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第1章　绪论1

1.1　有机合成化学的定义1

1.2　有机合成化学的任务1

1.3　有机合成反应和方法学4

1.4　有机合成反应中的重要问题6

1.4.1　有机合成反应的速率控制和平衡控制6

1.4.2　有机合成反应的选择性7

1.5　有机合成化学的研究方法10

参考文献11

第2章　官能团化和官能团转换的基本反应12

2.1　官能团化12

2.1.1　烷烃的官能团化12

2.1.2　烯烃的官能团化12

2.1.3　炔烃的官能团化15

2.1.4　芳烃的官能团化16

2.1.5　取代苯衍生物的官能团化17

2.1.6　简单杂环化合物的官能团化18

2.2　官能团的转换21

2.2.1　羟基的转换21

2.2.2　氨基的转换21

2.2.3　含卤化合物的转换21

2.2.4　硝基的转换23

2.2.5　氰基的转换24

2.2.6　醛和酮的转换24

2.2.7　羧酸及其衍生物的转换24

参考文献27

第3章　酸催化缩合与分子重排28

3.1　酸催化缩合反应28

3.1.1　Friedel-Crafts反应28

3.1.2　醛或酮及其衍生物的反应33

3.1.3　曼尼希反应36

3.1.4　烯胺41

3.1.5　α-皮考啉反应44

3.1.6　普林斯反应45

3.2　酸催化分子重排46

3.2.1　频哪醇-频哪酮重排46

3.2.2　贝克曼重排47

3.2.3　烯丙基重排49

3.2.4　联苯胺重排50

3.2.5　Schmidt重排52

3.2.6　氢过氧化物重排54

3.2.7　Fries重排55

习题57

参考答案59

参考文献64

第4章　碱催化缩合与烃基化反应65

4.1　羰基化合物的缩合反应65

4.1.1　羟醛缩合反应65

4.1.2　酯缩合反应66

4.1.3　柏琴反应67

4.1.4　斯陶伯缩合69

4.1.5　脑文格尔-多布勒缩合70

4.1.6　达参反应72

4.1.7　迪克曼缩合73

4.2　碳原子上的烃基化反应74

4.2.1　单官能团化合物的烃基化74

4.2.2　双官能团化合物的烃基化75

4.2.3　共轭加成反应80

4.2.4　炔化合物的烃化82

习题83

参考答案86

参考文献89

第5章　有机合成试剂90

5.1　有机镁试剂90

5.1.1　Grignard试剂的制备和结构90

5.1.2　Grignard试剂的反应92

5.2　有机锂试剂96

5.2.1　有机锂试剂的制备96

5.2.2　有机锂试剂的特征反应97

5.3　有机铜试剂101

5.3.1　有机铜试剂的制备101

5.3.2　有机铜试剂的反应102

5.4　膦叶立德107

5.4.1　膦叶立德的结构和制备107

5.4.2　膦叶立德的反应108

5.5　有机硼试剂113

5.5.1　硼氢化反应113

5.5.2　硼烷的反应114

5.6　有机硅试剂122

5.6.1　有机硅化合物的结构特征122

5.6.2　芳基硅烷123

5.6.3　乙烯基硅烷126

5.6.4　烯醇硅醚132

习题138

参考答案141

参考文献144

第6章　逆合成分析法与合成路线设计146

6.1　逆合成分析法146

6.1.1　逆合成分析法概念146

6.1.2　逆合成分析法介绍152

6.2　合成路线设计175

6.2.1　合成路线设计实例175

6.2.2　复杂化合物合成设计实例181

6.2.3　合成路线的评价184

习题185

参考答案186

参考文献191

第7章　基团的保护与反应性转换192

7.1　基团的保护和去保护192

7.1.1　羟基的保护193

7.1.2　羰基的保护198

7.1.3　氨基的保护204

7.1.4　羧基的保护207

7.1.5　碳-氢键的保护208

7.2　基团的反应性转换210

7.2.1　羰基的反应性转换211

7.2.2　氨基化合物的反应性转换216

7.2.3　烃类化合物的反应性转换218

习题222

参考答案225

参考文献227

第8章　不对称合成反应229

8.1　概述229

8.1.1　不对称合成反应的意义229

8.1.2　不对称合成中的立体选择性和立体专一性229

8.1.3　不对称合成的反应效率231

8.2　不对称合成反应232

8.2.1　用化学计量手性物质进行不对称合成232

8.2.2　不对称催化反应236

参考文献241

第9章　氧化反应243

9.1　醇羟基和酚羟基的氧化反应243

9.1.1　醇羟基的氧化反应243

9.1.2　酚羟基的氧化反应254

9.2　碳-碳双键的氧化反应256

9.2.1　氧化剂直接氧化反应256

9.2.2　钯催化氧化反应262

9.3　酮的氧化反应264

9.3.1　经α-苯硒基羰基化合物的氧化反应264

9.3.2　二氧化硒氧化法265

9.3.3　酮的拜尔-维立格氧化反应266

9.4　芳烃侧链和烯丙位的氧化268

9.4.1　六价铬氧化法268

9.4.2　Al2O3固载KMnO4氧化法270

习题271

参考答案273

参考文献275

第10章　还原反应277

10.1　催化氢化反应277

10.1.1　多相催化氢化反应278

10.1.2　均相催化氢化反应289

10.2　溶解金属还原反应291

10.2.1　芳环的还原291

10.2.2　醛、酮羰基的还原293

10.2.3　碳-碳重键的还原295

10.2.4　羧酸酯的还原297

10.2.5　还原裂解299

10.3　氢化物-转移试剂还原301

10.3.1　异丙醇铝转移试剂还原301

10.3.2　金属氢化物转移试剂还原302

10.3.3　固载硼氢还原剂305

10.3.4　硼烷和二烷基硼烷308

10.4　其他还原试剂310

10.4.1　沃尔夫-凯惜纳还原法310

10.4.2　二酰亚胺还原法310

10.4.3　烷基氢化锡还原法311

习题312

参考答案315

参考文献316

第11章　近代有机合成方法318

11.1　相转移催化反应318

11.1.1　相转移催化剂318

11.1.2　相转移催化反应原理320

11.1.3　相转移催化在有机合成中的应用321

11.2 微波辐射有机合成331

11.2.1 微波辐射在有机合成中的应用332

11.2.2 微波促进化学反应机理339

11.3 固相合成法和组合合成341

11.3.1 固相合成法341

11.3.2 组合合成法347

11.4 其他合成方法348

11.4.1 无溶剂反应348

11.4.2 声化学反应351

11.4.3 离子液体354

参考文献361