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第1章 总论1

1.1 绪论1

1.1.1 天然药物化学研究的内容及其意义1

1.1.2 国内外天然药物化学研究概况2

1.1.3 生物多样性、化学结构与活性多样性6

1.2 生物合成途径与生物转化7

1.2.1 主要的生物合成途径9

1.2.2 生物转化研究的进展12

1.3 天然药物提取分离方法14

1.3.1 天然产物有效成分的传统提取、分离与精制方法14

1.3.2 提取及分离技术的发展18

1.4 结构研究方法25

1.4.1 化合物的纯度测定26

1.4.2 结构研究的主要程序26

1.4.3 结构测定常用的波谱分析27

参考文献38

第2章 糖和苷39

2.1 糖和糖苷类结构类型与分类39

2.1.1 单糖及其立体化学39

2.1.2 低聚糖43

2.1.3 多聚糖类44

2.1.4 苷类45

2.2 糖链和糖苷键的降解47

2.2.1 酸催化水解47

2.2.2 酸催化甲醇解47

2.2.3 碱催化水解47

2.2.4 酶催化水解47

2.2.5 氧化开裂法48

2.3 糖和苷的提取分离48

2.3.1 糖的提取分离48

2.3.2 苷的提取分离49

2.3.3 多糖提取分离实例49

2.4 多糖的纯度鉴定与结构测定50

2.4.1 多糖的纯度鉴定50

2.4.2 多糖的相对分子质量测定50

2.4.3 多糖的结构鉴定51

2.4.4 多糖的纯度鉴定与结构测定实例51

2.4.5 核磁共振技术在糖类化合物化学结构研究中的应用51

2.5 多糖的生物活性54

参考文献54

第3章 醌类化合物56

3.1 醌类化合物的结构与分类56

3.1.1 苯醌类56

3.1.2 萘醌类57

3.1.3 菲醌类58

3.1.4 蒽醌类59

3.2 醌类化合物的理化性质与呈色反应62

3.2.1 理化性质62

3.2.2 呈色反应64

3.3 醌类化合物的提取与分离66

3.3.1 醌类化合物的提取66

3.3.2 醌类化合物的分离67

3.4 醌类化合物的色谱鉴定70

3.4.1 薄层色谱70

3.4.2 纸色谱70

3.4.3 高效液相色谱70

3.5 醌类化合物的结构测定71

3.5.1 紫外光谱71

3.5.2 红外光谱71

3.5.3 核磁共振谱72

3.5.4 质谱73

3.5.5 结构鉴定实例74

参考文献75

第4章 黄酮类化合物77

4.1 黄酮类化合物的结构分类与生物活性77

4.1.1 黄酮类化合物生物合成的基本途径77

4.1.2 结构分类及其结构类别间的生物合成关系77

4.1.3 黄酮类化合物的生物活性79

4.2 黄酮类化合物的理化性质及显色反应82

4.2.1 性状82

4.2.2 溶解性82

4.2.3 酸性与碱性83

4.2.4 显色反应83

4.3 黄酮类化合物的提取与分离86

4.3.1 提取86

4.3.2 分离89

4.4 黄酮类化合物的检识与结构鉴定93

4.4.1 色谱法在黄酮类化合物鉴定中的应用94

4.4.2 紫外及可见光谱在黄酮类化合物鉴定中的应用95

4.4.3 核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用99

4.4.4 质谱在黄酮类结构测定中的应用108

4.4.5 黄酮类化合物在结构研究中的注意事项113

4.5 结构研究实例115

参考文献116

第5章 苯丙素类118

5.1 苯丙酸类118

5.2 香豆素类120

5.2.1 香豆素的结构类型120

5.2.2 香豆素的化学性质121

5.2.3 香豆素的提取分离124

5.2.4 香豆素的波谱学性质125

5.2.5 香豆素的生理活性126

5.3 木脂素126

5.3.1 木脂素的结构类型128

5.3.2 木脂素的理化性质131

5.3.3 木脂素的波谱学性质131

5.3.4 木脂素的提取分离132

5.3.5 木脂素的生理活性133

参考文献134

第6章 萜类和挥发油136

6.1 萜类的生源学说136

6.1.1 经验的异戊二烯法则137

6.1.2 生源的异戊二烯法则137

6.2 萜类的结构类型及重要化合物138

6.2.1 单萜138

6.2.2 环烯醚萜143

6.2.3 倍半萜146

6.2.4 二萜151

6.2.5 二倍半萜154

6.2.6 四萜类155

6.3 萜类化合物的理化性质155

6.3.1 萜类化合物的物理性质156

