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第1章 绪论1

1.1有机化学的发展和有机化合物1

1.2有机分子结构理论简介2

1.3有机化合物的一般特性2

1.4共价键参数3

1.5学习有机化学的重要性4

习题5

第2章 烷烃和环烷烃6

2.1烷烃的结构及表示方法6

2.2烷烃的通式和同分异构体9

2.3烷烃的命名10

2.4构象分析13

2.5烷烃的物理性质17

2.6烷烃的化学性质19

2.7烷烃的来源25

2.8环烷烃的分类和命名26

2.9环烷烃的物理性质28

2.10环烷烃的化学性质28

2.11环烷烃的相对稳定性28

2.12环烷烃的构象分析29

习题35

3.1异构体分类36

3.2手性分子和对映异构体36

第3章 立体化学36

3.3对称因素和手性关系37

3.4对映异构体的旋光活性38

3.5含有一个手性碳原子的对映异构体39

3.6含有两个手性碳原子的化合物45

3.7环状化合物的立体异构46

3.8不含手性碳原子的立体异构47

习题48

第4章 烯烃50

4.1烯烃的结构和异构50

4.2烯烃的命名52

4.3烯烃的物理性质53

4.4催化氢化反应54

4.5亲电加成57

4.6和BH3加成65

4.7自由基加成65

4.8烯的氧化反应66

4.9与卡宾加成反应68

4.10烯烃的聚合反应69

4.11α－活泼氢反应70

4.12烯烃的制备71

习题71

第5章 炔烃73

5.1结构73

5.2命名74

5.4炔烃的化学性质75

5.3炔烃的物理性质75

5.5炔烃的制备82

习题82

第6章 二烯烃84

6.1分类与命名84

6.2共轭二烯烃的结构和共振论85

6.3共轭二烯的亲电加成90

6.4Diels-Alder反应91

6.51,3－丁二烯和异戊二烯的聚合93

习题94

第7章 卤代烃95

7.1分类和命名95

7.2卤代烃的物理性质96

7.3卤代烷的亲核取代反应97

7.4卤代烃的消除反应109

7.5取代反应和消除反应竞争趋向115

7.6双键对卤素活性的影响117

7.7与活泼金属反应118

7.8卤代烃还原122

7.9卤代烃的制备123

习题124

第8章 核磁共振光谱128

8.1核磁共振基本原理128

8.2屏蔽效应和化学位移130

8.3影响化学位移的因素131

8.4吸收峰的强度（与质子数目成正比）133

8.5自旋－自旋偶合裂分134

8.61HNMR谱图解析140

习题144

第9章 红外光谱148

9.1电磁波和吸收光谱148

9.2红外光谱仪和红外光谱图149

9.3分子振动与红外吸收150

9.4有机化合物的红外特征吸收峰151

9.5部分烃的红外光谱分析153

9.6红外光谱解析实例157

习题159

10.1苯的结构及稳定性164

第10章 芳香烃164

10.2苯及其衍生物的命名166

10.3芳烃的物理性质167

10.4亲电取代反应172

10.5苯环上取代反应定位规则181

10.6苯环上的亲核取代反应190

10.7卤代芳烃碳原子的极性转化191

10.8苯环氢化还原反应192

10.9苯环侧链反应193

10.10芳烃的芳香性195

10.11稠环芳烃197

10.12富勒烯203

习题203

11.1醇的分类、命名和结构208

第11章 醇、酚、醚208

11.2醇的物理性质及化学性质209

11.3醇与金属反应214

11.4醇与无机酸反应214

11.5醇与SOCI2作用217

11.6脱水反应218

11.7氧化和脱氢220

11.8邻二醇的氧化221

11.9频哪醇重排222

11.10醇的制法224

习题225

11.11酚的命名和物理性质228

11.12酚的化学性质230

11.13酚的制备234

11.14醚的结构与命名235

11.15醚的物理性质236

11.16醚的化学性质238

11.17环氧化合物240

11.18醚的制备241

习题242

第12章 醛和酮245

12.1醛、酮的分类和命名245

12.2羰基的结构246

12.3醛、酮的物理性质及化学性质247

12.4羰基的亲核加成250

12.5羰基α-H的反应259

12.6羰基的氧化反应261

12.7羰基的还原263

12.8其他反应266

12.9醛、酮的制备267

12.10有机合成设计268

习题274

第13章 羧酸279

13.1羧酸的命名279

13.2羧酸的物理性质280

13.3羧酸的化学性质283

13.4二元酸特性290

13.5羟基酸脱水反应291

13.6羧酸的制备292

习题295

第14章 羧酸衍生物298

14.1结构与命名298

14.2物理性质300

14.3化学性质303

习题311

第15章 β－二羰基化合物316

15.1结构和α-H的酸性316

15.2酮－烯醇互变异构317

15.3酯缩合反应（β－二羰基化合物的制备）317

15.4β－二羰基化合物在合成中的应用320

15.6其他碳负离子的缩合反应323

15.5其他活泼亚甲基化合物反应和克脑文盖反应323

15.7二羰基化合物的合成与逆合成分析326

习题333

第16章 胺336

16.1分类、结构和命名336

16.2胺的制备338

16.3胺的物理性质341

16.4胺的化学性质344

16.5芳香伯胺重氮化反应351

习题355

第17章 杂环化合物359

17.1杂环化合物的分类和命名359

17.2含一个杂原子的五元杂环化合物362

17.3含两个杂原子的五元杂环化合物——唑367

17.4含一个杂原子的六元杂环化合物369

17.5含两个杂原子的六元杂环化合物372

17.6稠杂环化合物373

习题376

第18章 反应机理与合成综合解析378

18.1有机反应机理综合解析378

18.2有机合成综合解析389

习题395

第19章 周环反应396

19.1电环化反应396

19.2前线轨道理论397

19.3环加成反应400

19.4σ迁移反应403

习题405

第20章 碳水化合物407

20.1引言407

20.2单糖的结构407

20.3单糖反应411

20.4双糖和多糖414

习题418

第21章 蛋白质与核酸420

21.1蛋白质分子的组成420

21.2α－氨基酸及其命名420

21.3氨基酸的性质422

21.4氨基酸的分离与分析426

21.5肽427

21.6蛋白质的结构430

21.7蛋白质的性质434

21.8蛋白质的分离与纯化435

21.9核酸的组成与分类437

21.10核酸的一级结构439

21.11核酸的二、三级结构441

21.12核酸的性质444

21.13核酸的分离与纯化445

21.14核酸的生物功能445

问题与习题参考答案447

参考文献510

附：可视立体镜使用说明510