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第一章 结构和性质1

1.1 有机化合物1

第二章 成键和分子结构7

2.1 原子轨道7

2.2 形成共价键的分子轨道方法（MO）8

2.3 原子轨道的杂化10

2.4 电负性和极性12

2.5 氧化数13

2.6 分子间力（VanderWaals力）13

2.7 共振和离域p电子15

第三章 化学反应性和有机反应22

3.1 反应机理22

3.2 含碳中间体22

3.3 有机反应类型23

3.4 亲电和亲核试剂25

3.5 热力学25

3.6 键离解能26

3.7 化学平衡27

3.8 反应速率29

3.9 过渡态理论和焓图29

3.10 酸和碱32

第四章 烷烃39

4.1 定义39

4.2 烷烃的制备40

4.3 烷烃的化学性质42

第五章 立体化学50

5.1 立体异构现象50

5.2 光学异构现象50

5.3 相对构型与绝对构型53

5.4 具有一个以上手性中心的分子57

5.5 合成与光活性58

5.6 构象和立体异构59

第六章 烯烃68

6.1 烯烃的结构68

6.2 烯烃的制备71

6.3 烯烃的化学性质75

第七章 卤代烃92

7.1 引言92

7.2 RX的合成92

7.3 卤代烷的化学性质93

第八章 炔烃和二烯106

8.1 炔烃的实验室制备方法106

8.2 乙炔的化学性质107

8.3 链二烯109

8.4 二烯的聚合113

第九章 脂环化合物119

9.1 脂环烃的制备119

9.2 环烷烃的构象124

9.3 协同的环加成反应129

9.4 萜类和异戊二烯规则132

第十章 苯和芳香烃137

10.1 略述137

10.2 芳香性与Huchel规则140

10.3 反芳香性141

第十一章 芳香取代、芳烃146

11.1 由亲电剂（Lewis酸，E+或E）进行的芳香取代146

11.2 亲核和自由基取代154

11.3 芳烃155

第十二章 光谱与结构163

12.1 引言163

12.2 紫外和可见光谱164

12.3 红外光谱165

12.4 核磁共振谱169

12.5 质谱176

第十三章 醇187

13.1 概述187

13.2 制备187

13.3 醇的反应190

第十四章 醚、环氧化物和二醇198

14.1 简介198

14.2 制备198

14.3 化学性质200

14.4 二醇201

第十五章 醛和酮208

15.1 醛制法208

15.2 醛和酮的反应210

第十六章 羧酸及其衍生物羧酸229

16.1 羧酸的制备229

16.2 羧酸的反应231

16.3 酰基衍生物化学238

16.4 二元羧酸衍生物241

16.5 β－酮酸脂242

16.6 内酯、内酰胺245

16.7 碳酸衍生物246

17.1 引言251

17.2 胺的制备251

第十七章 胺251

17.3 胺的化学性质255

17.4 光谱性质260

17.5 芳基重氮盐的反应260

第十八章 取代芳烃芳香族卤化物268

18.1 化学性质268

18.2 制备271

18.3 化学性质272

18.4 化学性质277

18.5 苯酚类的分析检测281

第十九章 多环芳香族碳氢化合物283

19.1 孤立环系统283

19.2 萘285

19.3 葸和菲292

20.1 五员芳香性杂环化合物296

第二十章 杂环化合物296

20.2 六员杂环化合物300

20.3 稠环系统304

第二十一章 氨基酸和蛋白质310

21.1 α－氨基酸的制备310

21.2 α－氨基酸的酸碱性（两性）311

21.3 肽313

21.4 蛋白质317

第二十二章 碳水化合物319

22.1 单糖的化学性质320

22.2 形成半缩醛的证据323

22.3 葡萄糖的立体化学324

22.4 二糖329

22.5 多糖333