6.3.2 萜类化合物的化学性质156

6.4 萜类化合物的提取分离159

6.4.1 萜类的提取159

6.4.2 萜类的分离160

6.4.3 提取分离实例161

6.5 萜类化合物的结构测定164

6.5.1 紫外光谱164

6.5.2 红外光谱164

6.5.3 质谱164

6.5.4 核磁共振谱165

6.6 挥发油165

6.6.1 挥发油的组成和分类166

6.6.2 挥发油的性质167

6.6.3 挥发油的提取167

6.6.4 挥发油的分离168

6.6.5 挥发油成分的鉴定171

参考文献174

第7章 三萜及其苷175

7.1 三萜类化合物的生物合成175

7.2 四环三萜178

7.2.1 达玛烷型178

7.2.2 羊毛脂烷型180

7.2.3 甘遂烷182

7.2.4 环阿屯烷182

7.2.5 葫芦烷183

7.2.6 楝烷型184

7.3 五环三萜的结构类型185

7.3.1 齐墩果烷型185

7.3.2 乌苏烷型189

7.3.3 羽扇豆烷型191

7.3.4 木栓烷型192

7.4 理化性质192

7.4.1 状态192

7.4.2 溶解度192

7.4.3 颜色反应192

7.4.4 溶血作用193

7.4.5 沉淀反应193

7.5 提取分离194

7.5.1 三萜化合物的提取与分离194

7.5.2 三萜皂苷的提取与分离194

7.5.3 提取分离三萜皂苷实例195

7.6 结构测定200

7.6.1 紫外光谱200

7.6.2 质谱201

7.6.3 核磁共振谱201

7.7 生物活性202

7.7.1 肝损伤的保护作用202

7.7.2 抗炎活性203

7.7.3 抗肿瘤活性203

7.7.4 免疫调节作用203

7.7.5 对心血管系统的作用204

7.7.6 抗菌和抗病毒活性204

7.7.7 抗生育作用204

参考文献204

第8章 甾体及其苷类206

8.1 C21甾类化合物207

8.1.1 C21甾类结构特点及类型207

8.1.2 C21甾类性质与检识210

8.1.3 C21甾类的提取与分离211

8.2 强心苷211

8.2.1 强心苷的结构与分类211

8.2.2 强心苷的理化性质216

8.2.3 强心苷的波谱性质220

8.2.4 强心苷的提取与分离221

8.2.5 强心苷的检识225

8.3 甾体皂苷226

8.3.1 甾体皂苷的结构与分类226

8.3.2 皂苷的理化性质229

8.3.3 甾体皂苷元的波谱性质231

8.3.4 甾体皂苷的提取与分离232

8.3.5 皂苷的鉴定235

参考文献236

第9章 生物碱238

9.1 生物碱的生物合成239

9.1.1 希夫碱形成反应239

9.1.2 Mannich碱形成反应239

9.1.3 酚的氧化偶合反应240

9.2 生物碱的分类240

9.2.1 有机胺类240

9.2.2 吡咯衍生物240

9.2.3 吡啶衍生物241

9.2.4 莨菪烷衍生物241

9.2.5 喹啉衍生物242

9.2.6 异喹啉衍生物242

9.2.7 菲啶衍生物244

9.2.8 吖啶酮衍生物245

9.2.9 吲哚衍生物245

9.2.10 咪唑衍生物245

9.2.11 喹唑酮衍生物245

9.2.12 嘌呤衍生物246

9.2.13 甾体生物碱246

9.2.14 萜生物碱246

9.2.15 大环生物碱247

9.2.16 其他类型生物碱247

9.3 理化性质247

9.3.1 一般性质247

9.3.2 碱性249

9.3.3 沉淀反应252

9.3.4 显色反应253

9.4 生物碱的提取与分离253

9.4.1 生物碱的提取253

9.4.2 生物碱的分离254

9.5 生物碱的结构测定256

9.5.1 光谱法在生物碱结构测定中的应用256

9.5.2 生物碱结构测定的实例259

9.5.3 液-质联用技术分析延胡索中的生物碱类成分实例261

第10章 天然药物的开发设计264

10.1 天然药物开发的一般程序265

10.1.1 样品的选择与制备267

10.1.2 活性筛选267

10.1.3 活性跟踪267

10.1.4 结构改造和构效关系研究267

10.2 天然活性化合物的分离研究方法268

10.2.1 两种不同的方法与思路268

10.2.2 从中药或天然药物中追踪分离活性化合物的两个实例268

10.2.3 追踪分离天然活性化合物时的注意事项270

10.3 天然化合物的化学修饰或结构改造272

参考文献275