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第1章　绪论3

1.1　有机化合物和有机化学3

1.2　有机化合物的特点3

上篇3

1.3　有机化合物的结构6

1.3.1　有机分子结构的两个基本原则6

1.3.2　共价键的性质8

1.4　有机化学反应的基本类型11

1.5　有机化合物的分类11

1.5.1　按碳的骨架分类11

1.5.2　按官能团分类12

1.6　有机化学与建筑工程13

习题15

2.1　开链烃的概况16

2.1.1　开链烃的含义、分类及通式16

第2章　烃16

2.1.2　同系列和同系物17

2.1.3　开链烃的同分异构现象和命名方法17

2.2　饱和烃（烷烃）29

2.2.1　烷烃的结构及σ键的形成29

2.2.2　烷烃的性质32

2.2.3　烷烃的天然来源及其重要性38

2.3.1　烯烃的结构及π键的形成40

2.3　不饱和烃40

2.3.2　烯烃的性质及诱导效应42

2.3.3　炔烃的结构及叁键的形成51

2.3.4　炔烃的性质52

2.3.5　共轭二烯烃的结构及共轭效应58

2.3.6　共轭二烯烃的性质59

2.3.7　天然橡胶与合成橡胶61

2.4　脂环烃62

2.4.1　脂环烃的分类、同分异构现象及命名62

2.4.2　环的稳定性65

2.4.3　脂环烃的物理性质66

2.4.4　环烷烃的化学性质67

2.4.5　环烯烃的化学性质69

2.4.6　环己烷69

2.5　芳香烃72

2.5.1　苯的结构73

2.5.2　苯的同系物的异构现象及命名74

2.5.3　芳香烃的性质76

2.5.4　苯环上亲电取代反应的定位规律84

2.5.5　多环芳烃和稠环芳烃89

习题95

第3章　烃的卤素衍生物104

3.1　卤代烃的分类、同分异构现象及命名104

3.1.1　卤代烃的分类104

3.1.2　卤代烃的同分异构现象105

3.1.3　卤代烃的命名105

3.2.1　卤代烃的物理性质106

3.2　卤代烃的性质106

3.2.2　卤代烃的化学性质107

3.3　卤代烯烃和卤代芳烃117

3.3.1　分类117

3.3.2　化学性质117

3.3.3　双键或芳环位置对卤原子活性的影响118

3.4　重要的卤代烃121

3.4.1　三氯甲烷121

3.4.2　四氯化碳121

3.4.3　氯乙烯121

3.4.4　二氟二氯甲烷122

3.4.5　氯化石蜡122

习题123

第4章　醇、酚、醚126

4.1　醇126

4.1.1　醇的分类、同分异构及命名126

4.1.2　醇的物理性质129

4.1.3　醇的化学性质131

4.1.4　重要的醇136

4.2　酚138

4.2.1　酚的分类和命名138

4.2.2　酚的物理性质140

4.2.3　酚的化学性质140

4.2.4　重要的酚147

4.2.5　含酚废水149

4.3　醚149

4.3.1　醚的命名150

4.3.2　醚的性质151

4.3.3　重要的醚153

习题154

第5章　醛和酮158

5.1　醛、酮的结构、分类和命名158

5.2　醛、酮的物理性质160

5.3　醛、酮的化学性质161

5.3.1　亲核加成反应161

5.3.2　α—氢的反应166

5.3.3　氧化反应169

5.3.4　还原反应169

5.3.5　歧化反应171

5.4　重要的醛酮171

5.4.1　甲醛171

5.4.2　苯甲醛172

5.4.3　丙酮173

习题173

第6章　羧酸及羧酸衍生物176

6.1　羧酸的分类和命名176

6.2　羧酸的物理性质178

6.3　羧酸的化学性质179

6.3.1　酸性180

6.3.2　羧酸衍生物的生成181

6.3.3　羧基的还原184

6.3.4　脱羧反应184

6.3.5　烃基上α—氢的取代反应185

6.4　羧酸衍生物命名186

6.5　羧酸衍生物的物理性质187

6.6　羧酸衍生物的化学性质189

6.6.1　亲核取代反应189

6.6.2　与格氏试剂反应190

6.6.3　还原反应191

6.6.4　酰胺的特殊反应191

6.7　重要的羧酸和羧酸衍生物193

6.7.1　甲酸193

6.7.2　乙二酸193

6.7.3　丙烯酸194

6.7.4　五倍子酸194

6.7.6　蜡和油脂195

6.7.5　顺丁烯二酸酐195

6.7.7　丙二酸二乙酯197

习题199

第7章　含硫有机化合物201

7.1　硫醇和硫醚201

7.1.1　硫醇201

7.1.2　硫醚203

7.2.1　芳香族磺酸的制法205

7.2　磺酸205

7.2.2　芳香族磺酸的性质206

7.3　表面活性剂的概况211

7.3.1　阴离子表面活性剂211

7.3.2　阳离子表面活性剂212

7.3.3　两性表面活性剂213

7.3.4　非离子型表面活性剂213

习题214

8.1.1　一般概况216

第8章　含氮有机化合物216

8.1　硝基化合物216

8.1.2　硝基化合物的性质217

8.1.3　芳香族硝基化合物环上的取代反应219

