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1 有机化合物和有机反应1

1.1 怎样学习有机化学1

1.2 有机化合物的特点1

1.3 有机化合物的分类和官能团1

目录1

1.4 有机化合物的异构现象2

1.5 有机分子的表示方法4

1.6 有机化合物的命名规则4

1.6.1 有机化学中的化学介词4

1.6.2 有机化合物命名中的基5

1.6.4 烃的命名7

1.6.3 有机化合物命名中使用的数字和字母7

1.6.5 手性中心的构型表示法11

1.6.6 含氧、硫、磷、氮的有机化合物13

1.6.7 杂环化合物15

1.6.8 一些重要有机化合物的俗名16

1.6.9 有机化学中的常用西文符号及缩写16

1.7 有机化合物的反应19

1.8 有机反应方程式20

自测题22

2.1.2 σ键、π键、杂化轨道25

2.1.1 共价键理论和分子轨道理论25

2 结构决定性能25

2.1 有机化学中的价键理论25

2.1.3 键长、键角、键能26

2.1.4 电负性、偶极矩、极性26

2.1.5 可极化性27

2.1.6 孤对电子、形式电荷和完整的Lewis结构式27

自测题32

2.2 有机分子间和分子内的作用力33

2.2.1 范氏力33

2.2.4 有机分子内的张力34

2.2.2 范氏半径和范氏张力34

2.2.3 氢键34

自测题36

2.3 有机化学中的电子效应和空间位阻效应37

2.3.1 诱导效应37

2.3.2 共轭效应38

2.3.3 超共轭效应39

2.3.4 共振论40

2.3.5 空间位阻效应43

自测题48

2.4 立体化学49

2.4.1 对映异构49

2.4.2 手性原子和手性分子50

2.4.3 由非碳原子形成的手性中心50

2.4.4 手性分子的比旋光度51

2.4.5 带双键和手性中心的对映异构51

2.4.6 不带手性中心的手性分子51

2.4.7 手性分子的表示53

2.4.8 外消旋体53

2.4.9 内消旋体54

2.4.10 立体异构体的构型测定和拆分55

2.4.11 环烷烃上的立体异构57

2.4.12 产生手性中心的反应60

自测题66

2.5 酸和碱74

2.5.1 质子酸碱理论和影响酸性强度的因素74

2.5.2 羧酸和醇、酚的酸性76

2.5.3 胺的碱性76

2.5.4 碱性和亲核性77

2.5.6 硬软酸碱理论78

2.5.5 Lewis酸碱理论78

2.5.7 魔酸79

自测题83

2.6 芳香性84

2.6.1 苯的结构和稳定性84

2.6.2 Hückel规则85

2.6.3 环状共轭多烯和轮烯的芳香性85

2.6.4 多环芳烃86

2.6.5 杂芳性86

2.6.6 芳香性离子86

2.6.7 芳香性化合物的特点和芳香性87

2.6.8 其他芳香性化合物88

自测题89

2.7 主-客效应91

2.7.1 对酸性的影响91

2.7.2 对反应活性和反应过程的影响92

2.7.3 相转移催化反应94

2.7.4 对谱学特征的影响94

自测题95

2.8 热力学控制和动力学控制的反应96

2.8.1 化学热力学96

2.8.2 化学动力学96

2.8.3 稳定性、反应性和反应进程的控制97

自测题101

3 有机官能团的制备103

3.1 烷烃的制备103

3.1.1 烯烃的催化加氢103

3.1.2 烯烃的硼氢化—质子解反应103

3.1.3 卤代烃与有机金属试剂的偶联反应103

3.1.6 醛、酮的还原104

3.1.7 羧酸盐的电解偶联104

3.1.5 有机金属化合物的质子解104

3.1.4 卤代烃的还原104

3.1.8 小环的氢解105

3.2 烯烃的制备105

3.2.1 卤代烃脱卤化氢105

3.2.2 醇脱水105

3.2.3 邻二卤代烃脱卤106

3.2.4 炔烃的催化加氢和还原106

3.2.5 季铵碱的Hofmann消除反应106

3.2.6 氧化铵的热解107

3.2.7 羧酸酯、黄原酸酯的热解107

3.2.8 醛、酮与膦叶立德的反应107

3.2.9 共轭二烯烃与烯烃、炔烃的环加成108

3.3.1 邻（偕）二卤代烃脱卤化氢109

3.3.2 金属炔化物的烃化109

3.3 炔烃的制备109

自测题110

3.4 卤代烃的制备110

3.4.1 醇的卤代110

3.4.2 不饱和烃、三元环与卤化氢加成111

3.4.3 不饱和烃、三元环与卤素加成112

3.4.4 烯烃与次卤酸加成112

3.4.5 环氧化物与氢卤酸加成112

3.4.7 重氮基的卤代113

3.4.6 芳烃的卤代113

