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第一章 绪论1

第1节 有机化合物和有机化学1

1.1.1 有机化合物1

1.1.2 有机化学1

1.1.3 有机化学的研究内容3

1.1.4 有机化学的研究方法4

第2节 有机化合物中的价键理论5

1.2.1 有机化合物中的化学键5

1.2.2 用于描述共价键形成的理论5

1.2.3 共价键的属性9

第3节 有机化合物的分类11

1.3.1 按照碳架分类11

1.3.2 按照官能团分类11

第4节 有机化合物的一般特点12

1.4.1 有机化合物的物理性质特点12

1.4.2 有机化合物化学反应的一般特点12

1.4.3 有机化学反应的类型13

第5节 有机化学中的酸碱理论13

1.5.1 布朗斯特酸碱质子理论13

1.5.2 路易斯酸碱电子理论14

【阅读材料】海洋与有机化学15

习题15

第二章 烷烃与环烷烃17

第1节 烷烃与环烷烃的结构及分类17

2.1.1 烷烃与环烷烃简介17

2.1.2 碳原子的sp3杂化18

2.1.3 烷烃的构造异构19

2.1.4 环烷烃的结构及环的稳定性20

2.1.5 烷烃和环烷烃的构象21

第2节 烷烃的命名25

2.2.1 碳原子的类型25

2.2.2 烷基和环烷基的定义及命名25

2.2.3 烷烃的命名26

2.2.4 环烷烃的命名28

第3节 烷烃的物理性质30

2.3.1 烷烃的物理性质30

2.3.2 环烷烃的物理性质33

第4节 烷烃与环烷烃的化学性质33

2.4.1 取代反应34

2.4.2 氧化反应36

2.4.3 异构化反应36

2.4.4 裂化反应37

2.4.5 小环环烷烃的化学性质37

第5节 烷烃的主要来源和制法38

2.5.1 烷烃和环烷烃的主要来源38

2.5.2 烷烃和环烷烃的主要制法39

第6节 重要的烷烃40

2.6.1 甲烷40

2.6.2 石油醚41

2.6.3 环己烷41

【阅读材料】石油及燃料油42

习题42

第三章 烯烃和炔烃45

第1节 烯烃的结构及分类45

3.1.1 碳原子的sp2杂化45

3.1.2 碳碳双键的组成45

3.1.3 π键的特性46

3.1.4 烯烃的分类46

3.1.5 烯烃的异构现象46

第2节 烯烃的命名47

3.2.1 烯基的命名47

3.2.2 烯烃的命名47

3.2.3 烯烃顺反异构体的命名47

第3节 烯烃的物理性质48

第4节 烯烃的化学性质49

3.4.1 烯烃的催化氢化反应49

3.4.2 烯烃的亲电加成50

3.4.3 烯烃的自由基加成——过氧化物效应55

3.4.4 烯烃的氧化反应56

3.4.5 烯烃的聚合反应58

3.4.6 烯烃的α-氢的反应58

第5节 炔烃的结构及分类59

3.5.1 碳原子的sp杂化59

3.5.2 炔烃的分类60

第6节 炔烃的命名60

3.6.1 炔基的命名60

3.6.2 炔烃的命名60

3.6.3 烯炔的命名60

第7节 炔烃的物理性质61

第8节 炔烃的化学性质61

3.8.1 三键碳上氢原子的活泼性61

3.8.2 炔烃的亲电加成62

3.8.3 炔烃的亲核加成63

3.8.4 炔烃的氧化反应64

3.8.5 炔烃的还原反应64

3.8.6 炔烃的聚合反应65

第9节 烯烃和炔烃的主要来源和制备65

3.9.1 烯烃的制备65

3.9.2 炔烃的制备67

【阅读材料】重要的烯烃和炔烃67

习题68

第四章 二烯烃71

第1节 二烯烃的结构和分类71

4.1.1 二烯烃的分类71

4.1.2 二烯烃的结构71

4.1.3 异戊二烯规则73

第2节 二烯烃的命名74

第3节 共轭效应和超共轭效应74

4.3.1 共轭效应74

4.3.2 超共轭效应77

第4节 共振论79

4.4.1 共振论简介79

4.4.2 共振式的书写原则79

