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第一章 在合成上有用的杂环化合物的概述1

Ⅰ．反应的类型1

A．芳香性的破坏2

B．产生芳环的趋势3

C．环内张力的解除6

D．暂时生成一个杂环中间体8

Ⅱ．合成上有用的杂环的改造和加工12

第二章 烷烃和环烷烃16

Ⅰ．用噻吩合成16

Ⅱ．用1,3-二硫杂环己烷合成21

Ⅲ．用硫杂环丁烷合成25

Ⅳ．用四氢噻吩合成26

Ⅴ．用2-巯基二氢噻唑合成28

Ⅵ．用2-巯基嘧啶合成29

Ⅶ．用二氢吡唑合成30

Ⅷ．用环氧乙烷合成37

Ⅸ．用2-巯基吡啶合成40

第三章 烯烃和环烯44

Ⅰ．用硫杂环丙烷合成44

Ⅱ．用二氧化硫杂环丙烷合成48

Ⅲ．用亚氨基杂环丙烷合成51

Ⅳ．用硫代碳酸酯和三硫代碳酸酯合成55

Ⅴ．用四氢吡唑-3-酮合成60

Ⅵ．用N-亚硝基四氢噁唑-2-酮合成61

Ⅶ．用4,5-二氢噁唑合成66

Ⅷ．用苯并-1,3-二氧-2-硼化氢杂环戊烯合成68

Ⅸ．用1,3-二硫杂环己烷合成68

Ⅹ．用二氢吡喃合成69

Ⅺ．用2-巯基吡啶合成71

Ⅻ．用4-氯吡啶合成72

第四章 二烯、多烯、丙二烯和炔烃77

Ⅰ．用二氧化硫杂环戊-3-烯合成77

Ⅱ．用2,5-二氢噻吩合成79

Ⅲ．用环鏻盐合成80

Ⅳ．用2,5-二氢吡咯合成84

Ⅴ．用四氢呋喃和四氢吡喃合成85

Ⅵ．用N-氧化哒嗪合成87

Ⅶ．用5,5-二取代的N-亚硝基四氢噁唑酮合成89

Ⅷ．用1,2,3,6-四氢哒嗪合成91

Ⅸ．用偶氮杂环戊-4-酮合成95

Ⅹ．用4,5-二氢吡唑-5-酮合成96

Ⅺ．用1,2,3-硒二唑合成97

Ⅻ．用2-烷硫基-4,5-二氢噻唑合成100

A．用吡喃盐合成105

Ⅰ．芳环的合成105

第五章 芳香性化合物105

B．用噻喃盐合成110

C．用吡啶盐合成112

D．用喹嗪盐合成112

E．用哒嗪合成116

F．用均四嗪合成117

G．用吡喃酮合成117

H．用噻吩和苯并噻吩合成120

I．用呋喃合成123

J．用吡咯合成125

K．用异噁唑合成126

Ⅱ．取代基的引入与去除127

A．用四唑使酚脱氧127

B．用N-甲氧基菲啶盐使芳环甲氧基化129

C．用N-氧化哒嗪使芳烃羟基化130

D．用N-甲基-1,5-二氢噁唑盐使芳核甲酰基化131

第六章 卤化物135

Ⅰ．用2-烷硫基-4,5-二氢噻唑合成135

Ⅱ．N用-亚硝基四氢噁唑酮合成137

Ⅲ．用1,3,5-三氯-2,4,6-三氧六氯-均三嗪（三聚氯异氰酸）合成138

Ⅳ．用苯并1,3,2-二氧-三氯化磷杂环戊烯合成140

Ⅴ．用4,5-二氢噁唑合成141

Ⅰ．醇144

A．用四氯异噁唑合成144

第七章 醇、硫醇及其酰基和烷基的衍生物144

B．用四氢呋喃和四氢吡喃合成146

C．用二氢噻喃合成151

D．用呋喃合成152

E．用硼杂二氢噁唑合成152

F．用1,3-二氧杂环戊烷、1,3-二氧杂环己烷、1,3-氧硫杂环戊烷和1,3-氧硫杂环己烷合成154

Ⅱ．酯156

A．用1,3-二氧杂环戊烷和1,3-二氧杂环己烷合成156

D．用吡啶和喹啉合成157

B．用三聚氯异氰酸合成157

C．用乙内酰脲合成157

E．用哒酮（酯的断裂）合成159

Ⅲ．硫醇160

A．用1,3-氧硫杂环戊烷和1,3-氧硫杂环己烷合成160

B．用1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环己烷合成163

C．用1,3-四氢噻唑和1,3-四氧噻嗪合成164

Ⅳ．醚165

