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第1章 有机化合物的四谱综合解析1

1.1 四谱提供的结构信息及特点2

1.1.1 质谱2

1.1.2 核磁共振谱4

1.1.3 红外吸收光谱9

1.1.4 紫外吸收光谱10

1.2 四谱综合解析的策略12

1.2.1 一般步骤12

1.2.2 例题14

1.2.3 注意事项19

参考文献21

习题23

第2章 活泼中间体26

2.1 物种的稳定性、活泼性和持久性26

2.2 碳正离子28

2.2.1 碳正离子的结构、产生和稳定性28

2.2.2 非经典碳正离子34

2.2.3 碳正离子的反应38

2.3 碳负离子39

2.3.1 碳负离子的结构、产生和稳定性39

2.3.2 碳负离子的反应46

2.3.3 碳负离子和互变异构46

2.4 离子对48

2.5 离子液体50

2.6 自由基51

2.6.1 自由基的结构、产生和稳定性51

2.6.2 自由基的反应56

2.6.3 自由基的检测69

2.7 自由基离子71

2.7.1 自由基离子的产生71

2.7.2 溶剂化电子72

2.7.3 自由基离子的反应74

2.8 卡宾75

2.8.1 卡宾的产生和稳定性75

2.8.2 卡宾的结构和反应76

2.8.3 类卡宾79

2.8.4 稳定的卡宾79

2.8.5 氮宾80

参考文献81

习题86

第3章 有机反应机理和测定方法90

3.1 有机反应机理和反应类型91

3.2 有机反应的热力学和动力学要求92

3.2.1 热力学93

3.2.2 动力学96

3.3 有机反应的热力学控制和动力学控制99

3.4 电子移动的箭头符号和描述规则101

3.5 有机反应机理的提出104

3.6 研究有机反应机理的方法108

3.6.1 产物及副产物的鉴定108

3.6.2 中间体产物的确认110

3.6.3 催化作用112

3.6.4 同位素标记112

3.6.5 立体化学114

3.6.6 动力学测定114

3.7 几个有机反应机理的研究实例119

3.7.1 邻基参与效应119

3.7.2 同芳性126

3.7.3 单电子转移和自由基链式亲核取代反应129

3.7.4 Favorskii重排136

3.7.5 烯烃的臭氧化反应137

3.7.6 1-薁羧酸的脱羧反应138

3.7.7 1,2-碳负离子的重排反应139

3.7.8 碳酸二甲酯与苯甲酸/DMC的甲基化反应139

3.7.9 邻氨基苯甲酸酯的水解反应140

3.7.10 正向和反向竞争的Knoevenagel缩合反应142

3.8 Hammett线性自由能方程144

参考文献150

习题153

第4章 周环反应158

4.1 分子轨道和对称元素158

4.2 分子轨道对称守恒原理160

4.3 电环化反应161

4.3.1 前线轨道理论163

4.3.2 能级相关图164

4.3.3 芳香性过渡态理论166

4.4 σ-迁移反应170

4.4.1 ［l,j］迁移反应171

4.4.2 Cope重排反应173

4.4.3 Claisern重排反应175

4.5 环加成反应177

4.5.1 环加成反应的分类和选律177

4.5.2 Diels-Alder环加成反应178

4.5.3 1,3-偶极环加成反应183

4.5.4 螯变反应184

4.5.5 烯反应185

4.6 周环反应的选择定则185

参考文献187

习题190

第5章 金属有机化学194

5.1 有机金属化合物的分类和命名195

5.2 有机金属化合物的结构196

5.2.1 离子键型196

5.2.2 共价键型197

5.2.3 缺电子键型197

5.2.4 配位键型和反馈键198

5.3 过渡金属有机配合物的构型201

5.3.1 配体、配位数和常见的几何构型202

5.3.2 氧化态204

5.3.3 d轨道的价电子数205

5.3.4 18—16电子规则205

5.3.5 反应中的价电子数207

5.4 有机金属化合物的制备208

5.4.1 金属元素与烃类或卤代烃的反应208

5.4.2 金属有机化合物和卤代烃及另一种元素卤代物的反应209

5.4.3 金属元素的交换反应209

5.4.4 烯（炔）烃的插入反应和取代反应209

5.4.5 小分子配位反应209

5.4.6 分解反应210

5.4.7 碳环键合的配体配合物211

5.5 有机金属化合物稳定性和反应性的影响因素211

5.5.1 M—C键211

5.5.2 反馈键212

5.5.3 价电子数和配位数212

5.5.4 热力学和动力学213

5.6 过渡金属有机化合物的基元反应213