4.4.3 共振论的应用80

第5节 共轭二烯烃的化学性质81

4.5.1 1,4-加成反应82

4.5.2 聚合反应83

4.5.3 双烯合成84

第6节 萜类化合物87

4.6.1 单萜87

4.6.2 倍半萜89

4.6.3 二萜89

4.6.4 三萜89

4.6.5 四萜90

【阅读材料】天然橡胶与合成橡胶90

习题91

第五章 芳香烃94

第1节 芳香烃的结构及分类94

5.1.1 芳香烃的分类94

5.1.2 苯的结构94

第2节 单环芳烃的性质96

5.2.1 单环芳烃的物理性质96

5.2.2 单环芳烃的化学性质96

第3节 苯环上亲电取代反应的定位规律102

5.3.1 定位基的概念102

5.3.2 两类定位基102

5.3.3 定位基的解释102

第4节 二取代苯的定位规律104

第5节 定位规律在有机合成上的应用105

第6节 多环芳烃106

5.6.1 萘106

5.6.2 联苯108

5.6.3 蒽109

5.6.4 菲109

5.6.5 其他稠环芳烃109

第7节 芳香性规则109

5.7.1 休克尔规则109

5.7.2 芳香性的判断110

【阅读材料】碳质材料111

习题112

第六章 立体化学114

第1节 立体异构114

第2节 分子的手性和对映体114

6.2.1 对映异构现象的发现114

6.2.2 分子的手性115

第3节 旋光性和比旋光度116

6.3.1 平面偏振光116

6.3.2 旋光性116

6.3.3 旋光仪116

6.3.4 比旋光度117

第4节 构型的表示方法和构型的标记118

6.4.1 构型的表示方法118

6.4.2 构型的标记119

第5节 含一个手性碳原子化合物的对映异构121

6.5.1 对映体121

6.5.2 外消旋体121

第6节 含多个手性碳原子化合物的对映异构121

6.6.1 含两个不同手性碳原子的化合物121

6.6.2 含有两个相同手性碳原子的化合物122

第7节 不含手性碳原子化合物的对映异构123

6.7.1 非碳原子为手性中心的光学活性化合物123

6.7.2 含手性轴的化合物123

第8节 外消旋体的拆分124

6.8.1 机械拆分法124

6.8.2 酶拆分法124

6.8.3 诱导结晶法124

6.8.4 色谱拆分法125

6.8.5 化学拆分法125

第9节 不对称合成125

6.9.1 底物控制法125

6.9.2 辅基控制法125

6.9.3 试剂控制法125

6.9.4 催化剂控制法126

【阅读材料】手性药物126

习题126

第七章 卤代烃128

第1节 卤代烃的结构及分类128

7.1.1 卤代烃的结构128

7.1.2 卤代烃的分类128

第2节 卤代烃的命名129

7.2.1 卤代烃的习惯命名法129

7.2.2 卤代烃的系统命名法130

第3节 卤代烃的物理性质130

第4节 卤代烃的化学性质132

7.4.1 取代反应132

7.4.2 消除反应（扎依切夫规则）133

7.4.3 与金属的反应135

7.4.4 还原反应136

第5节 卤代烃的亲核取代反应机理137

7.5.1 反应机理137

7.5.2 亲核取代反应的立体化学139

7.5.3 影响亲核取代反应速率的因素141

7.5.4 卤代烯烃和卤代芳烃中卤原子的活泼性144

第6节 卤代烃的消除反应机理147

7.6.1 消除反应机理147

7.6.2 消除反应的取向149

7.6.3 消除反应与亲核取代反应的竞争151

第7节 卤代烃的制法152

7.7.1 由烃制备152

7.7.2 由醇制备153

7.7.3 卤代物的互换154

第8节 氟代烃155

7.8.1 二氟二氯甲烷155

7.8.2 四氟乙烯156

【阅读材料】含氟药物156

习题157

第八章 波谱分析162

第1节 分子吸收光谱简介162

第2节 红外吸收光谱162

