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第1章 绪论1

1.1有机化学的研究对象1

1.2有机化合物的特点1

结构上的特点1

性质上的特点2

1.3有机化合物中碳的价态和共价键的性质2

有机化合物中碳的价态2

有机化合物中共价键的性质4

1.4有机化合物的构造式、反应的基本类型和反应方程式7

有机化合物的构造式7

有机反应的基本类型8

有机反应方程式10

1.5有机活性中间体10

自由基10

碳正离子11

碳负离子11

1.6活化能与过渡状态12

1.7有机化学中的酸碱理论12

阿伦尼乌斯酸碱理论12

布朗斯特质子理论12

路易斯电子对理论13

1.8有机化合物的来源和分类14

有机化合物的来源14

有机化合物的分类14

1.9有机化学的展望15

习题16

第2章 饱和脂肪烃19

2.1烷烃、环烷烃的概念和命名19

烷烃和环烷烃的概念19

烷烃的命名19

环烷烃的命名22

2.2烷烃和环烷烃的结构23

烷烃的结构23

环烷烃的结构24

2.3烷烃和环烷烃的同分异构现象25

烷烃的同分异构现象25

环烷烃的同分异构现象27

构象与理化性质的关系31

2.4烷烃和环烷烃的来源和制法33

烷烃和环烷烃的天然来源33

烷烃的制法34

环烷烃的制法34

2.5烷烃和环烷烃的物理性质35

烷烃的物理性质35

环烷烃的物理性质37

2.6烷烃和环烷烃的化学性质37

卤代反应及自由基反应机理37

氧化反应41

裂化和氢化43

异构化反应43

小环的加成反应44

2.7几种常用的烷烃45

石油醚45

石蜡45

凡士林45

液化石油气45

小知识 石油炼制与石油化工46

习题46

第3章 不饱和烃49

3.1不饱和烃的定义和分类49

3.2不饱和烃的结构49

烯烃的结构49

炔烃的结构50

碳原子的sp3、sp2和sp三种杂化状态的比较51

3.3不饱和烃的命名51

衍生物命名法52

系统命名法52

3.4不饱和烃的同分异构现象53

烯烃的同分异构现象53

二烯烃和多烯烃的同分异构现象55

环烯烃的同分异构现象56

炔烃的同分异构现象57

3.5不饱和烃的来源和制法57

烯烃的来源和制法57

共轭二烯烃的制法58

炔烃的制法58

3.6不饱和烃的物理性质58

3.7不饱和烃的化学性质59

加成反应60

氧化反应73

聚合反应75

烯烃α-氢原子的反应77

炔烃的酸性79

3.8烯烃是重要的工业原料81

3.9乙炔的制法和用途82

3.10共轭二烯烃83

二烯烃的分类83

共轭二烯烃的结构83

共轭体系和共轭效应84

共轭二烯烃的化学性质87

习题91

第4章 芳烃95

4.1芳烃的分类、构造异构和命名95

单环芳烃95

多环芳烃96

4.2苯分子的结构97

价键理论98

分子轨道理论98

共振论简介99

4.3芳烃的来源及制法100

煤的干馏100

从石油裂解产品分离100

石油的芳构化101

4.4单环芳烃的物理性质101

4.5单环芳烃的化学性质101

取代反应102

加成反应105

氧化反应106

4.6苯环上亲电取代反应机理106

4.7苯环上亲电取代反应的定位规律108

两类定位基108

定位规律的解释109

定位规律的应用112

4.8重要的单环芳烃113

苯113

甲苯113

二甲苯113

苯乙烯113

4.9多环芳烃114

联苯114

萘114

蒽118

菲118

致癌烃119

4.10非苯芳烃119

休克尔规则119

非苯芳烃120

小知识Ⅰ 离子交换树脂121

小知识Ⅱ稠环芳烃树脂和有机磁性材料123

习题123

第5章 对映异构127

5.1偏振光的产生和应用127

偏振光的产生127

旋光度和比旋光度127

5.2有机化合物的手性和对称因素128

手性128

对称因素129

5.3含有手性碳原子的对映异构体130

含有一个手性碳原子的对映异构体130

构型的表示和标记法130

含有两个手性碳原子的对映体133

含有多个手性碳原子的分子134

5.4碳环化合物的立体异构135

5.5不含手性碳原子的对映异构体135

丙二烯型的旋光异构135

联芳烃类的对映异构135

5.6含有其他手性原子化合物的对映异构体136

5.7对映体的生物活性136

5.8手性有机化合物的制法137

外消旋体的拆分137

不对称合成138

习题139

第6章 卤代烃141

6.1卤代烃的分类和命名141

卤代烃的分类141

卤代烃的命名141

6.2卤代烃的制法143

烃类的卤化143

