二、分子的振动263

四、红外光谱的解析和应用265

第四节 核磁共振谱267

一、核磁共振基本原理268

二、化学位移268

三、峰面积270

四、自旋－自旋偶合270

五、核磁共振谱的解析271

第五节 质谱272

一、基本原理272

二、质谱图的组成273

三、质谱图的解析274

本章小结275

习题275

第十七章 生物元素有机化合物278

第一节 生命元素278

第二节 生物体的配位化合物279

一、配位化合物的组成和立体异构279

二、体内生物金属的配体280

三、金属离子和配体的分类281

二、常见螯合剂的类型283

一、螯合物的结构与稳定性283

第三节 螯合物283

三、螯合物的生物作用284

第四节 生物体内微量元素的作用285

一、铁285

二、铜285

三、锌286

四、钴287

五、锰287

六、铬287

习题288

七、硒288

本章小结288

第十八章 有机化合物的分析和检验289

第一节 有机试样的预处理289

一、有机试样的分解289

二、有机试样的溶解290

三、有机试样的沉淀290

四、有机试样的萃取291

五、色谱分析法292

六、化学衍生化法293

第二节 有机官能团的检验296

一、烃的检验297

二、卤代烃的检验298

三、含氧化合物的检验299

四、含氮化合物的检验305

五、含硫化合物的检验307

六、衍生物的制备与鉴定309

本章小结309

习题310

问题与习题参考答案312