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第12章 醛和酮1

12.1醛和酮的分类和命名1

12.1.1醛、酮的分类1

12.1.2醛、酮的命名1

12.2羰基的结构3

12.3醛和酮的物理性质和光谱特性4

12.3.1物理性质4

12.3.2光谱特性5

12.4醛和酮的反应7

12.4.1亲核加成反应7

12.4.2氧化和还原反应14

12.4.3 α-氢原子的反应18

12.5醛和酮亲核加成反应的反应机理23

12.5.1简单亲核加成反应23

12.5.2与氨的衍生物的加成缩合25

12.5.3维悌希反应的机理25

12.6醛和酮的制备26

12.6.1醇的氧化或脱氢26

12.6.2偕二卤代烃水解26

12.6.3羧酸衍生物的还原27

12.6.4羰基合成反应27

12.6.5芳环的甲酰化反应27

12.6.6芳烃的氧化28

12.7不饱和羰基化合物28

12.7.1乙烯酮29

12.7.2 α，β-不饱和羰基化合物的特性29

知识亮点Ⅰ 视黄醛与维生素A32

知识亮点Ⅱ醌与维生素K32

习题33

第13章 羧酸及其衍生物36

13.1羧酸的分类和命名36

13.1.1羧酸的分类36

13.1.2羧酸的命名36

13.2羧酸的结构38

13.3羧酸的物理性质和光谱特性38

13.3.1羧酸的物理性质38

13.3.2羧酸的光谱特性39

13.4羧酸的反应41

13.4.1酸性41

13.4.2羧基中羟基的取代反应43

13.4.3脱羧反应46

13.4.4 α-氢原子的卤代反应46

13.4.5还原反应47

13.5羧酸的制备48

13.5.1氧化法48

13.5.2腈水解50

13.5.3格氏试剂与CO2作用50

13.5.4酚酸的制备50

13.6二元羧酸51

13.6.1物理性质52

13.6.2化学反应52

13.7取代羧酸54

13.7.1羟基酸54

13.7.2羰基酸57

13.8羧酸衍生物的结构与命名58

13.8.1羧酸衍生物的结构59

13.8.2羧酸衍生物的命名59

13.9羧酸衍生物的物理性质与光谱特性61

13.9.1物理性质61

13.9.2光谱特性62

13.10羧酸衍生物的反应64

13.10.1酰基上的亲核取代反应64

13.10.2还原反应69

13.10.3与格氏试剂的反应71

13.10.4酰胺氮原子上的反应73

13.11酰基碳上的亲核取代反应机理74

知识亮点Ⅰ草酸79

知识亮点Ⅱ肥皂和合成洗涤剂79

习题81

第14章 β-二羰基化合物和有机合成85

14.1 β-二羰基化合物85

14.1.1β-二羰基化合物的合成85

14.1.2 β-二羰基化合物活泼氢的酸性88

14.1.3 β-二羰基化合物的反应89

14.1.4典型β-二羰基化合物在有机合成中的应用92

14.1.5酰基负离子95

14.2有机合成路线设计96

14.2.1逆合成分析97

14.2.2碳胳的形成100

14.2.3官能团的转化102

14.2.4官能团的保护103

14.2.5立体构型的控制104

14.2.6工业合成107

习题108

第15章 含氮有机化合物110

15.1硝基化合物110

15.1.1硝基化合物的命名和结构110

15.1.2硝基化合物的物理性质111

15.1.3硝基烷的反应112

15.1.4芳香族硝基化合物的反应112

15.2胺115

15.2.1胺的分类和命名115

15.2.2胺的结构117

15.2.3胺的物理性质和光谱特性118

15.2.4胺的反应121

15.2.5季铵盐和季铵碱127

15.2.6胺的制备129

15.3重氮和偶氮化合物132

15.3.1芳香族重氮盐的制备132

15.3.2芳香族重氮盐的反应132

15.3.3重氮甲烷136

15.4分子重排138

15.4.1亲核重排139

15.4.2亲电重排146

15.4.3自由基重排148

15.4.4芳香重排149

知识亮点 偶氮染料与苏丹红151

习题152

第16章 杂环化合物156

16.1杂环化合物的分类与命名156

16.1.1分类156

16.1.2命名156

16.2五元杂环化合物158

16.2.1呋喃、噻吩和吡咯158

16.2.2一些重要的五元杂环164

16.3六元杂环化合物169

16.3.1吡啶的结构和物理性质170

16.3.2吡啶的反应170

16.3.3吡啶的制备172

16.3.4重要的六元杂环化合物173

16.4生物碱176

16.4.1生物碱的一般性质177

16.4.2生物碱的提取方法177

知识亮点 尼古丁和癌症178

习题178

第17章 糖和核酸181

17.1糖的分类181

17.2单糖181

17.2.1单糖的开链结构181

17.2.2单糖的相对构型和绝对构型183

17.2.3差向异构体184

17.2.4单糖构型的表示方法185

17.2.5单糖的环状结构和变旋光现象186

17.2.6单糖的哈武斯式188

17.2.7吡喃型单糖的构象189

17.2.8糖苷的生成190

17.2.9单糖的反应191

17.3双糖195

17.3.1概论195

17.3.2重要的双糖196

17.4多糖198

17.4.1淀粉199

17.4.2纤维素201

17.5核酸概论202

17.5.1核糖核苷和核糖核苷酸203

17.5.2核糖核酸的结构204

17.5.3脱氧核糖和脱氧核糖核酸的结构204

17.5.4核酸的生物功能207

知识亮点 葡萄糖构型的费歇尔证明（递升、递降）208

习题210

第18章 氨基酸 多肽 蛋白质212

18.1 α-氨基酸212

18.1.1 α-氨基酸的结构和命名212

18.1.2 α-氨基酸的物理性质214

18.1.3 α-氨基酸的化学反应215

18.1.4氨基酸的制备218

18.2多肽219

18.2.1肽和肽键219

18.2.2多肽的结构和测定220

18.2.3多肽的合成221

18.3蛋白质224

18.3.1蛋白质的元素组成224

18.3.2蛋白质的性质225

18.3.3蛋白质的结构227

知识亮点L-多巴229

习题230

第19章 类脂233

19.1萜类化合物233

19.1.1萜的性质和命名233

19.1.2萜类化合物234

19.2甾族化合物235

19.2.1甾的基本结构235

19.2.2甾族化合物的立体结构236

19.2.3胆固醇237

19.2.4性激素237

19.3前列腺素238

19.4蜡 脂肪油238

19.4.1蜡238

19.4.2油脂239

19.5磷脂241

知识亮点 反式脂肪酸和人体健康242