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第1章 有机化学实验基本知识1

1.1 有机化学实验课程的教学目的和要求1

1.2 有机化学实验室规则1

1.2.1 实验室基本规则1

1.2.2 实验室的安全规则与防护要点2

1.2.3 有机试剂的取用存放规则5

附1-1 常用易燃易爆、危险品及储藏条件6

1.3 有机化学实验预习、记录和实验报告7

1.3.1 实验预习的目的和要求7

1.3.2 实验记录与格式的要求8

1.3.3 实验报告的基本内容与要求9

1.4 有机化学实验常用仪器装置及设备12

1.4.1 标准磨口玻璃仪器12

1.4.2 单元操作装置的装配与拆卸14

1.4.3 玻璃器皿的洗涤与干燥19

1.4.4 实验室常用小型电器设备20

1.5 有机化学实验的基本操作技术29

1.5.1 加热29

1.5.2 冷却30

1.5.3 干燥与干燥剂32

1.6 有机化学实验常用文献及网络资源35

1.6.1 常用化学工具书介绍35

1.6.2 中英文期刊推荐38

1.6.3 常用网络资源简介41

第2章 有机化合物分离纯化技术43

2.1 液体化合物分离43

2.1.1 常压蒸馏43

2.1.2 减压蒸馏45

2.1.3 水蒸气蒸馏49

2.1.4 恒沸蒸馏51

2.1.5 简单分馏53

实验一 减压蒸馏乙酰乙酸乙酯54

实验二 苯胺的水蒸气蒸馏56

实验三 甲醇和水的简单分馏57

2.2 固体化合物分离与纯化58

2.2.1 重结晶58

2.2.2 升华62

实验四 对氨基苯甲酸粗品的重结晶63

2.3 萃取64

2.3.1 萃取原理65

2.3.2 萃取操作技术68

2.3.3 现代萃取分离技术简介71

实验五 三组分混合物的分离73

实验六 固-液萃取升华提取咖啡因75

2.4 色谱分离技术77

2.4.1 薄层色谱77

2.4.2 柱色谱82

2.4.3 纸色谱83

2.4.4 气相色谱简介85

2.4.5 高效液相色谱简介87

实验七 薄层色谱法分离菠菜色素90

实验八 柱色谱分离碱性品红和酸性品红92

实验九 纸色谱分离间苯二酚和β-萘酚94

实验十 去痛片成分的分离95

第3章 有机化合物物理性质测定与结构鉴定97

3.1 有机化合物物理性质测定97

3.1.1 熔点测定原理和技术97

实验十一 显微熔点仪法测定苯甲酸的熔点103

3.1.2 沸点测定原理与技术104

实验十二 乙醇的沸点测定105

3.1.3 手性化合物与旋光度测定106

实验十三 乳酸的旋光度测定109

3.1.4 折射率的测定110

实验十四 甲醇折射率测定112

3.2 有机化合物的结构鉴定113

3.2.1 紫外光谱113

3.2.2 红外光谱118

3.2.3 质谱124

3.2.4 核磁共振129

实验十五 紫外吸收光谱的测绘134

实验十六 红外光谱分析135

附3-1 苯丙酮结构的波谱综合解析136

第4章 有机化合物性质鉴定实验139

4.1 烃与卤代烃139

实验十七 不饱和烃的鉴定139

实验十八 卤代烃的鉴定141

4.2 含氧有机化合物142

实验十九 醇、酚、醚的鉴定142

实验二十 醛、酮的鉴定146

实验二十一 羧酸及其衍生物的鉴定148

4.3 含氮有机化合物150

实验二十二 伯、仲、叔胺的鉴定150

实验二十三 硝基化合物的鉴定153

4.4 糖类和蛋白质155

实验二十四 糖类的鉴定155

实验二十五 氨基酸与蛋白质的鉴定158

第5章 基本有机合成实验161

5.1 烯烃及其衍生物161

实验二十六 环己烯的合成161

附5-1 环己烯的绿色合成162

实验二十七 E,E-1,4-二苯基-1,3-丁二烯的合成163

实验二十八 3,6-内氧桥-4-环己烯二甲酸酐的合成164

5.2 卤代烃及金属有机化合物166

实验二十九 正溴丁烷的合成166

附5-2 微波辐射半微量法合成正溴丁烷167

实验三十 正丁基锂的合成168

附5-3 无水无氧操作技术169

5.3 含氧有机化合物172

实验三十一 2-甲基-2-己醇的合成172

实验三十二 呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成174

实验三十三 苯乙醚的合成176

实验三十四 甲基叔丁基醚的合成178

实验三十五 苯乙酮的合成179

实验三十六 环己酮的合成181

附5-4 相转移催化法合成环己酮182

实验三十七 安息香的合成183

实验三十八 吡啶-3-羧酸（烟酸）的合成184

实验三十九 肉桂酸的合成185

附5-5 半微量法合成肉桂酸187

实验四十 乙酸乙酯的合成187

实验四十一 阿司匹林的合成189

附5-6 微波合成阿司匹林191

实验四十二 对硝基苯甲酸乙酯的合成191

5.4 含氮和含硫有机化合物192

实验四十三 乙酰苯胺的合成192

实验四十四 2-硝基-1,3-苯二酚的合成194

实验四十五 双酚S的合成196

5.5 杂环化合物197

实验四十六 巴比妥酸和硫代巴比妥酸的合成197

实验四十七 8-羟基喹啉的合成199

5.6 天然有机物的提取与分离201

实验四十八 从橙皮中提取柠檬烯201

实验四十九 从丁香中提取丁香酚202

实验五十 从黄连中提取黄连素204

实验五十一 从烟叶中提取烟碱205

第6章 综合、设计及研究性实验208

6.1 综合性实验208

实验五十二 番茄中番茄红素的提取与分离208

实验五十三 对氨基苯磺酰胺的合成211

实验五十四 固态无溶剂微波合成抗肿瘤药物monastrol213

6.2 设计性实验215

6.2.1 设计性实验的目的和要求215

6.2.2 设计性实验的实施要求215

6.2.3 设计性实验的设计方案与实验报告内容216

实验五十五 己二酸的绿色合成216

实验背景：己二酸的合成方法简介217

实验五十六 偶氮类染料甲基橙的全合成218

实验背景：偶氮类染料的合成实验原理与实验条件控制219

实验五十七 苄基三甲基氯化铵的合成222

实验背景：季铵盐及其在油田化学处理中的应用222

6.3 研究性实验223

6.3.1 研究性实验的教学目的和目标要求223

6.3.2 研究性实验课题的选择与设计原则224

6.3.3 研究性实验的教学过程224

实验五十八 表面活性剂的合成与性能226

实验五十九 羧酸类共聚型绿色阻垢剂的合成与性能228

实验六十 耐高温水泥降失水剂的合成与性能评价230

实验六十一 离子液体辅助仿生催化安息香氧化反应的研究233

参考文献237

附录238

附录1 有机化学中常见的英文缩写与词缀238

附录2 有机化学常见的中英文词汇239

附录3 常见有机溶剂的物理性质240

附录4 常见有机溶剂的溶解度参数δ241

附录5 常见有机溶剂的沸点、溶解性及毒性243

附录6 常用有机试剂性质246

附录7 常用缓冲溶液的配制方法252

附录8 实验室中常用酸碱的相对密度和质量分数255

附录9 常用有机指示剂的化学结构与使用特点255

附录10 薄层层析及纸层析常用显色剂配制及显色方法259

附录11 常用有机溶剂纯化和干燥方法262