8.2　胺221

8.2.1　一般概况221

8.2.2　胺的结构222

8.2.3　胺的性质223

8.2.4　重要的胺231

8.2.5　季铵盐和季铵碱234

8.3　腈235

8.3.1　一般概况235

8.3.2　腈类化合物的性质235

8.4　重氮和偶氮化合物237

8.4.1　一般概况237

8.4.2　重氮化反应237

8.4.3　重氮盐的性质238

8.5　物质的颜色和物质结构的关系简介241

习题243

第9章　杂环化合物246

9.1　杂环化合物一般概况246

9.1.1　定义246

9.1.2　杂环化合物的分类和命名246

9.2　五元杂环化合物248

9.2.1 呋喃、噻吩、吡咯的结构248

9.2.2　呋喃、噻吩、吡咯的性质249

9.3　六元杂环化合物252

9.3.1　吡啶的结构252

9.3.2　吡啶的性质253

9.4　稠杂环化合物255

9.4.1　吲哚255

9.4.2　喹啉256

9.4.3　嘌呤257

习题258

第10章　合成高分子化合物260

10.1　概述260

10.2　高分子化合物的合成及性能262

10.2.1　高分子化合物的合成262

10.2.2　高分子化合物的一般性质263

10.3　高分子化合物各论265

10.3.1　聚氯乙烯265

10.3.2　工程塑料266

10.3.3　有机玻璃268

10.3.4　聚四氟乙烯269

10.3.5　环氧树脂270

10.4　离子交换剂271

10.4.1　一般概况271

10.4.2　离子交换树脂273

10.5.1　基本概念与膜的种类278

10.5　高分子分离膜278

10.5.2　高分子分离膜各论279

10.6　有机高分子絮凝剂281

10.6.1　天然高分子絮凝剂282

10.6.2　改性天然高分子絮凝剂282

10.6.3　合成类有机高分子絮凝剂283

10.7　生物可降解高分子材料284

10.7.1　可降解高分子材料的类型285

10.7.2　生物降解高分子材料的降解机理286

10.7.3　生物降解高分子材料的应用287

下篇291

第11章　碳水化合物291

11.1　单糖291

11.1.1　单糖构型的D/L标记法292

11.1.2　单糖的结构292

11.1.3　单糖的性质297

11.2.1　麦芽糖301

11.2　二糖301

11.2.2　蔗糖302

11.2.3　纤维二糖302

11.3　多糖303

11.3.1　淀粉303

11.3.2　纤维素及其衍生物304

习题307

第12章　氨基酸 蛋白质 核酸309

12.1　氨基酸309

12.1.1　氨基酸的一般概况309

12.1.2　氨基酸的性质310

12.1.3　肽313

12.2　蛋白质316

12.2.1　蛋白质的组成316

12.2.2　蛋白质的结构318

12.2.3　蛋白质的性质319

12.2.4　蛋白质的腐败322

12.3　核酸323

12.3.1　核酸的组成及结构324

12.3.2　核苷酸的生产326

12.3.3　核酸的功能327

习题327

第13章　立体化学简介329

13.1　偏振光与旋光性物质330

13.2　旋光仪与比旋光度330

13.3　光学异构现象与分子结构的关系332

13.3.1　分子的对称性、手征性与光学活性332

13.3.2　含一个具有手征性碳原子的化合物333

13.3.3　构型的表示法、构型的确定和标记334

13.3.4　含两个不相同手征性碳原子的化合物339

13.3.5　含两个相同手征性碳原子的化合物341

13.3.6　环状化合物的立体异构342

13.3.7　不含手征性碳原子化合物的立体异构343

13.4　构型的转化与外消旋化344

14.1　紫外光谱346

14.1.1　紫外光谱基本原理346

第14章　测定有机物结构的物理方法346

14.1.2　紫外光谱图的解析348

14.1.3　紫外光谱的应用350

14.2　红外光谱350

14.2.1　红外光谱基本原理350

14.2.2　红外光谱与有机分子结构的关系351

14.2.3　红外光谱图的解析353

14.2.4　红外光谱的特点及应用355

14.3　核磁共振356

14.3.1　核磁共振基本原理356

14.3.2　1H-NMR谱图解析360

14.3.3　13C-NMR谱及PFT-NMR简介361

14.4　质谱362

14.4.1　质谱的基本原理362

14.3.4　特点及应用362

14.4.2　质谱图的解析363

14.4.3　质谱法的特点365

14.4.4　质谱联用技术及其应用366

习题参考答案368

实验部分387

一、化学实验的一般知识387

二、有机化学实验常用的玻璃仪器388

三、标准磨口仪器390

四、实验中的基本操作393

五、实验预习和实验报告的基本要求396

六、实验内容397

实验一　乙酸乙酯的制备397

实验二　无水乙醇的制备399

实验三　甲基橙的制备400

实验四　有机物的性质试验402

主要参考文献411