3.4.8 烯丙基化合物和烷基芳烃的α-卤代114

3.4.9 卤代烃的卤素交换反应114

3.4.10 醛、酮、羧酸的α-卤代114

3.4.11 羧酸（盐）的溴代反应115

3.4.12 结构对称的烷烃的卤代反应115

自测题116

3.5 醇的制备116

3.5.1 烯烃的酸催化水合116

3.5.5 烯烃的氧化117

3.5.4 烯烃与次卤酸加成117

3.5.2 烯烃的硼氢化—氧化117

3.5.3 烯烃的羧汞化反应117

3.5.6 环氧化合物的开环反应118

3.5.7 卤代烃水解118

3.5.8 有机金属试剂与醛、酮的反应118

3.5.9 醛、酮的还原119

3.5.10 醛的歧化还原120

3.5.11 格氏试剂与酯的反应120

3.5.12 羧酸酯的还原120

3.5.13 羧酸酯的水解121

3.6.1 芳磺酸盐的碱溶法122

3.6.2 芳基卤代烃的水解122

自测题122

3.6 酚的制备122

3.6.3 重氮盐的水解123

3.6.4 格氏试剂—硼酸酯法123

3.6.5 芳烃的氧化123

自测题124

3.7 醚的制备124

3.7.1 醇的分子间脱水124

3.7.3 烯烃的烷氧汞化—去汞反应125

3.7.2 卤代烃与醇钠、酚钠反应125

3.7.4 醇对烯烃的加成126

3.7.5 醇对炔烃的加成126

3.7.6 醇、酸与重氮甲烷的反应126

3.7.7 烯烃的环氧化126

3.7.8 羰基化合物与α-卤代酸酯缩合127

3.8 醛、酮的制备128

3.8.1 醇的氧化128

3.8.6 炔烃的硼氢化—氧化129

3.8.5 炔烃的水合129

3.8.4 烯烃的羰基合成129

3.8.3 烯烃的臭氧解反应129

3.8.2 邻二醇的高碘酸氧化129

3.8.7 芳香族化合物的酰化反应130

3.8.8 芳香族化合物的甲酰化反应130

3.8.9 偕二卤代物的水解131

3.8.10 羟醛缩合131

3.8.11 安息香缩合132

3.8.12 羧酸衍生物的还原132

3.8.14 酰卤与有机金属化合物反应133

3.8.15 羧酸与有机锂试剂的反应133

3.8.13 羧酸酯的双分子还原缩合133

3.8.16 格氏试剂与原甲酸酯、N，N-二取代酰胺的反应134

3.8.17 有机铜锂试剂与α，β-不饱和醛、酮的1，4-加成134

3.8.18 由腈制备醛、酮134

3.8.19 烯胺的水解134

3.8.20 β-酮酸酯的酮式分解135

3.8.21 α，β-环氧羧酸酯的水解脱羧136

3.8.22 嚬哪醇重排136

3.8.23 重氮甲烷与醛酮的反应136

3.9.1 伯醇及醛的氧化139

3.9 羧酸的制备139

自测题139

3.9.2 酮的氧化140

3.9.3 卤仿反应140

3.9.4 烯烃或炔烃的氧化140

3.9.5 芳烃的侧链氧化140

3.9.6 格氏试剂与二氧化碳反应141

3.9.7 腈的水解141

3.9.8 同碳三卤化物的水解141

3.9.9 羧酸衍生物的水解141

3.9.13 醛、酮与活泼的亚甲基化合物的缩合142

3.9.12 醛、酮与α-卤代酸酯的缩合142

3.9.11 醛与丙二酸的缩合142

3.9.10 芳香醛与酸酐的缩合142

3.9.14 丙二酸酯的水解脱羧143

3.9.15 β-酮酸酯的酸式分解143

3.9.16 二苯乙醇酸重排144

3.9.17 重氮甲烷与酰氯的反应144

自测题145

3.10 胺的制备146

3.10.1 氨或胺的烃化146

3.10.2 Gabriel合成法146

3.10.4 硝基化合物的还原147

3.10.3 醛、酮的还原氨（胺）化147

3.10.5 腈的还原148

3.10.6 酰胺的还原148

3.10.7 Hofmann降解反应148

3.10.8 胺甲基化反应148

3.11 腈的制备150

3.11.1 卤代烃与氰化钠（钾）反应150

3.11.2 芳香族重氮盐与氰化亚铜的反应150

3.11.3 氢氰酸与醛、酮的加成150

自测题151

3.11.6 醛肟的脱水151

3.11.4 氢化氰与不饱和烃的加成151

3.11.5 酰胺的脱水151

4 各类有机化合物的理化性能152

4.1 烷烃和环烷烃152

4.1.1 烷烃和环烷烃的物理性质152

4.1.2 烷烃的卤化152

4.1.3 环烷烃的化学反应性质152

4.2.1 烯烃的物理性质153

4.2.2 烯烃的化学反应性质153

4.2 烯烃153

自测题153

自测题156

4.3 炔烃和二烯烃157

4.3.1 炔烃的物理性质157

4.3.2 炔烃的化学反应性质157