8.2.1 红外光谱的基本原理163

8.2.2 红外光谱仪164

8.2.3 红外光谱的解析举例165

第3节 核磁共振谱169

8.3.1 核磁共振谱的基本原理169

8.3.2 核磁共振仪173

8.3.3 核磁共振图谱的解析举例174

第4节 质谱175

8.4.1 质谱的基本原理175

8.4.2 质谱仪175

8.4.3 质谱图的解析176

【阅读材料】 电子顺磁共振技术177

习题179

第九章 醇、酚、醚180

第1节 醇的结构、分类和命名180

9.1.1 醇的结构180

9.1.2 醇的分类180

9.1.3 醇的命名181

第2节 醇的物理性质182

9.2.1 醇的物理性质182

9.2.2 结晶醇183

第3节 醇的化学性质183

9.3.1 醇的酸性183

9.3.2 取代反应184

9.3.3 酯化反应185

9.3.4 脱水反应186

9.3.5 氧化反应187

9.3.6 频哪醇重排189

第4节 醇的制备方法190

9.4.1 烯烃为原料190

9.4.2 卤代烃为原料191

9.4.3 羰基化合物为原料191

第5节 酚类化合物的结构、分类和命名192

9.5.1 苯酚的结构192

9.5.2 酚类化合物的分类192

9.5.3 酚类化合物的命名192

第6节 酚类化合物的物理性质193

第7节 酚类化合物的化学性质193

9.7.1 弱酸性193

9.7.2 与FeCl3溶液的显色反应194

9.7.3 酚醚、酚酯的生成194

9.7.4 氧化反应195

9.7.5 芳环上的亲电取代反应195

第8节 苯酚的制备方法197

9.8.1 磺酸盐碱熔法197

9.8.2 卤苯水解法197

9.8.3 异丙苯氧化法197

9.8.4 重氮盐水解法198

第9节 醚类化合物的结构、分类和命名198

9.9.1 醚类化合物的结构198

9.9.2 醚的分类198

9.9.3 醚的命名198

第10节 醚的物理性质199

第11节 醚的化学性质200

9.1 1.1 ？盐的形成200

9.1 1.2 醚分解反应200

9.1 1.3 氧化反应201

9.1 1.4 克莱森重排反应201

第12节 醚类化合物的制法201

9.1 2.1 威廉姆逊合成法201

9.1 2.2 醇脱水202

【阅读材料】重要的醇、酚、醚简介202

习题204

第十章 醛和酮206

第1节 醛和酮的结构、分类和命名206

10.1.1 醛和酮的结构206

10.1.2 醛和酮的命名206

第2节 醛和酮的物理性质207

10.2.1 醛和酮的物理性质207

10.2.2 醛和酮的波谱特征208

第3节 醛和酮的化学性质210

10.3.1 醛和酮的亲核加成反应210

10.3.2 α-氢原子的反应215

10.3.3 醛和酮的氧化220

10.3.4 醛和酮的还原221

第4节 醛和酮的制法224

10.4.1 醇的氧化224

10.4.2 醇的脱氢225

10.4.3 芳环的酰基化225

10.4.4 芳烃侧链的氧化226

10.4.5 羰基合成226

【阅读材料】甲醛和乙醛介绍226

习题227

第十一章 羧酸及其衍生物，β-二羰基化合物230

第1节 羧酸的结构、分类和命名230

第2节 羧酸的物理性质231

第3节 羧酸的化学性质234

11.3.1 羧酸的酸性和极化效应234

11.3.2 羧酸衍生物的生成237

11.3.3 羧酸的还原241

11.3.4 脱羧反应242

11.3.5 二元酸的受热反应242

11.3.6 羧酸α-氢原子的反应243

第4节 羟基酸及其性质245

11.4.1 羟基酸的酸性245

11.4.2 羟基酸的脱水反应246

11.4.3 羟基酸的分解247

第5节 羧酸衍生物的命名248

第6节 羧酸衍生物的物理性质249

第7节 羧酸衍生物的化学性质250