由醇制备143

6.3卤代烃的物理性质143

6.4卤代烃的化学性质144

亲核取代反应144

消除反应145

与金属的反应146

6.5亲核取代反应机理147

双分子亲核取代反应147

单分子亲核取代反应147

影响亲核取代反应的因素148

6.6消除反应机理150

双分子消除反应150

单分子消除反应151

消除反应和亲核取代反应的竞争151

6.7卤代烯烃和卤代芳烃152

乙烯型卤代烯烃152

烯丙型卤代烯烃153

卤代芳烃芳环上的亲核取代反应154

6.8重要的卤代烃155

习题155

第7章 光谱分析在有机化学中的应用159

7.1光谱分析概述159

光谱形成的基本原理159

光谱分析的分类159

能量约束原理与选律160

分子吸收光谱定性和定量分析的原理160

7.2紫外光谱（UV）161

紫外光谱的形成161

紫外光谱对有机化合物分子结构的表征161

各类有机化合物的紫外光谱162

紫外光谱在有机化合物分子结构分析中的应用163

7.3红外光谱（IR）164

红外光谱的形成164

原子的振动模式165

振动频率与红外活性165

拉曼活性与红外活性166

多原子分子的振动自由度167

红外吸收谱带168

各类有机化合物的特征红外光谱173

红外光谱对有机化合物分子结构的表征及在分子结构分析中的应用173

7.4核磁共振谱（NMR）176

核磁共振原理176

逆磁效应与化学位移177

1 H-NMR核磁共振谱的形成178

自旋偶合与谱线裂分178

影响1H-NMR谱化学位移的因素179

1 H-NMR谱对有机分子结构的表征和在分子结构分析中的应用181

1 H-NMR谱在有机化合物分子结构综合分析中的重要作用182

13 C-NMR谱和电子顺磁共振谱（EPR）185

习题186

第8章 醇、酚、醚188

8.1醇188

醇的结构和分类188

醇的构造异构和命名189

醇的制法189

醇的物理性质191

醇的光谱性质192

醇的化学性质193

二元醇198

重要的醇200

硫醇202

8.2酚202

酚的结构、分类和命名202

酚的制法204

酚的物理性质205

酚的光谱性质205

酚的化学性质206

重要的酚210

8.3醚211

醚的构造、分类和命名211

醚的制法212

醚的物理性质213

醚的光谱性质214

醚的化学性质214

重要的醚216

8.4冠醚218

冠醚的命名218

冠醚的合成和性质218

8.5硫醚219

硫醚的结构和命名219

硫醚的性质219

硫醚的制法220

芥子气220

小知识 涂料220

习题221

第9章 醛、酮、醌225

9.1醛和酮的结构、分类和命名225

醛、酮的结构225

醛、酮的分类225

醛、酮的命名226

9.2醛和酮的制法227

炔烃的水合227

羰基合成227

芳烃的傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化反应227

醇的氧化和脱氢227

9.3醛和酮的物理性质228

9.4醛和酮的光谱性质229

醛的光谱性质229

酮的光谱性质230

9.5醛和酮的化学性质231

亲核加成反应231

与氨衍生物的反应235

α-氢原子的活泼性236

氧化反应239

羰基的还原239

康尼扎罗反应241

柏琴反应242

麦克尔加成242

9.6重要的醛和酮243

9.7醌的结构243

9.8醌的化学性质244

加成反应244

狄尔斯-阿尔德反应244

氧化还原平衡245

磺化反应245

自由基捕捉剂246

小知识 混凝土减水剂246

习题248

第10章 羧酸及其衍生物252

10.1羧酸252

羧酸的构造、分类和命名252

羧酸的制法253

羧酸的物理性质254

羧酸的光谱性质255

羧酸的化学性质257

重要的羧酸260

10.2羧酸衍生物262

羧酸衍生物的构造和命名262

羧酸衍生物的制法263

羧酸衍生物的物理性质265

羧酸衍生物的光谱性质266

羧酸衍生物的化学性质267

蜡和油脂272

碳酸衍生物274

小知识 有机阻燃材料276

习题277

第11章 双官能团羧酸及其衍生物280

11.1羟基酸280

羟基酸的分类和命名280

羟基酸的制法281

羟基酸的物理性质282

羟基酸的化学性质282

重要的羟基酸284

11.2羰基酸285

羰基酸的分类和命名285

重要的羰基酸285

11.3乙酰乙酸乙酯288

乙酰乙酸乙酯的性质288

乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用288

