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1 C—C键的形成1

1.1亲核试剂对醛、酮、羧酸衍生物（酯和酸酐等）、α，β-不饱和羰基化合物的加成反应和羰基烯基化2

1.1.1 （E）-4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛2

1.1.2 （S）-5-氧代-3，5-二苯基戊酸甲酯8

1.1.3 8-氯-4-甲基-2-萘甲酸乙酯14

1.1.4（±）-4-羟基-αr-雪松烷20

1.1.5甲叉环十二烷28

1.2醛酮，羧酸，β-二羰基化合物的烷基化反应34

1.2.1（＋）-（S）-4-甲基-3-庚酮34

1.2.2 （S）-2-异丙基-4-己炔-1-醇39

1.2.3 3-氧代-5-苯基戊酸甲酯48

1.3 Aldol和Mannich类型反应51

1.3.1（＋）-（7aS）-7，7a-二氢-7a-甲基-1，5-（6H）-茚满二酮51

1.3.2 2-苯甲酰氨基-2-（2-氧代环己基）乙酸环己酯57

1.3.3 （S）-1-羟基-1，3-二苯基-3-丙酮64

1.3.4 （1S，2R，6R）-2-羟基-4-氧代-2，6-二苯基环己烷甲酸乙酯72

1.4亲电和亲核的酰基化反应79

1.4.1（一）-（1R）-1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯79

1.4.2 （S）-和（R）-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯84

1.4.3萘普生（Naproxen）91

1.4.4 3-苯甲酰基环己酮102

1.5烯烃的碳正离子反应107

1.5.1胡椒碱107

1.5.2环昔酸114

1.5.3 β-紫罗兰酮119

1.6过渡金属催化的反应126

1.6.1 （E）-4-氯-1，2-二苯乙烯（Stibene）126

1.6.2 2-氰甲基-3＇，4＇-二甲氧基联苯132

1.6.3 （2-苯乙炔基）苯胺140

1.6.4 3-环戊烯-1，1-二甲酸二乙酯和1，8-二氧杂环十四碳-11-炔-2，7-二酮144

1.7周环反应152

1.7.1苯基环丙胺152

1.7.2 11，11-二氟-1，6-桥亚甲基［10］轮烯158

1.7.3 1，2-庚塔烯二甲酸二甲酯163

1.7.4 1，8-双高-4，6-立方烷二甲酸二甲酯169

1.7.5 α-萜品醇175

1.7.6双环［2.2.2］辛烯衍生物186

1.8自由基反应191

1.8.1 4，6，6，6-四氯-3，3-二甲基己酸乙酯191

1.8.2 3-溴菲195

2 氧化与还原200

2.1 C ＝C的环氧化200

2.1.1 Sharp Iess-Katsuki环氧化200

2.1.2 Jacobsen环氧化203

2.2 C＝C的二羟基化反应212

2.2.1 Sharpless二羟基化反应213

2.3醇氧化成羰基化合物216

2.3.1 Swern氧化218

2.3.2 Dess-Martin氧化剂220

2.3.3高钌酸盐氧化224

2.3.4 TEMPO氧化226

2.4酮的对映选择性还原228

2.4.1 BINAL-H还原苯丁酮231

2.4.2 CBS还原苯乙酮232

2.5仿生还原氨化238

2.5.1苄基-4-甲氧基苯胺合成238

2.6对映选择性的Wacker法氧化242

2.6.1 （S）-5-甲氧基-2，7-二甲基-2-乙烯基色满242

3 杂环化合物255

3.1三元和四元杂环256

3.1.1 （S）-心得宁256

3.1.2氧杂环丁烷衍生物262

3.1.3氮杂环丁-2-酮衍生物266

3.2五元杂环271

3.2.1 2，4-二苯基呋喃271

3.2.2 3，4-二甲基吡咯277

3.2.3 4，6-二甲氧基苯并［b］噻吩284

3.2.4 2-苯基吲哚291

3.2.5褪黑激素295

3.2.6 3-（4-甲基苯甲酰氨基）-1-苯基-4，5-二氢吡唑302

3.2.7 Camalexin（卡马来星，植物抗毒素）307

3.3六元杂环313

3.3.1乙酰乙酸乙酯合成吖嗪和二吖嗪313

3.3.2 （R）-猪毛菜定碱320

3.3.3甲嘧啶唑327

3.3.4 Ras法尼基转移酶抑制剂332

3.3.5±-二受体激动剂341

3.4稠杂环化合物352

3.4.1 6-乙氧羰基萘并［2，3-a］吲哚嗪-7，12-醌352

3.4.2 EGF-R-吡咯［2，3-d］嘧啶361

3.4.3 7-苯基-1，6-奈啶367

3.4.4咖啡因371

3.4.5奈多罗米类似物377

3.4.6高压反应387

3.5其他杂环体系，杂环染料394

3.5.1二苯并吡啶并-18-冠-6394

3.5.2靛蓝400

3.5.3扑蛲灵磺（碘化吡维铵）404

3.5.4 2，3，7，8，12，13，17，18-八甲基卟啉411

3.5.5轮烷的合成415

4 天然产物选例421

4.1类异戊二烯421

4.1.1橙花醇425

4.1.2（一）-薄荷醇432

4.1.3蒿酮437

4.1.4 Veticadinol441

4.1.5全反式维生素A乙酸酯452

4.2碳水化合物459

4.2.1葡萄糖基供体的合成462

4.2.2环戊醇葡糖基糖基供体468

4.3氨基酸和肽472

4.3.1 N-BocN-甲基-（S）-丙氨酰核苷碱基氨基酸476

4.3.2氨基酰化转移酶拆分氨基酸482

4.3.3 γ，δ-不饱和α-氨基酸487

4.3.4 Passerini羟基酰胺494

4.3.5天冬甜素（阿斯巴甜）501

4.3.6 Ugi 二肽酯509

4.3.7β-肽的固相合成514

4.4核苷酸和低聚核苷酸520

4.4.1 2＇， 3＇-二苯甲酰基-6＇-O-DMTr-β-D-吡喃葡萄糖基尿嘧啶4＇-O-亚磷酰胺524

4.4.2核酸的固相合成535

5 多米诺反应541

5.1多米诺反应的合成方法学544

5.1.1 （R）-甲基-4-［ （R）-1， 2-二苯乙氧基］-4-甲基庚烷-6-烯醇544

5.1.2人造珍珠醇551

5.2多米诺反应在生物碱合成中的应用555

5.2.1毛钩藤碱559

5.2.2 rac-2，3-二甲氧基小檗碱571

5.2.3 Buflavine578

5.3多米诺反应在类异戊二烯类化合物合成中的应用584

5.3.1（±）-trans-菊酸584

5.4用于色满和二噁英合成的多米诺反应592

5.4.1甲基［（S）-5-甲氧基-2，7-二甲基-2-色满-2-基］醋酸592

5.4.2 （rac）-（E）-5-（2-甲基-2，3-二氢苯并［b］［1，4］二噁英）-3-戊烯-2-酮598

5.5多米诺反应合成手性光学开关602

5.5.1 1-（9H-氧杂葸-9-亚基）-2，3-二氢-1 H-茚-2-醇602

反应索引612

产品目录621

主题索引639