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第1章 有机化学实验的一般知识1

1.1 有机化学实验室规则1

1.2 有机化学实验室的安全知识1

1.2.1 实验室的安全守则2

1.2.2 实验室事故的预防、处理和急救2

1.3 有机化学实验预习、实验记录和实验报告的基本要求5

1.3.1 实验记录本5

1.3.2 实验预习5

1.3.3 实验记录5

1.3.4 实验报告的基本要求8

1.4.1 玻璃仪器9

1.4 有机化学实验常用仪器、实验装置及设备9

1.3.5 总结讨论9

1.4.2 金属用具12

1.4.3 常用实验装置12

1.4.4 仪器的选择14

1.4.5 仪器的装配与拆卸15

1.4.6 电器设备15

1.4.7 其他设备17

1.5 常用半微量有机化学实验制备仪器19

1.6 常用玻璃器皿的洗涤和保养20

1.6.1 玻璃器皿的洗涤20

1.6.2 玻璃仪器的干燥21

1.6.3 常用仪器的保养和清洗22

第2章 有机化学实验基本操作23

2.1 加热与冷却23

2.1.1 加热与热源23

2.1.2 冷却24

2.2 干燥与干燥剂25

2.2.1 基本原理25

2.2.2 液态有机化合物的干燥26

2.2.3 固体有机化合物的干燥28

2.2.4 气体的干燥29

2.3 塞子的钻孔和简单玻璃工操作29

2.3.2 简单玻璃工操作30

2.3.1 塞子的钻孔30

2.4 熔点的测定33

2.4.1 基本原理33

2.4.2 测定熔点的方法34

2.4.3 注意事项38

2.5 沸点的测定38

2.5.1 基本原理39

2.5.2 测定沸点的方法39

2.5.3 注意事项39

2.6 蒸馏40

2.6.1 基本原理40

2.6.3 蒸馏操作41

2.6.2 蒸馏装置41

2.6.4 注意事项42

2.6.5 蒸馏操作练习43

2.7 分馏43

2.7.1 分馏原理43

2.7.2 影响分馏效率的因素45

2.7.3 分馏装置46

2.7.4 操作方法47

2.7.5 分馏操作练习47

2.7.6 注意事项47

2.8.2 共沸蒸馏装置48

2.8.1 基本原理48

2.8 共沸蒸馏48

2.9 减压蒸馏49

2.9.1 基本原理49

2.9.2 减压蒸馏装置50

2.9.3 减压蒸馏操作要点53

2.9.4 注意事项54

2.10 水蒸气蒸馏54

2.10.1 基本原理54

2.10.2 馏出液组成的计算55

2.10.3 水蒸气蒸馏装置55

2.10.5 注意事项56

2.10.4 操作方法56

2.11 萃取58

2.11.1 基本原理58

2.11.2 操作方法60

2.12 重结晶62

2.12.1 基本原理63

2.12.2 操作方法63

2.12.3 重结晶提纯的操作练习66

2.12.4 注意事项68

2.13.1 基本原理69

2.13.2 实验操作69

2.13 升华69

2.14 旋光度的测定70

2.14.1 旋光仪的结构72

2.14.2 旋光度的测定方法72

2.14.3 注意事项73

2.15 折射率的测定73

2.15.1 基本原理73

2.15.2 阿贝(Abbe)折射仪74

2.16 色谱法76

2.16.1 柱色谱77

2.16.2 薄层色谱82

2.16.3 纸色谱86

2.17 谱学分析技术86

2.17.1 红外光谱87

2.17.2 核磁共振谱93

第3章 半微量有机化合物的合成实验97

3.1 烯烃的制备97

实验1 环己烯的合成97

3.2 卤代烃的制备98

实验2 溴乙烷的合成98

实验3 正溴丁烷的合成99

实验4 2-氯丁烷的合成101

实验5 2-甲基-2-氯丙烷的合成101

实验6 乙醚的合成102

3.3 醚的制备102

实验7 正丁醚的合成104

实验8 苯乙醚的合成106

实验9 β-萘乙醚的合成107

3.4 傅-克反应108

实验10 苯乙酮的合成110

实验11 二苯甲酮(酰基化法)的合成111

实验12 二苯甲酮(烷基化法)的合成113

实验13 2-叔丁基对苯二酚的合成114

3.5 酯化反应115

实验14 乙酸正丁酯的合成115

实验15 苯甲酸乙酯的合成116

实验16 乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成117

实验17 水杨酸甲酯(冬青油)的合成119

实验18 五乙酸葡萄糖酯的合成120

3.6 坎尼扎罗反应121

实验19 呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成122

实验20 苯甲酸和苯甲醇的合成123

3.7 缩合反应124

实验21 肉桂酸的合成124

实验22 乙酰乙酸乙酯的合成125

3.8 氧化还原反应127

实验23 环己酮的合成127

实验24 己二酸的合成128

实验25 苯甲酸的合成129

实验26 对甲苯胺的合成130

实验27 二苯甲醇的合成131

3.9 重氮化反应132

实验28 对氯甲苯的合成133

实验29 甲基橙的合成134

3.10 Diels-Alder反应136

实验30 环戊二烯与马来酸酐的反应136

实验31 环戊二烯与对苯醌的反应138

实验32 蒽与马来酸酐的反应139

3.11 相转移催化反应139

实验33 7，7-二氯二环［4.1.0］庚烷的合成140

3.12 超声波辐射反应141

实验34 对甲苯硫代乙酸的合成141

3.12.1 格氏反应142

实验35 三苯甲醇的合成142

实验36 2-甲基-1-苯基-2-丙醇的合成144

3.12.2 羟醛缩合反应146

实验37 苯亚甲基苯乙酮的合成146

3.13 鲁卡特反应146

实验38 (±)-α-苯乙胺的合成147

3.14 外消旋体的拆分148

实验39 (±)-α-苯乙胺的拆分148

实验40 苯频哪醇的合成150

3.15 光化学反应150

3.16 有机电化学反应152

实验41 碘仿的合成152

3.17 天然产物的提取153

实验42 从茶叶中提取咖啡因153

3.18 金属有机化合物的制备156

实验43 二茂铁的合成156

3.19 维悌希(Wittig)反应157

实验44 (E)-1，2-二苯乙烯的合成157

3.20 霍夫曼酰胺降解反应159

实验45 邻氨基苯甲酸的合成159

实验46 苯氧乙酸的合成161

3.21.1 以苯酚为原料的多步合成161

3.21 多步合成161

实验47 4-碘苯氧乙酸的合成163

3.21.2 以苯胺为原料的多步合成164

实验48 乙酰苯胺的合成164

实验49 对溴乙酰苯胺的合成165

实验50 对溴苯胺的合成167

实验51 对硝基乙酰苯胺的合成167

实验52 对硝基苯胺的合成169

3.21.3 以对甲苯胺为原料的多步合成169

实验53 对甲基-N-乙酰苯胺的合成169

实验54 对氨基苯甲酸的合成170

实验55 安息香的合成171

3.21.4 以苯甲醛为原料的多步合成171

实验56 二苯基乙二酮的合成173

实验57 5，5-二苯基乙内酰脲的合成173

实验58 赤-1，2-二苯基-1，2-乙二醇的合成174

附录176

附录1 常用元素的相对原子质量(1997)176

附录2 常用有机溶剂的纯化176

附录3 常用酸碱溶液的质量分数、相对密度和溶解度180

附录4 水的饱和蒸气压182

附录5 部分共沸混合物的性质182

附录6 常用酸碱的相对分子质量及浓度184

参考文献185