4.3.3 共轭二烯烃的化学反应性质158

自测题160

4.4 芳烃160

4.4.1 单环芳烃的物理性质160

4.4.2 芳烃的化学反应性质160

4.5.2 卤代烃的化学反应性质164

4.5.1 卤代烃的物理性质164

自测题164

4.5 卤代烃164

自测题167

4.6 醇168

4.6.1 一元醇的物理性质168

4.6.2 一元醇的化学反应性质168

自测题168

4.7.1 醚的物理性质169

4.7.2 醚的化学反应性质169

4.7 醚169

4.8 酚170

4.8.1 酚的物理性质170

4.8.2 一元酚的化学反应性质170

自测题172

4.9 醛酮172

4.9.1 一元醛酮的物理性质172

4.9.2 一元醛酮的化学反应性质172

自测题176

4.10.2 一元羧酸的化学反应性质177

4.10.1 一元羧酸的物理性质177

4.10 羧酸及其衍生物177

4.10.3 羧酸衍生物的物理性质178

4.10.4 羧酸衍生物的化学反应性质178

自测题181

4.11 胺和其他含氮化合物182

4.11.1 胺的物理性质182

4.11.2 胺的化学反应性质182

4.11.3 硝基化合物185

4.11.4 重氮化合物186

自测题188

5.1.2 碳链的切断及缩短189

5.1.3 成环或开环189

5 有机合成设计189

5.1.1 碳—碳键的形成189

5.1 碳架的形成189

5.1.4 杂环化合物的形成190

5.1.5 碳架重排191

5.2 官能团的生成191

5.3 官能团的保护及活化192

5.3.1 官能团的保护192

5.4.1 逆向合成法193

5.3.2 官能团的活化193

5.4 合成路线设计193

自测题194

5.4.2 分子切断技巧194

自测题195

5.4.3 单官能团化合物的切断196

5.4.4 双官能团化合物的切断196

自测题199

5.4.5 变换或添加官能团的切断199

5.4.6 多取代芳香族化合物的合成分析199

5.4.7 合成中的选择性要求200

自测题200

5.5 有机合成实例201

自测题203

6 有机反应机理204

6.1 烷烃上的自由基卤代反应204

6.2 亲核取代反应204

6.2.1 双分子亲核取代反应（SN2）204

6.2.2 单分子亲核取代反应（SN1）205

6.3.1 单分子消除反应（E1）206

6.3.2 单分子共轭碱消除反应（E1cb）206

6.3 消除反应206

6.3.3 双分子消除反应（E2）207

6.4 碳碳重键的亲电加成反应207

6.4.1 烯烃的亲电加成机理207

6.4.2 共轭二烯烃的亲电加成反应机理208

6.5 碳氧（氮）重键的亲核加成反应208

6.5.1 酮-烯醇互变反应209

6.5.2 羟醛缩合反应209

6.5.3 醛酮α-碳上的卤代反应209

6.5.6 安息香缩合反应210

6.5.4 Baeyer-Villiger氧化反应210

6.5.5 Beckmann重排反应210

6.5.7 Wittig反应和Wittig-Horner反应211

6.5.8 Cannizzaro反应211

6.5.9 二苯乙醇酸重排反应211

6.5.10 Michael加成反应211

6.6 RC（O）X上的亲核加成—消除反应212

6.6.1 酯化反应212

6.6.4 β-酮酸酯缩合产物的酮式分解反应和酸式分解反应213

6.6.5 Reformatsky反应213

6.6.3 Claisen酯缩合反应213

6.6.2 酯的水解反应213

6.6.6 Darzens反应214

6.6.7 Perkin反应214

6.6.8 Bouveault-Blanc还原（酯的单分子还原）反应214

6.6.9 酮醇（偶姻反应，酯的双分子还原）反应215

6.6.10 Hell-Volhard-Zelinsky反应215

6.6.11 脱羧反应215

6.6.12 酯的热裂反应215

6.7.2 芳环上的加成—消除亲核取代反应216

6.7.1 芳环上的亲电取代反应216

6.7 芳环上的取代反应216

6.6.13 Hofmann降解反应216

6.7.3 芳环上的消除—加成亲核取代反应217

6.8 氧化还原反应217

6.8.1 氧化反应217

6.8.2 还原反应218

6.9 周环反应218

自测题223

7 波谱解析结构226

自测题237

部分习题参考答案242

附录：上海大学、云南大学、北京交通大学、华中科技大学、华东理工大学、复旦大学、浙江大学2003年度和2004年度硕士生入学《有机化学》试题及部分参考答案267