11.7.1 酰基碳上的亲核取代反应250

11.7.2 羧酸衍生物的还原反应255

11.7.3 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应256

11.7.4 酰胺氮原子上的反应257

第8节 β-二羰基化合物259

11.8.1 烯醇式和酮式的互变异构260

11.8.2 β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性262

第9节 缩合反应264

11.9.1 克莱森酯缩合反应264

11.9.2 交叉酯缩合反应265

11.9.3 迪克曼缩合反应266

11.9.4 酮酯缩合反应267

11.9.5 其他缩合反应268

第10节 乙酰乙酸乙酯的合成及在有机合成中的应用269

11.10.1 乙酰乙酸乙酯的性质269

11.10.2 乙酰乙酸乙酯的合成270

11.10.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用270

第11节 丙二酸二乙酯的合成及在有机合成中的应用272

11.1 1.1 丙二酸二乙酯的性质272

11.1 1.2 丙二酸二乙酯的合成272

11.1 1.3 丙二酸二乙酯的合成及在有机合成中的应用272

【阅读材料】油脂和类脂273

习题274

第十二章 含氮有机化合物279

第1节 硝基化合物279

12.1.1 分类、结构与命名279

12.1.2 物理性质280

12.1.3 化学性质281

第2节 胺283

12.2.1 胺的分类、结构与命名283

12.2.2 胺的物理性质286

12.2.3 胺的化学性质289

12.2.4 胺的制法299

第3节 重氮及偶氮化合物301

【阅读材料】重氮甲烷309

习题311

第十三章 杂环化合物314

第1节 杂环化合物的结构与芳香性315

13.1.1 五元单杂环315

13.1.2 六元单杂环316

第2节 杂环化合物的化学性质317

13.2.1 三元、四元杂环化合物317

13.2.2 五元杂环化合物317

13.2.3 六元杂环化合物322

第3节 呋喃、吡啶的制备方法326

13.3.1 呋喃的工业制备方法326

13.3.2 吡啶的合成方法326

第4节 稠合杂环化合物327

【阅读材料】杂环类农药329

习题331

第十四章 生命有机化学332

第1节 糖类332

14.1.1 糖类化合物简介332

14.1.2 结构、分类、命名332

第2节 单糖333

14.2.1 单糖开链结构333

14.2.2 单糖的变旋光现象及环状结构335

14.2.3 单糖的物理性质338

14.2.4 单糖的化学性质339

第3节 二糖和多糖341

14.3.1 二糖341

14.3.2 蔗糖342

14.3.3 麦芽糖343

14.3.4 多糖343

14.3.5 淀粉343

14.3.6 纤维素345

第4节 脂类347

14.4.1 脂类化合物简介347

14.4.2 油脂347

14.4.3 油脂的结构、分类、命名347

14.4.4 油脂的物理性质349

14.4.5 油脂的化学性质349

14.4.6 肥皂和合成洗涤剂350

第5节 氨基酸、多肽和蛋白质352

14.5.1 氨基酸352

14.5.2 氨基酸的结构、分类、命名353

14.5.3 氨基酸的化学性质354

14.5.4 氨基酸一般合成方法356

14.5.5 多肽357

14.5.6 多肽的结构357

14.5.7 多肽的合成358

14.5.8 蛋白质360

14.5.9 蛋白质的结构361

14.5.1 0蛋白质的性质362

第6节 生命遗传物质363

14.6.1 核酸的化学组成363

14.6.2 DNA、RNA的结构365

【阅读材料】生命的起源366

习题368

参考答案371

主要参考文献425