11.4丙二酸二乙酯289

11.5其他活泼亚甲基化合物290

克内费纳格尔缩合反应290

麦克尔加成反应291

小知识 二元羧酸酯的高聚物材料291

习题293

第12章 含氮化合物295

12.1硝基化合物295

硝基化合物的构造、分类和命名295

硝基化合物的制法295

硝基化合物的物理性质296

硝基化合物的光谱性质296

硝基化合物的化学性质298

12.2胺299

胺的分类和命名299

胺的结构301

胺的制法302

胺的物理性质303

胺的光谱性质304

胺的化学性质305

季铵盐和季铵碱310

12.3重氮化合物和偶氮化合物311

芳香族伯胺的重氮化反应312

重氮盐的化学性质312

偶氮化合物315

碳烯316

12.4腈317

腈的构造和命名317

腈的性质317

丙烯腈318

12.5重要的含氮化合物318

乙二胺318

己二胺319

苯胺319

小知识Ⅰ 表面活性剂和相转移催化剂319

小知识Ⅱ 黏合剂320

习题321

第13章 杂环化合物324

13.1杂环化合物的分类和命名324

音译命名法324

系统命名法325

13.2五元杂环化合物325

呋喃、噻吩和吡咯的结构326

呋喃、噻吩和吡咯的性质327

糠醛的制法与应用329

13.3六元杂环化合物331

吡啶331

喹啉333

13.4生物碱335

生物碱的概念335

生物碱的性质336

重要的生物碱336

小知识 有机发光材料337

习题339

第14章 碳水化合物341

14.1单糖341

葡萄糖的结构342

果糖的结构346

单糖的化学性质347

重要的单糖及其衍生物350

14.2低聚糖351

蔗糖351

麦芽糖352

纤维二糖352

乳糖353

14.3多糖353

淀粉353

纤维素355

糖原356

小知识Ⅰ环糊精357

小知识Ⅱ超分子化学357

习题358

第15章 氨基酸、蛋白质和核酸360

15.1氨基酸360

氨基酸的构造、分类和命名360

氨基酸的构型362

氨基酸的制法362

氨基酸的性质363

重要的氨基酸365

15.2多肽366

多肽的分类和命名366

多肽结构的测定367

多肽的合成369

15.3蛋白质370

蛋白质的分子组成及其分类370

蛋白质的结构371

蛋白质的性质372

蛋白质的功能373

15.4核酸374

核酸的组成和结构374

DNA的结构及其功能375

RNA的结构及其功能376

习题377

第16章 元素有机化合物378

16.1元素有机化合物的含义、分类和命名378

元素有机化合物的含义和分类378

元素有机化合物的命名378

16.2有机硅化合物379

硅的成键特征379

有机硅化合物的基本类型及反应380

有机硅烷偶联剂383

16.3有机磷化合物385

有机磷化合物的制法385

有机磷化合物的性质386

有机磷的生化作用388

16.4有机硫化合物389

有机硫化合物的分类389

有机硫化合物的制备390

有机硫化合物的性质391

16.5有机钛化合物394

有机钛化合物的分类394

原钛酸酯的制法和性质395

钛酸酯偶联剂395

习题398

第17章 有机合成400

17.1有机合成的意义400

17.2有机合成设计400

有机合成设计基础400

基本碳骨架的建立403

导向基的使用405

保护基的使用407

反应选择性的利用407

立体化学的控制408

运用逆合成法的有机合成设计示例409

17.3绿色化学和有机合成410

基本概念410

绿色有机合成设计412

习题416

第18章 高分子化合物418

18.1高分子的基本概念418

18.2高分子化合物的分类418

18.3高分子化合物的命名419

18.4高分子化合物的特性420

相对分子质量大、具有多分散性420

复杂的分子链型421

高分子链的柔顺性与良好的机械强度421

良好的绝缘性能421

18.5高分子化合物的结构与性能的关系421

两种基本结构及其性能特点421

高分子化合物的聚集状态421

18.6高分子化合物的合成反应422

加聚反应422

缩聚反应424

18.7高聚物的化学反应424

聚合度不变的反应425

聚合度增大的反应425

聚合度减小的反应426

18.8功能高分子材料427

吸附树脂427

螯合树脂428

离子交换纤维428

高分子催化剂428

导电高分子材料429

纳米高分子复合材料429

习题429

习题参考答案431

附录 中英文对照词汇477

参考文献485