A．用芳氧基吡啶盐合成165

第八章 胺168

1．用亚胺基杂环丙烷的季铵盐合成168

Ⅲ．用1,3-二氧杂噻唑的S-氧化物合成171

Ⅱ．用四氢噻唑合成171

Ⅳ．用4,5-二苯基二氢噁唑-2-酮合成173

Ⅴ．用咪唑盐合成174

Ⅵ．用2-羟基嘧啶合成175

Ⅶ．用喹唑啉合成177

第九章 羰基化合物——醛、酮及其衍生物181

Ⅰ．不变动碳链长度的羰基化合物182

A．用吡啶合成182

B．用苯并噻唑合成188

C．用4,5-二氢噁唑合成189

D．用亚氨基杂环丙烷合成190

E．用N,N-羰基二咪唑合成191

F．用二氢-1,3-噁嗪合成194

G．用1,2,4-偶氮-三唑-3,5-二酮合成195

H．用1-氯苯并三唑合成196

1．用1,2,3-偶氮三唑合成196

J．用喹啉合成198

K．用环氧乙烷合成199

L．用氮杂环丙-1-烯合成200

M．用N-氨基氮杂环丙烷合成201

N．用二氢吡喃合成204

1．用异噁唑完成205

O．羰基的移位205

2．用1,3-二硫杂环己烷完成207

3．用四氢异噁唑完成208

P．用2-巯基吡啶〔2(1H)吡啶硫酮〕合成209

Q．用呋喃合成210

Ⅱ．链长变动一个碳的羰基化合物211

A．用4,5-二氢噁唑合成211

B．用喹唑啉合成214

C．用1,3-二氧杂环己烷合成215

D．用嘧啶合成217

E．用1,3-二氧杂环戊烷和1,3,5-三氧杂环己烷合成218

F．用1,3-二硫杂环己烷合成220

G．用硼杂4,5-二氢噁唑合成226

H．用N-氧化吡啶合成227

Ⅲ．链长变动两个碳的羰基化合物229

A．用二氢-1,3-噁嗪合成230

B．用1,2-异噁嗪合成238

C．用噻唑合成239

D．用4,5-二氢噻唑合成240

E．用二氧化硫杂环戊-3-烯合成243

F．用硫杂环丙烷合成244

G．用环氧乙烷合成246

A．用二氢-1,3-噁嗪合成248

Ⅳ．链长变动三个碳的羰基化物248

B．用1,2-氧硼杂环戊-4-烯合成252

Ⅴ．链长变动四个碳的羰基化合物253

A．用呋喃合成254

B．用噻吩合成262

C．用二氢噻吩合成265

D．用苯并〔b〕二氢吡喃合成265

E．用异噁唑合成265

Ⅰ．羧酸的合成278

A．用噻吩合成278

第十章 羧酸及其衍生物——氨基酸、酰胺、肽和腈的合成278

B．用3-羰基吲哚合成281

C．用二氢噁唑合成281

D．用噁唑合成290

E．用噁唑-5-酮合成292

F．用吡唑酮合成292

G．用1,2-二氧杂环戊烷-3,5-二酮合成298

H．用1,3-二硫杂环己烷合成299

I．用1,3-噁嗪合成303

Ⅱ．氨基酸的合成306

A．用噻吩合成306

B．用吡咯合成310

C．用噁唑酮合成311

1．用乙内酰脲合成316

E．用二氢噁唑合成322

F．用1,4-噁嗪-2-酮合成323

G．用二氢吲哚合成324

H．用菸酰胺合成328

I．用亚胺杂环丁烷-2-酮合成329

Ⅲ．酰胺和肽的合成330

A．用氧亚氨基杂环丙烷合成330

B．用咪唑合成333

C．用异噁唑盐合成334

D．用噁唑合成335

E．用2-乙氧基吡啶的N-氧化物合成337

F．用2,2′-二吡啶基二硫化物合成339

G．用糖精合成339

H．用喹啉合成340

Ⅳ．腈的合成341

A．用异噁唑合成341

B．用1,2,5-噁二唑合成343

C．用1,3-二硫杂环戊烯-2-酮合成346

D．用四唑并〔1,5-b〕吡嗪合成347

E用N-氧化吡啶合成347

F．用苯并三唑合成349

G．用4,5-二氢噁唑合成349