5.6.1 配体的配位和解离214

5.6.2 氧化加成216

5.6.3 还原消除220

5.6.4 插入和反插入221

5.6.5 配体和外来试剂的反应223

5.7 几个过渡金属有机化合物催化的反应226

5.7.1 Wacker烯烃氧化反应226

5.7.2 Monsanto乙酸合成反应227

5.7.3 氢甲酰化反应228

5.7.4 水-气迁移反应229

5.7.5 均相氢化反应230

5.7.6 C—H键的活化反应232

5.7.7 钯催化的交叉偶联反应233

5.7.8 烯丙基化反应234

5.7.9 烯烃复分解反应235

5.8 过渡金属卡宾配合物238

参考文献240

习题243

第6章 有机光化学245

6.1 有机光化学的基本概念245

6.1.1 光化学和热化学245

6.1.2 激发态、单线态和三线态246

6.1.3 电子激发的选择定则248

6.1.4 激发态行为249

6.1.5 激发态分子的化学反应251

6.2 烯烃的光化学252

6.2.1 双键顺反异构化反应252

6.2.2 加成反应254

6.2.3 重排反应257

6.3 苯类化合物的光化学259

6.3.1 苯的激发态和光加成反应259

6.3.2 芳环上的光取代反应260

6.3.3 芳环化合物的光激发侧链重排反应261

6.4 酮的光化学262

6.4.1 酮的激发态262

6.4.2 Norrish Ⅰ型反应263

6.4.3 Norrish Ⅱ型反应263

6.4.4 与烯烃的加成反应264

6.4.5 烯酮的光化学反应265

6.5 光激发的氧化反应266

6.6 光激发的还原反应269

6.7 光激发的消除反应270

6.8 化学发光、生物荧光和绿色荧光蛋白270

6.9 亚硝酸酯的光解反应272

6.10 光激发的单电子转移反应272

6.11 有机合成中的光化学275

参考文献276

习题279

第7章 天然产物化学281

7.1 初级代谢和次级代谢282

7.2 生物碱282

7.2.1 有机胺类化合物285

7.2.2 异喹啉和喹啉类285

7.2.3 吡咯烷类286

7.2.4 喹啉里西啶类286

7.2.5 吲哚类286

7.3 维生素286

7.4 昆虫信息素和农用天然产物293

7.5 前列腺素和多烯酸299

7.6 海洋天然产物301

7.7 萜类和甾类化合物及它们的生源合成304

7.8 毒品和违禁药品313

7.9 气味分子的结构理论316

7.10 中草药有效成分的提取分离319

7.10.1 中草药化学成分的预试319

7.10.2 中草药有效成分的分离纯化322

7.11 次级代谢产物的生源途径323

7.12 化学生物学325

参考文献326

习题327

第8章 有机合成设计329

8.1 现代有机合成化学的发展329

8.2 有机化合物的数量和分子复杂度的量化333

8.3 有机合成的内涵334

8.3.1 合成和结构334

8.3.2 合成和制备336

8.3.3 合成和反应337

8.4 反合成分析的策略和技巧339

8.4.1 合成设计的会聚式和灵活性339

8.4.2 反合成分析中的转化和切断340

8.4.3 反应的选择性和专一性344

8.4.4 官能团的保护和去保护346

8.4.5 潜伏官能团和展现350

8.4.6 官能团的反合成建立352

8.4.7 在杂原子处切断357

8.4.8 寻找对称单元358

8.4.9 利用重排反应358

8.4.10 在共同原子处切断359

8.4.11 架桥基360

8.4.12 模板反应361

8.4.13 模型实验363

8.4.14 模拟生物合成364

8.4.15 合成树365

8.5 合成反应366

8.5.1 反应的考察366

8.5.2 反应的实验操作368

8.5.3 立体化学问题373

8.5.4 串联反应379

8.5.5 多组分反应380

8.5.6 计算机辅助设计381

8.5.7 组合化学、点击化学382

8.5.8 成名反应、试剂和缩略词383

8.6 几个天然有机化合物的全合成384

8.6.1 石竹烯384

8.6.2 前列腺素PGF2a和PGE2386

8.6.3 孕甾酮391

8.6.4 L-六碳单糖394

8.6.5 薄荷醇398

8.6.6 奎宁401

参考文献407

习题412

第9章 当代有机化学展望419

9.1 物理有机化学419

9.2 合成有机化学419

9.3 绿色有机化学421

参考文献428

部分习题参考答案430

主题词索引448

西文（中文）人名索引454

西文符号及缩写456

有机化学学科常用期刊及缩写458